2,2′-(1,3-phenylenebismethyleneoxy)bisbenzeneamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2′-(1,3-phenylenebismethyleneoxy)bisbenzeneamine
• 英文别名: 2-[[3-[(2-Aminophenoxy)methyl]phenyl]methoxy]aniline
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: ONLHBVRQCLXVFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二亚乙基三胺五乙酸二酐 、 2,2′-(1,3-phenylenebismethyleneoxy)bisbenzeneamine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到2,12-dioxa-4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10,13-pentaaza-15,30(1,3-phenylenebismethyleneoxy)[13.10]ortho-cyclophane
  参考文献：
  名称：

  Na+ 和 K+ 离子与 DTPA-酰胺二氧杂-五氮杂环芳烃的相互作用：大环腔中的静电场对紫外吸收光谱和质子化的影响

  摘要：

  通过紫外光谱法对二亚乙基三胺五乙酸 (DTPA) 二酐与芳香族二胺进行 1,3- 或 1,4- 亚苯基双 (亚甲基氧基) 1+1-环化合成的二恶五氮杂环芳的几何异构体进行了紫外光谱研究. 245 和 280 nm 处的吸收带响应与 1H NMR 确认的质子化状态相关的 pH 值。从吸收率与 pH 曲线确定的对数第一质子化常数取决于 0.01 M 氯化物溶液中 7.7-8.2 范围内的共存碱金属离子。碱金属的更显着影响发生在酰胺质子的解离中；1,3-氧甲基异构体的对数去质子化常数 log Kp-1 在 0.01 M NaCl 中为 -9.48，在 0.01 M KCl 中为 -10.35；1 的常数，4-羟甲基异构体，在 0.01 M NaCl 中为 -9.79，在 0.01 M KCl 中为 -11.58；在 0.01 M LiCl 中没有观察到酰胺去质子化。碱金属离子 Na+ 和 K+

  DOI：

  10.1007/s10847-018-0864-3
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰氨基酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2′-(1,3-phenylenebismethyleneoxy)bisbenzeneamine
  参考文献：
  名称：

  18、20 和 22 元氧氮杂环芳烃和氧氮杂杯[4]芳烃类似物的合成、结构表征和金属包裹体性质：具有可变 NxOy 供体组的大环胺和席夫碱受体

  摘要：

  已经从二胺和二醛结构单元合成了一系列具有 18、20 和 22 元环的氧氮杂环芳烃和氧氮杂杯 [4] 芳烃类似物，并通过光谱方法对其进行了结构表征。还通过单晶 X 射线衍射分析了一种二胺前体和四种大环。两种氧氮杂杯[4]芳烃类似物用于基于紫外/可见吸收光谱的金属离子络合研究，表明这两种化合物都能够与 Cu2+ 和 Zn2+ 形成络合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001312

文献信息

• Macrocyclic helicates: complexes of a 34-membered Schiff-base ligand
  作者：David E. Fenton、Ray W. Matthews、Mary McPartlin、Brian P. Murphy、Ian J. Scowen、Peter A. Tasker

  DOI：10.1039/c39940001391

  日期：——

  A unique double helical macrocyclic configuration of a new 34-membered Schiff-base macrocycle results from convergence of its two pyridine-2,6-diyldiimine units for meridional coordination of divalent metal ions; X-ray structure analysis establishes the cobalt(II), nickel(II) and zinc(II) complexes as the first structurally characterised macrocyclic helicates.

  新型 34 元希夫碱大环的独特双螺旋大环构型是由其两个吡啶-2,6-二基二亚胺单元聚合产生的，用于二价金属离子的子午配位； X 射线结构分析将钴(II)、镍(II) 和锌(II) 配合物确定为第一个具有结构特征的大环螺旋化合物。
• Synthesis, Structural Characterization and Metal Inclusion Properties of 18-, 20- and 22-Membered Oxaazacyclophanes and Oxaazacalix[4]arene Analogues: Macrocyclic Amine and Schiff Base Receptors with Variable NxOy Donor Sets
  作者：Ramón Moreno-Corral、Herbert Höpfl、Lorena Machi-Lara、Karen O. Lara

  DOI：10.1002/ejoc.201001312

  日期：2011.4

  series of oxaazacyclophanes and oxaazacalix[4]arene analogues with 18-, 20- and 22-membered rings have been synthesized from diamine and dialdehyde building blocks and structurally characterized by spectroscopic methods. One diamine precursor and four macrocycles have additionally been analysed by single-crystal X-ray diffraction. Two of the oxaazacalix[4]arene analogues were employed for metal ion complexation

  已经从二胺和二醛结构单元合成了一系列具有 18、20 和 22 元环的氧氮杂环芳烃和氧氮杂杯 [4] 芳烃类似物，并通过光谱方法对其进行了结构表征。还通过单晶 X 射线衍射分析了一种二胺前体和四种大环。两种氧氮杂杯[4]芳烃类似物用于基于紫外/可见吸收光谱的金属离子络合研究，表明这两种化合物都能够与 Cu2+ 和 Zn2+ 形成络合物。
• Interaction of Na+ and K+ ions with DTPA-amide dioxa-pentaaza-cyclophanes: effect of electrostatic field in macrocyclic cavity on UV absorption spectra and protonation
  作者：Yedith Soberanes、Rosa Elena Navarro、Motomichi Inoue、Hisila Santacruz-Ortega、Refugio Pérez-González、Karen Ochoa Lara、Rogerio R. Sotelo-Mundo

  DOI：10.1007/s10847-018-0864-3

  日期：2018.12

  effects of electrolytes on protonation were studied by UV spectrometry on the geometrical isomers of dioxapentaazacyclophanes that were synthesized by 1+1-cyclization of diethylenetriaminepentaacetic (DTPA) dianhydride with aromatic diamine involving 1,3- or 1,4-phenylenebis(methyleneoxy) group. Absorption bands at 245 and 280 nm respond to pH in association with the protonation status confirmed by 1H

  通过紫外光谱法对二亚乙基三胺五乙酸 (DTPA) 二酐与芳香族二胺进行 1,3- 或 1,4- 亚苯基双 (亚甲基氧基) 1+1-环化合成的二恶五氮杂环芳的几何异构体进行了紫外光谱研究. 245 和 280 nm 处的吸收带响应与 1H NMR 确认的质子化状态相关的 pH 值。从吸收率与 pH 曲线确定的对数第一质子化常数取决于 0.01 M 氯化物溶液中 7.7-8.2 范围内的共存碱金属离子。碱金属的更显着影响发生在酰胺质子的解离中；1,3-氧甲基异构体的对数去质子化常数 log Kp-1 在 0.01 M NaCl 中为 -9.48，在 0.01 M KCl 中为 -10.35；1 的常数，4-羟甲基异构体，在 0.01 M NaCl 中为 -9.79，在 0.01 M KCl 中为 -11.58；在 0.01 M LiCl 中没有观察到酰胺去质子化。碱金属离子 Na+ 和 K+