5-[(1-Allyl-pyrrolidin-2-ylmethyl)-carbamoyl]-6-(1-methyl-2-oxo-propoxy)-benzotriazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 114614-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 5-[(1-Allyl-pyrrolidin-2-ylmethyl)-carbamoyl]-6-(1-methyl-2-oxo-propoxy)-benzotriazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 114614-66-3
• 化学式: C₂₄H₃₃N₅O₅
• 分子量: 471.557
• InChiKey: OVBTVPMXJOHPPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  115.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(1-Allyl-pyrrolidin-2-ylmethyl)-carbamoyl]-6-(1-methyl-2-oxo-propoxy)-benzotriazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以19%的产率得到N-<(1-allyl-2-pyrrolodinyl)methyl>-6-(1-methyl-2-oxopropoxy)-1H-benzotriazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  取代的苯甲酰胺。1.化疗引起的恶心和呕吐的潜在非多巴胺能拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新的取代的苯甲酰胺，并对狗和雪貂中多巴胺拮抗剂的活性以及顺铂诱导的呕吐的拮抗作用进行了评估。发现对甲氧氯普胺的2-甲氧基取代基的修饰不利于多巴胺能D2拮抗作用，但不一定不利于顺铂诱导的呕吐。具有β-酮基，β-羟基，β-甲氧基，β-亚氨基或β-不饱和烷氧基取代基而不是甲氧基的许多类似物已显示出与甲氧氯普胺同等或更好的呕吐保护作用。同时，在体外（[3H] spiperone结合）和体内试验（大鼠僵直症，阿扑吗啡对大鼠的定型作用的拮抗作用以及阿扑吗啡对呕吐的拮抗作用）中，发现这些化合物都没有多巴胺能D2拮抗作用。狗）。

  DOI：

  10.1021/jm00403a011
• 作为产物：
  描述：

  阿立必利 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 乙硫醇 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5-[(1-Allyl-pyrrolidin-2-ylmethyl)-carbamoyl]-6-(1-methyl-2-oxo-propoxy)-benzotriazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的苯甲酰胺。1.化疗引起的恶心和呕吐的潜在非多巴胺能拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新的取代的苯甲酰胺，并对狗和雪貂中多巴胺拮抗剂的活性以及顺铂诱导的呕吐的拮抗作用进行了评估。发现对甲氧氯普胺的2-甲氧基取代基的修饰不利于多巴胺能D2拮抗作用，但不一定不利于顺铂诱导的呕吐。具有β-酮基，β-羟基，β-甲氧基，β-亚氨基或β-不饱和烷氧基取代基而不是甲氧基的许多类似物已显示出与甲氧氯普胺同等或更好的呕吐保护作用。同时，在体外（[3H] spiperone结合）和体内试验（大鼠僵直症，阿扑吗啡对大鼠的定型作用的拮抗作用以及阿扑吗啡对呕吐的拮抗作用）中，发现这些化合物都没有多巴胺能D2拮抗作用。狗）。

  DOI：

  10.1021/jm00403a011