Allyl 6-bromo-6-(2-thiazolyl)hydroxymethyl-1,1-dioxopenicillanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Allyl 6-bromo-6-(2-thiazolyl)hydroxymethyl-1,1-dioxopenicillanate
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,5R,6S)-6-bromo-6-[hydroxy(1,3-thiazol-2-yl)methyl]-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；prop-2-enyl (2S,5R,6S)-6-bromo-6-[hydroxy(1,3-thiazol-2-yl)methyl]-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂O₆S₂
• 分子量: 465.346
• InChiKey: XASJJKBYTBDWAA-UDGXBDLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 6-bromo-6-(2-thiazolyl)hydroxymethyl-1,1-dioxopenicillanate 以52%的产率得到Potassium 6-bromo-6-(thiazol-2-yl)hydroxymethyl-1,1-dioxopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  6-(Substituted)methylene-penicillanic and

  摘要：

  β-内酰胺酶抑制化合物的结构式为##STR1##或其药学上可接受的酸加合物或羧酸盐；其中n为零、1或2；X.sub.3为H或Br，R.sup.1为H，某些羧基保护基的残基或在体内容易水解的酯基残基；R.sup.12和R.sup.13中的一个为H，另一个为乙烯基、某些芳基、烷基硫基、烷基磺酰基或某些杂环基、氨甲基、硫代羧酰胺基或胍基；R.sup.2和R.sup.3中的一个为H，另一个如R.sup.12和R.sup.13的另一个所披露的，或为Cl或CH.sub.2 OH，R.sup.18为H或某些酰基；在其生产中有用的中间体、其制备和使用的方法，以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US04826833A1
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基噻唑 、 allyl 6,6-dibromopenicillanate 1,1-dioxide 在 甲基溴化镁 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以6.2 g (72%)的产率得到Allyl 6-bromo-6-(2-thiazolyl)hydroxymethyl-1,1-dioxopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  6-(Substituted)methylene-penicillanic and

  摘要：

  β-内酰胺酶抑制化合物的结构式为##STR1##或其药学上可接受的酸加合物或羧酸盐；其中n为零、1或2；X.sub.3为H或Br，R.sup.1为H，某些羧基保护基的残基或在体内容易水解的酯基残基；R.sup.12和R.sup.13中的一个为H，另一个为乙烯基、某些芳基、烷基硫基、烷基磺酰基或某些杂环基、氨甲基、硫代羧酰胺基或胍基；R.sup.2和R.sup.3中的一个为H，另一个如R.sup.12和R.sup.13的另一个所披露的，或为Cl或CH.sub.2 OH，R.sup.18为H或某些酰基；在其生产中有用的中间体、其制备和使用的方法，以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US04826833A1

文献信息

• 6-(Substituted) methylenepenicillanic and 6-(substituted) hydroxymethylpenicillanic acids and derivatives thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0150984B1

  公开（公告）日：1991-09-11
• US4826833A
  申请人：——

  公开号：US4826833A

  公开（公告）日：1989-05-02
• US5015473A
  申请人：——

  公开号：US5015473A

  公开（公告）日：1991-05-14