3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucofuranose | 222844-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-5-O-(4-methoxybenzyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 222844-98-6
• 化学式: C₂₄H₃₀O₇
• 分子量: 430.498
• InChiKey: JXCAFPCKLACDIF-XNBWIAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucofuranose 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl(4-methoxybenzyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Catalyzed Deprotection of p-Methoxybenzyl Ether

  摘要：

  使用催化量的AlCl3或SnCl2•2H2O，在室温下并伴有乙硫醇（EtSH）的条件下，p-甲氧基苄基保护基能轻易地从醇和酚中去除。在这些温和的条件下，其他保护基团如甲基醚和苄基醚、对硝基苯甲酸酯、TBDPS醚和异丙叉缩酮保持不变。

  DOI：

  10.1055/s-1997-990
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucofuranose 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学和分子内糖基化的含二糖大环化合物

  摘要：

  在这项研究中，邻和间亚二甲苯基部分与三唑基甲基部分的组合已成功用作分子内糖基化反应中相对刚性的间隔系统。Phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-propargyl-1-thio-D-glucopyranoside 用作供体，它可以通过 1,3-偶极环加成（点击反应）很容易地连接到 O -(2- 或 3-叠氮甲基苄基)-保护的受体，在受体羟基释放后提供所需的供体-间隔基-受体连接的中间体。NIS/TMSOTf 促进的糖基化提供了含二糖的大环化合物。总的来说，获得了非常好的结果。异头选择性取决于各种因素，环大小似乎至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101815

文献信息

• p-Methoxybenzyl-N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate: a versatile reagent for mild acid catalyzed etherification
  作者：Nadine Barroca-Aubry、Mohamed Benchekroun、Filipe Gomes、David Bonnaffé

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.066

  日期：2013.9

  PMB-NPTFA la is a new month bench stable and powerful reagent for the formation of PMB ethers. Several alcohols were protected in high yields and short reaction times, using low reagent loading and small catalytic amounts of Bi(OTf)(3). The mild conditions of the reaction confer a good orthogonality to acid- and base-sensitive protecting groups. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective deprotection of p-methoxybenzyl ethers of furanose derivatives
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00396-2

  日期：1999.4

  Reaction of per-p-methoxybenzylated hexofuranoses and pentofuranoses with either a catalytic amount of tin chloride dihydrate (SnCl2. 2H(2)O) or 0.5-10% solution of trifluoroacetic acid in dichloromethane afforded regioselectively the corresponding monosaccharide derivatives having a single free hydroxyl group at C(5) in good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.