2,6-morpholinedione | 4385-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-morpholinedione
• 英文别名: 2,6-dicarbonylmorpholine；Morpholine-2,6-dione
• CAS: 4385-40-4
• 化学式: C₄H₅NO₃
• mdl: MFCD19224430
• 分子量: 115.089
• InChiKey: IJSMDZFKMKEIRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,4-二甲基苯基)硫代)苯胺 、 2,6-morpholinedione 反应 3.0h， 以95.5%的产率得到1-[2-(2,4-dimethylphenylsulfanyl)-phenyl]-piperazine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  一种抗抑郁药沃替西汀的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗抑郁药沃替西汀的制备方法，涉及原料药相关技术领域；包括以下步骤：以式苯并噻唑为原料，与2,4‑二甲基氯苯(III)偶联生成2‑(2,4‑二甲基苯基硫烷基)苯胺(IV)，亚氨基二乙酸(V)自身缩合合成2,6‑二羰基吗啉(VI)，化合物IV2‑(2,4‑二甲基苯基硫烷基)苯胺与化合物(VI)2,6‑二羰基吗啉缩合得到4‑[2‑(2,4‑二甲基苯基硫基)苯基]‑3,5‑二氧代哌嗪(Ⅶ)，Ⅶ再经过还原得到沃替西汀；本发明沃替西汀的制备方法，不再使用易挥发的具有恶臭气味的苯硫酚衍生物、对环境友好，且制备方法不再使用贵重金属与磷配体催化偶联，生产成本低，操作简单安全、收率高、制得的沃替西汀纯度高、能够达到原料药要求、适合于工业化生产。

  公开号：

  CN109912538B
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二乙酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以96.2%的产率得到2,6-morpholinedione
  参考文献：
  名称：

  一种抗抑郁药沃替西汀的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗抑郁药沃替西汀的制备方法，涉及原料药相关技术领域；包括以下步骤：以式苯并噻唑为原料，与2,4‑二甲基氯苯(III)偶联生成2‑(2,4‑二甲基苯基硫烷基)苯胺(IV)，亚氨基二乙酸(V)自身缩合合成2,6‑二羰基吗啉(VI)，化合物IV2‑(2,4‑二甲基苯基硫烷基)苯胺与化合物(VI)2,6‑二羰基吗啉缩合得到4‑[2‑(2,4‑二甲基苯基硫基)苯基]‑3,5‑二氧代哌嗪(Ⅶ)，Ⅶ再经过还原得到沃替西汀；本发明沃替西汀的制备方法，不再使用易挥发的具有恶臭气味的苯硫酚衍生物、对环境友好，且制备方法不再使用贵重金属与磷配体催化偶联，生产成本低，操作简单安全、收率高、制得的沃替西汀纯度高、能够达到原料药要求、适合于工业化生产。

  公开号：

  CN109912538B

文献信息

• The thieno[3,2-c]pyridine and furo[3,2-c]pyridine rings: new pharmacophores with potential antipsychotic activity
  作者：James S. New、William L. Christopher、Joseph P. Yevich、Rhett Butler、R. Francis Schlemmer、Cam P. VanderMaelen、Joseph A. Cipollina

  DOI：10.1021/jm00126a002

  日期：1989.6

  Two new arylpiperazine derivatives, the 4-(1-piperazinyl)thieno- and -furo[3,2-c]pyridine ring systems, have been synthesized and appended via tetramethylene chains to various imide rings. Target compounds from each series were found to have significant activity in the blockade of apomorphine stereotypy and apomorphine-induced climbing, the Sidman avoidance response, and the conditioned avoidance response

  已经合成了两种新的芳基哌嗪衍生物，即4-（1-哌嗪基）噻吩并-和呋喃并[3,2-c]吡啶环系统，并通过四亚甲基链连接到各种酰亚胺环上。发现来自每个系列的目标化合物在阿朴吗啡定型和阿朴吗啡诱导的爬升，Sidman回避反应和条件回避反应中具有显着活性。另外，尽管对于硫代和呋喃并[3，2-c]吡啶衍生物均观察到对5-羟色胺5-HT1和5-HT2受体的强亲和力，但这些分子与多巴胺D2受体的相互作用较弱。每个系列涉及化合物22和33的先导原型的电生理研究表明，这两个分子对A9和A10区域的多巴胺神经元有明显不同的作用。
• 一种抗抑郁药沃替西汀的制备方法
  申请人：安徽赛乐普制药有限公司

  公开号：CN109912538B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开了一种抗抑郁药沃替西汀的制备方法，涉及原料药相关技术领域；包括以下步骤：以式苯并噻唑为原料，与2,4‑二甲基氯苯(III)偶联生成2‑(2,4‑二甲基苯基硫烷基)苯胺(IV)，亚氨基二乙酸(V)自身缩合合成2,6‑二羰基吗啉(VI)，化合物IV2‑(2,4‑二甲基苯基硫烷基)苯胺与化合物(VI)2,6‑二羰基吗啉缩合得到4‑[2‑(2,4‑二甲基苯基硫基)苯基]‑3,5‑二氧代哌嗪(Ⅶ)，Ⅶ再经过还原得到沃替西汀；本发明沃替西汀的制备方法，不再使用易挥发的具有恶臭气味的苯硫酚衍生物、对环境友好，且制备方法不再使用贵重金属与磷配体催化偶联，生产成本低，操作简单安全、收率高、制得的沃替西汀纯度高、能够达到原料药要求、适合于工业化生产。