4,4'-dimethyl-5,5'-bithiazole | 21166-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-dimethyl-5,5'-bithiazole
• 英文别名: 4,4'-Dimethyl-5,5'-dithiazolyl；4,4'-dimethyl-[5,5']bithiazolyl；4-methyl-5-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 21166-25-6
• 化学式: C₈H₈N₂S₂
• 分子量: 196.297
• InChiKey: SHEGKALXZQYPKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑 在 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 3,4'-dimethyl-2,2'-bithiazole 、 4,4'-dimethyl-5,5'-bithiazole 、 4,4'-dimethyl-2,2'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  Vernin,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3280 - 3288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of von Hippel-Lindau (VHL) E3 ubiquitin ligase ligands exploiting constitutive hydroxyproline for benzylic amine protection
  作者：Diana M. Soto-Martínez、Garrett D. Clements、John E. Díaz、Joy Becher、Robert C. Reynolds、Christina Ochsenbauer、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1039/d4ra01974a

  日期：——

  The von Hippel-Lindau (VHL) protein serves as the substrate recognition subunit of the multi-subunit Cullin-2 RING E3 ubiquitin ligase (CRL2VHL), which regulates intracellular concentrations of hypoxia inducible factors (HIFs) through a ubiquitin proteasome system (UPS) cascade. Strategic recruitment of CRL2VHL by bi- or trifunctional targeted protein degraders (e.g., PROTACs®) offers the prospect

  von Hippel-Lindau (VHL) 蛋白作为多亚基 Cullin-2 RING E3 泛素连接酶 (CRL2VHL) 的底物识别亚基，通过泛素蛋白酶体系统 (UPS) 调节细胞内缺氧诱导因子 (HIF) 的浓度级联。通过双功能或三功能靶向蛋白质降解剂（例如 PROTAC®）战略性招募 CRL2VHL 提供了促进异常多泛素化和随后疾病相关蛋白质的蛋白酶体降解的前景。非肽、带有 L-羟基脯氨酸的 VHL 配体，例如 VH032 (1) 及其手性苄胺类似物 Me-VH032 (2)，是常用于此目的的靶向蛋白质降解剂的功能成分。在此，我们比较了 1 和 2 的两种制备方法，主要强调了 Pd(OAc)2 和 Pd-PEPPSI-IPr 在 4-甲基噻唑的关键 CH 芳基化方面的性能差异。这一比较的结果促使开发了一种统一的五步路线，用于制备多克量的 VH032 (1) 或 Me-VH032