(R)-2-bromopentanedioic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-bromopentanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl (R)-2-bromopentanedioate；dimethyl (2R)-2-bromopentanedioate
• 化学式: C₇H₁₁BrO₄
• 分子量: 239.066
• InChiKey: MUPSZQADJPIQMZ-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-bromopentanedioic acid dimethyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-dimethyl-2-azidopentanedioate
  参考文献：
  名称：

  一种新的具有α-氨基酸功能的谷氨酰胺-氟苯腈偶联物的设计及其拟南芥赖氨酸组氨酸转运蛋白1（AtLHT1）的吸收

  摘要：

  创造具有韧皮部流动性的新型农药对于控制维管组织和根中的昆虫至关重要，而将现有农药与氨基酸结合是一种有效的方法。为了获得具有高度韧皮部流动性的高效农药候选物，设计并合成了具有α-氨基酸功能的电中性1-谷氨酰胺-氟苯腈缀合物（1 -GlnF），以适合氨基酸转运蛋白的底物特异性。蓖麻子叶对子叶的吸收和韧皮部的负载试验已证明l -GlnF可移动韧皮部，并且其韧皮部迁移率高于对映体d-GlnF和其他先前报道的氨基酸-氟苯腈偶联物。然后，抑制实验表明1- GlnF的摄取至少部分地由主动转运机制介导。通过非洲爪蟾卵母细胞和转基因拟南芥的同化实验进一步加强了这一推论，该实验显示了l -GlnF的摄取与氨基酸转运蛋白AtLHT1的表达之间存在直接的相关性。因此，与1- Gln结合似乎是确保通过内源氨基酸转运系统摄取农药的潜在策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b02287
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-2-bromopentanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的具有α-氨基酸功能的谷氨酰胺-氟苯腈偶联物的设计及其拟南芥赖氨酸组氨酸转运蛋白1（AtLHT1）的吸收

  摘要：

  创造具有韧皮部流动性的新型农药对于控制维管组织和根中的昆虫至关重要，而将现有农药与氨基酸结合是一种有效的方法。为了获得具有高度韧皮部流动性的高效农药候选物，设计并合成了具有α-氨基酸功能的电中性1-谷氨酰胺-氟苯腈缀合物（1 -GlnF），以适合氨基酸转运蛋白的底物特异性。蓖麻子叶对子叶的吸收和韧皮部的负载试验已证明l -GlnF可移动韧皮部，并且其韧皮部迁移率高于对映体d-GlnF和其他先前报道的氨基酸-氟苯腈偶联物。然后，抑制实验表明1- GlnF的摄取至少部分地由主动转运机制介导。通过非洲爪蟾卵母细胞和转基因拟南芥的同化实验进一步加强了这一推论，该实验显示了l -GlnF的摄取与氨基酸转运蛋白AtLHT1的表达之间存在直接的相关性。因此，与1- Gln结合似乎是确保通过内源氨基酸转运系统摄取农药的潜在策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b02287