α-tert-butyl γ-methyl N-(benzyloxycarbonyl)-D-glutamate | 23577-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-tert-butyl γ-methyl N-(benzyloxycarbonyl)-D-glutamate
• 英文别名: (2R)-2-benzyloxycarbonylamino-pentanedioic acid 1-tert-butyl ester 5-methyl ester；Z-D-Glu(OCH3)-OtBu；1-O-tert-butyl 5-O-methyl (2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 23577-92-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: TWPGMFKIQWDGKB-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-tert-butyl γ-methyl N-(benzyloxycarbonyl)-D-glutamate 在 palladium on activated charcoal 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 N-Benzyloxycarbonyl-α-tert.-butyl-D-glutamyl-α-tert.-butyl-D-glutaminsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of poly-γ-D- and L-glutamic acid

  摘要：

  通过γ-谷氨酰谷氨酰酸-α,α'-二叔丁基-γ-五氯苯酰酯的缩聚，描述了一种新的合成天然多谷氨酸的方法。这种途径消除了转肽作用的可能性。

  DOI：

  10.1139/v69-609
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.08h， 生成 α-tert-butyl γ-methyl N-(benzyloxycarbonyl)-D-glutamate
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：2-desamino-2-methyl-N10-propargyl-5,8-dideazafolic acid（ICI 198583）的γ-连接的LD，DD和DL二肽类似物。

  摘要：

  描述了γ-连接的2-脱氨基-2-甲基-N10-炔丙基-5,8-二氮杂萘甲酸的LD，DD和DL二肽类似物的合成（ICI 198583）。合成这些分子的通用方法包括采用溶液相肽合成法制备二肽衍生物，然后通过氰基磷酸二乙酯（DEPC）活化将二肽游离碱与适当的蝶酸类似物缩合。在最后一步中，通过三氟乙酸（TFA）水解除去叔丁酯。ZL-Glu-OBut-γ-D-Ala-OBut例如是由N-（苄氧羰基）-L-谷氨酸的α-叔丁基和D-丙氨酸的叔丁基通过异丁基-混合酸酐偶联制备的。通过催化氢解除去Z-基团，并通过DEPC偶联将所得的二肽游离碱与2-脱氨基-2-甲基-N10-炔丙基-5,8-二脱氮杂戊酸缩合。最后，通过TFA水解除去叔丁酯，得到ICI198583-γ-D-Ala。测试这些化合物作为胸苷酸合酶和L1210细胞生长的抑制剂。发现与γ-连接的LD二肽具有良好的酶和生长抑制活性，最好的例子是Glu-γ-D-Glu衍生物35（Ki

  DOI：

  10.1021/jm950471+

文献信息

• Polypeptides. Part XIX. The synthesis of some sequential polypeptides of β-methyl aspartate and γ-methyl glutamate
  作者：Akhtar Ali、P. M. Hardy、H. N. Rydon

  DOI：10.1039/p19720001070

  日期：——

  Four sequential polypeptides containing β-methyl aspartyl and γ-methyl glutamyl residues have been prepared by polymerisation of the corresponding oligopeptide N-succinimidyl esters, which were synthesised by conventional methods, using the benzyloxycarbonyl group for N-protection and the t-butyl ester group for carboxy-protection. The polypeptides had molecular weights (Mn) of about 10,000, and very

  通过聚合相应的寡肽N-琥珀酰亚胺酯，已经制备了四个含有β-甲基天冬氨酰和γ-甲基谷氨酰基残基的连续多肽，这些多肽通过常规方法合成，使用苄氧基羰基用于N-保护和叔丁基酯基。用于羧基保护。所述多肽的分子量（M n）为约10,000，并且伴随聚合反应的消旋化非常少（约2％）。
• Arylsulfonyl hydroxamic acid derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06599890B1

  公开（公告）日：2003-07-29

  A compound of the formula wherein R1, R2 R3, R4 R5, R6, R7, R8, R9 and Q are as defined above, useful in the treatment of a condition selected from the group consisting of arthritis, cancer, tissue ulceration, macular degeneration, restenosis, periodontal disease, epidermolysis bullosa, scleritis, and other diseases characterized by matrix metalloproteinase activity, AIDS, sepsis, septic shock and other diseases involving the production of TNF. In addition, the compounds of the present invention may be used in combination therapy with standard non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAID'S) and analgesics, and in combination with cytotoxic drugs such as adriamycin, daunomycin, cis-platinum, etoposide, taxol, taxotere and other alkaloids, such as vincristine, in the treatment of cancer.

  一种化合物，其化学式为上述定义的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和Q，可用于治疗所选疾病，包括关节炎、癌症、组织溃疡、黄斑变性、再狭窄、牙周病、表皮松解症、巩膜炎和其他以基质金属蛋白酶活性为特征的疾病、艾滋病、败血症、脓毒症休克和其他涉及TNF产生的疾病。此外，本发明的化合物可与标准非甾体抗炎药（NSAID'S）和镇痛药一起联合治疗，并与细胞毒性药物（如阿霉素、多柔比星、顺铂、依托泊苷、紫杉醇、替-taxotere和其他生物碱，如长春碱）联合使用，用于癌症治疗。
• ARYLSULFONYL HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0960098A1

  公开（公告）日：1999-12-01
• US6599890B1
  申请人：——

  公开号：US6599890B1

  公开（公告）日：2003-07-29
• [EN] ARYLSULFONYL HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE ARYLSULFONYLHYDROXAMIQUE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1998034918A1

  公开（公告）日：1998-08-13

  (EN) A compound of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and Q are as defined above, useful in the treatment of a condition selected from the group consisting of arthritis, cancer, tissue ulceration, macular degeneration, restenosis, periodontal disease, epidermolysis bullosa, scleritis, and other diseases characterized by matrix metalloproteinase activity, AIDS, sepsis, septic shock and other diseases involving the production of TNF. In addition, the compounds of the present invention may be used in combination therapy with standard non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAID'S) and analgesics, and in combination with cytotoxic drugs such as adriamycin, daunomycin, cis-platinum, etoposide, taxol, taxotere and other alkaloids, such as vincristine, in the treatment of cancer.(FR) L'invention porte sur un composé de formule (I) dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, et Q sont définis ci-dessus, et pouvant servir à traiter des états tels que l'arthrite, le cancer, les ulcérations des tissus, la dégénérescence maculaire, la resténose, les parodontopathies, l'épidermolyse bulleuse congénitale, la sclérite et autres maladies caractérisées par l'activité de la métalloprotéase matricielle, le SIDA, la septicémie, le choc septique, et autres maladies entraînant la production de TNF. Ledit composé peut de plus être utilisé dans des thérapies combinées avec des anti-inflammatoires non stéroïdaux usuels et des analgésiques, et associé à des cytotoxiques tels que l'adriamycine, la daunomycine, le cisplatine, l'étoposide, le taxol, le taxotère, et d'autres alcaloïdes tels que la vincristine, dans le traitement du cancer.