(S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentan-1-ol | 301346-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentan-1-ol
• 英文别名: (2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentan-1-ol
• CAS: 301346-38-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 472.816
• InChiKey: KVOONPASCXCMDR-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentanal
  参考文献：
  名称：

  来自 Ambrostoma quadriimpressum Motschulsky 的新苯乙基烷基酰胺。

  摘要：

  从甲虫 Ambrostoma quadriimpressum Motschulsky 中分离出一种新的苯乙基烷基酰胺 (10R)-10-羟基-N-苯乙基十八酰胺 (1)。酰胺的结构由NMR和MS确定。化合物 1 的绝对构型通过不对称全合成得到证实，该合成从 L-谷氨酸开始。脂肪链的构建是通过羟基的选择性保护和 Wittig 烯化反应的两次实施来完成的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.158
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 水 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  pin曲霉B生产的一种新的五肽Aspinolide B的第一个全合成。

  摘要：

  通过化学筛选方法在och曲霉培养物中发现了新的10元内酯Aspinolide B（1）的第一个不对称全合成。关键步骤包括将TMS-乙炔选择性Felkin型加成到醛3a中以及Nozaki-Hiyama-Kishi偶联反应以建立所需的10元环。该合成证实了通过Helmchen方法建立的Aspinolide B的绝对立体化学，并纠正了先前报道的比旋光度。

  DOI：

  10.1021/jo000327i