N-allyladamantane-1-carboxamide | 71458-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyladamantane-1-carboxamide
• 英文别名: (3r,5r,7r)-N-allyladamantane-1-carboxamide；Cambridge id 5533928；N-prop-2-enyladamantane-1-carboxamide
• CAS: 71458-41-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: ZQSVFAFUEFXFRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.785
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyladamantane-1-carboxamide 在 lithium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到5-(iodomethyl)-2-adamantyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基甲酰胺的电化学氧化环化：有效合成卤代恶唑啉

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效且可持续的N-烯丙基甲酰胺分子内电化学环化，用于合成各种卤代恶唑啉。该方法是在一个简单的未分隔的电池中进行的，使用锂卤盐作为氧化还原介质和卤素源。在室温下以中等至良好的产率构建了多种恶唑啉，包括五元和六元杂环以及碘、溴和氯甲基恶唑啉。值得注意的是，这种电化学氧化环化避免了使用外部氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d1nj04819h
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 丙烯胺 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.05h， 以75%的产率得到N-allyladamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的简单烯基酰胺的 1,2-二芳基化

  摘要：

  报道了简单烯基酰胺与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的镍催化连接交叉偶联。该反应由缺电子烯烃 (EDO) 配体富马酸二甲酯实现，并提供具有出色区域控制的所需 1,2-二芳基化产物。在优化条件下，衍生自 3-丁烯酸、4-戊烯酸和烯丙胺的多种酰胺都是相容的底物。该方法代表了由天然酰胺官能团引导的区域控制 1,2-二芳基化的第一个例子。计算分析揭示了潜在的底物结合模式和 EDO 配体在还原消除步骤中的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11942

文献信息

• Time-economical synthesis of selenofunctionalized heterocycles <i>via</i> I₂O₅-mediated selenylative heterocyclization
  作者：Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Yong Ling、Liang Ming、Xia Xi、Gong-Qing Liu、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02196f

  日期：——

  A time-economical and robust synthesis of various selenofunctionalized heterocycles was accomplished via I2O5-mediated selenocyclizations of olefins with diselenides. Using this method, 116 selenomethyl-substituted heterocycles were synthesized with up to 97% isolated yield in minutes. Additional features of this new protocol include the use of an inorganic oxidant, mild conditions, and easy operation

  通过I 2 O 5介导的烯烃与二硒化物的硒环化，实现了各种硒官能化杂环的经济且稳健的合成。使用这种方法，在几分钟内合成了 116 个硒甲基取代的杂环，分离产率高达 97%。这个新协议的其他特点包括使用无机氧化剂、温和的条件和易于操作。初步研究表明，这种转化是通过硒基碘诱导的亲电环化进行的。
• Hypervalent Iodine-Mediated Alkene Functionalization: Oxazoline and Thiazoline Synthesis via Inter-/Intramolecular Aminohydroxylation and Thioamination
  作者：Hyeonho Jeon、Darong Kim、Ji Hoon Lee、Jaeyoung Song、Won Seok Lee、Dong Wook Kang、Soosung Kang、Seok Beom Lee、Sungwook Choi、Ki Bum Hong

  DOI：10.1002/adsc.201701087

  日期：2018.2.15

  A metal‐free oxidative difunctionalization of N‐allylamides and N‐allylthioamides has been developed. This system features the use of a hypervalent iodine oxidant with electron‐deficient amines to access 5‐amino‐oxazoline and thiazoline scaffolds under mild conditions. Notably, various electron‐deficient amines were systematically evaluated and we verified the reaction profile was originated from an

  已开发出N-烯丙酰胺和N-烯丙硫酰胺的无金属氧化双官能团。该系统的特点是在温和条件下，使用具有电子缺陷胺的高价碘氧化剂访问5-氨基恶唑啉和噻唑啉支架。值得注意的是，对各种电子不足的胺进行了系统的评估，我们证实了反应谱源于连接的（苯）磺酰基。
• Ru(II)-Catalyzed C–H Alkenylation of Benzimidates with Unactivated Olefins: A Route to <i>ortho</i>-Alkenylated Benzonitriles
  作者：Chikkabagilu Nagaraju Shambhavi、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04036

  日期：2023.1.20

  A Ru(II)-catalyzed C–H alkenylation of benzimidates with unactivated alkenes providing ortho-alkenylated benzonitriles in good to excellent yields in a highly regio- and stereoselective manner is described. In the reaction, an imidate group converted into a nitrile under the reaction conditions. The alkenylation reaction was compatible with various substituted benzimidates as well as functionalized

  描述了 Ru(II) 催化的苯甲亚胺酯与未活化烯烃的 C-H 烯基化反应，以高度区域选择性和立体选择性的方式提供邻烯基化的苯甲腈，产率良好至极佳。在该反应中，亚胺酸酯基团在反应条件下转化为腈。烯基化反应与各种取代的苯甲亚胺酯以及功能化的未活化烯烃相容，包括布洛芬-、奈普生-、香豆素-和胆固醇-取代的烯烃。提出了一种可行的反应机制来解释目前的烯基化反应。
• Chiral Transient Ligand Enabled Enantioselective Synthesis of Atropisomers Decorated with Unactivated Olefins via a Palladium-Catalyzed C–H Olefination
  作者：Vadivel Arjun、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02721

  日期：2023.10.27

  Herein, atroposelective synthesis of axially chiral biaryls with unactivated olefins by a palladium-catalyzed C–H olefination using a chiral transient directing group strategy has been disclosed. This protocol is well compatible with a variety of biaryl-2-aldehydes as well as various olefins such as allyl sulfonamides and allyl sulfones to provide the atroposelective olefinated products in synthetically

  在此，公开了使用手性瞬态导向基团策略通过钯催化的C-H烯化反应用未活化的烯烃对轴向手性联芳基进行旋转选择性合成。该方案与各种联芳基-2-醛以及各种烯烃（例如烯丙基磺酰胺和烯丙基砜）良好相容，以合成有用的收率提供对映选择性烯化产物，其优异的对映选择性高达>99% ee。此外，通过产品的简单多样化合成了多种轴向手性联芳醇，具有优异的对映选择性。
• Modular Preparation of 5-Halomethyl-2-oxazolines via PhI(OAc)₂-Promoted Intramolecular Halooxygenation of <i>N</i>-Allylcarboxamides
  作者：Gong-Qing Liu、Chun-Hua Yang、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01832

  日期：2015.11.20

  A new method for the construction of oxazoline moiety was detailed. Using (diacetoxyiodo)benzene (PIDA) as the reaction promoter and halotrimethylsilane as the halogen source, intramolecular halooxygenation and halothionation of N-allylcarboxamides/N-allylcarbothioamides proceeded readily, leading : to the corresponding 5-halomethyloxazolines/5-halomethylthiazolines in good to excellent isolated yields. The 5-halomethyl products could be converted to different derivatives via conventional nucleophilic substitution methods. The reactions were carried out using easily available starting materials, and did not need harsh reaction conditions. All these features made this reaction a viable method for the construction of different oxazoline and thiazoline structures.