1-amino-4'-nitrobenzylphosphonic acid | 63207-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-4'-nitrobenzylphosphonic acid
• 英文别名: [Amino-(4-nitrophenyl)methyl]phosphonic acid
• CAS: 63207-57-8
• 化学式: C₇H₉N₂O₅P
• 分子量: 232.133
• InChiKey: FUHFLPQEZKAMLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-4'-nitrobenzylphosphonic acid 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 反应 1.17h， 生成 4-hydroxy-4'-formylazobenzene 、 4,4'-diformylazoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  硝基苄基（α-氨基）膦酸盐。第 2 部分 [1]。4-硝基苄基（α-氨基）膦酸在氢氧化钠水溶液中的裂解

  摘要：

  摘要 用过量氢氧化钠水溶液处理的 4-硝基苄基（α-氨基）膦酸发生 CP 键断裂，随后转化为偶氮苯和偶氮苯衍生物的混合物。观察到的裂解是分子内氧化还原反应的一个例子。膦酸酯部分被氧化为磷酸酯，分子的剩余部分被还原为偶氮苯衍生物 2。反应混合物酸化后，分离出两种主要产物；4,4'-二甲酰基偶氮苯 (3) 和 4-甲酰基-4'-羟基偶氮苯 (4)。产物 4 可能是 3 的 Wallach 型重排的结果。

  DOI：

  10.1080/10426509808033736
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzylidenediphenylmethylamine 在 盐酸 作用下， 反应 3.5h， 生成 1-amino-4'-nitrobenzylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 1-aminobenzylphosphonic acids from benzylidenediphenylmethylamines, for use as structural units in antithrombotic tripeptides

  摘要：

  Acid hydrolyses of 0,0-dimethyl or 0,0-diethyl 1-(diphenylmethylamino) benzylphosphonate intermediates 2, formed from the addition at elevated temperature of dimethyl or diethyl phosphite to benzylidenediphenylmethylamines 1, generates 1-aminobenzylphosphonic acids 3 in good yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90420-x

文献信息

• New Protective Groups in the Synthesis of 1-Aminoalkanephosphonic Acids and Esters
  作者：Jan ŁUKSZO、Roman TYKA

  DOI：10.1055/s-1977-24329

  日期：——