1-methyl-4-(2-methylallyl)naphthalene | 1256477-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-4-(2-methylallyl)naphthalene
• 英文别名: 1-methyl-4-(2-methylprop-2-enyl)naphthalene
• CAS: 1256477-67-4
• 化学式: C₁₅H₁₆
• mdl: MFCD11554065
• 分子量: 196.292
• InChiKey: XAGLTOPUYUSLKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-2-propenyl)trimethoxysilane 、 (氯甲基)萘 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以88%的产率得到1-methyl-4-(2-methylallyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的sp 2 –sp 3氯甲基芳烃与烯丙基三甲氧基硅烷的偶联：烯丙基芳烃的合成

  摘要：

  这项工作描述了氯甲基芳烃与烯丙基三甲氧基硅烷的钯催化的远程sp 2 –sp 3偶联反应。烯丙基化反应区域选择性地发生在1-（氯甲基）萘和苄基氯的对位上，形成新的C（sp 2）–C（sp 3）键。反应在温和条件下平稳进行，以中等至极好的收率生产烯丙基芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00678

文献信息

• Highly Regioselective Aromatic C–H Allylation of <i>N</i>-(Arylmethyl)sulfonimides with Allyl Grignard Reagents Involving Benzylic C–N Cleavage
  作者：Meng-Zeng Zhu、Dong Xie、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02437

  日期：2021.9.3

  C–H functionalization of benzyl electrophiles with nucleophiles via palladium-catalyzed benzylic C–N cleavage. A range of N-(1-naphthylmethyl)sulfonimides, N-(2-thienylmethyl)sulfonimides, and N-(2-furanylmethyl)sulfonimides smoothly underwent palladium-catalyzed aromatic C–H allylation with allyl Grignard reagents at room temperature, delivering structurally diverse substituted 1-allylnaphthalenes and

  已经建立了一对新的反应伙伴，用于通过钯催化的苄基 C-N 裂解将苄基亲电试剂与亲核试剂的芳族 C-H 官能化。一系列N- (1-萘基甲基)磺酰亚胺、N- (2-噻吩基甲基)磺酰亚胺和N- (2-呋喃基甲基)磺酰亚胺在室温下与烯丙基格氏试剂顺利进行钯催化的芳族 C-H 烯丙基化，在结构上传递多种取代的 1-烯丙基萘和 2-烯丙基杂芳烃，产率中等至极好，具有极高的区域选择性。更换N-(芳甲基)磺酰亚胺与(芳甲基)铵盐、芳甲基氯化物或芳甲基磷酸酯作为苄基亲电试剂导致区域选择性的显着侵蚀。
• Pd-catalyzed allylative dearomatisation using Grignard reagents
  作者：Cosimo Boldrini、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/d1cc05609c

  日期：——

  naphthyl halides is shown to be feasible by employing Grignard reagents. The high reactivity of the nucleophile allows for fast reactions and low catalyst loading, while a plethora of successfully substituted compounds illustrate the broad scope. Five membered heteroaromatic compounds are also demonstrated to be reactive under similar conditions.

  通过使用格氏试剂，钯催化的萘基卤化物的烯丙基化脱芳构化被证明是可行的。亲核试剂的高反应活性允许快速反应和低催化剂负载，而大量成功取代的化合物说明了广泛的范围。五元杂芳族化合物也被证明在类似条件下具有反应性。
• Palladium-Catalyzed sp²–sp³ Coupling of Chloromethylarenes with Allyltrimethoxysilane: Synthesis of Allyl Arenes
  作者：Sheng Zhang、Jinfang Cai、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00678

  日期：2017.6.2

  Palladium-catalyzed remote sp2–sp3 coupling reaction of chloromethylarenes with allyltrimethoxysilane is described in this work. The allylation reaction regioselectively occurred on the para-positions of 1-(chloromethyl)naphthalenes and benzyl chlorides to form new C(sp2)–C(sp3) bonds. The reaction proceeds smoothly under mild conditions to produce allyl arenes in moderate to excellent yields.

  这项工作描述了氯甲基芳烃与烯丙基三甲氧基硅烷的钯催化的远程sp 2 –sp 3偶联反应。烯丙基化反应区域选择性地发生在1-（氯甲基）萘和苄基氯的对位上，形成新的C（sp 2）–C（sp 3）键。反应在温和条件下平稳进行，以中等至极好的收率生产烯丙基芳烃。