4-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-1,2-dimethylbenzene | 26801-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-1,2-dimethylbenzene
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethylphenyl)propargylbromid；4-(3-Bromoprop-1-ynyl)-1,2-dimethylbenzene
• CAS: 26801-35-4
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: GPVCUEYCHFYUNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-1,2-dimethylbenzene 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92 %的产率得到1,6-bis(3,4-dimethylphenyl)hexa-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  炔丙基溴的光氧化还原选择性自偶联

  摘要：

  由于炔基部分是许多其他官能团最通用的合成子之一，1,5-二炔（炔丙基卤化物的 Wurtz 型产物）将是合成复杂功能分子的有价值的合成构件。然而，尽管与烯丙基和苄基衍生物自由基相比，炔丙基自由基具有高且相似的反应性，但尚未开发出炔丙基卤化物的光氧化还原伍兹型反应。在这项研究中，我们开发了可见光诱导的炔丙基溴选择性自偶联形成 1,5-二炔。电化学和光物理实验表明，关键的炔丙基自由基生成涉及光激发的 [Ir(III)]* 光催化剂在N、N存在下的还原猝灭循环-二环己基甲胺。产物 1,5-二炔通过 Rh 催化与N-苯基乙酰胺偶联，一步转化为功能化的吲哚衍生物。这些结果表明所开发的自耦合方法具有很高的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02063
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-Dimethylphenyl)propargylalkohol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-1,2-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  炔丙基溴的光氧化还原选择性自偶联

  摘要：

  由于炔基部分是许多其他官能团最通用的合成子之一，1,5-二炔（炔丙基卤化物的 Wurtz 型产物）将是合成复杂功能分子的有价值的合成构件。然而，尽管与烯丙基和苄基衍生物自由基相比，炔丙基自由基具有高且相似的反应性，但尚未开发出炔丙基卤化物的光氧化还原伍兹型反应。在这项研究中，我们开发了可见光诱导的炔丙基溴选择性自偶联形成 1,5-二炔。电化学和光物理实验表明，关键的炔丙基自由基生成涉及光激发的 [Ir(III)]* 光催化剂在N、N存在下的还原猝灭循环-二环己基甲胺。产物 1,5-二炔通过 Rh 催化与N-苯基乙酰胺偶联，一步转化为功能化的吲哚衍生物。这些结果表明所开发的自耦合方法具有很高的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02063

文献信息

• Diversity Oriented Synthesis of Indoloazepinobenzimidazole and Benzimidazotriazolobenzodiazepine from<i>N</i>¹-Alkyne-1,2-diamines
  作者：Ravi Kumar、Rajesh K. Arigela、Srinivas Samala、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/chem.201502956

  日期：2015.12.14

  oriented synthesis of two N‐polyheterocycles indoloazepinobenzimidazole and benzimidazotriazolobenzodiazepine from a common N1‐alkyne‐1,2‐diamine building block is described. The approach involves sequential formation of benzimidazole through cyclocondensation and oxidation, which is followed by the formation of either an azepine ring (through alkyne activation and 6‐endo‐dig cyclization, 1,2‐migration

  描述了一种从一个常见的N 1-炔烃1,2-二胺结构单元合成两个N杂环的吲哚并氮杂三唑并苯并咪唑三唑并苯并二氮杂pine的一站式实验方案。该方法涉及通过环缩合和氧化顺序形成苯并咪唑，然后形成氮杂环（通过炔烃活化和6-内挖-环化，1,2-环扩环迁移和再芳构化）， 1,3-偶极环加成反应生成二氮杂或三唑环。
• Base-Induced Cyclization of Propargyl ­Alkenylsulfones: A High-Yielding Synthesis of 4,5-Disubstituted 2<i>H</i>-Thiopyran 1,1-Dioxides
  作者：Ishita Hatial、Joyee Das、Ananta K. Ghosh、Amit Basak

  DOI：10.1002/ejoc.201500633

  日期：2015.9

  A convenient synthesis of 4,5-disubstituted 2H-thiopyran 1,1-dioxides is reported through a base induced process starting from eneyne sulfones. Except for strongly electron-withdrawing groups, the reaction tolerated a wide variety of substituents in the two aryl rings. This finding represents a major departure from the behaviour of the corresponding ethers. The reaction most probably proceeds through

  据报道，通过从烯炔砜开始的碱诱导过程，可以方便地合成 4,5-二取代的 2H-噻喃 1,1-二氧化物。除了强吸电子基团外，该反应可以容忍两个芳环中的多种取代基。这一发现代表了与相应醚行为的重大背离。该反应最有可能通过原位生成的 1,3,5-亚磺酸三烯酯的 6π-电环化进行。