3-(3,4-Dimethylphenyl)propargylalkohol | 26801-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-Dimethylphenyl)propargylalkohol
• 英文别名: 3-(3,4-dimethylphenyl)-2-propyne-1-ol；3-(3,4-Dimethyl-phenyl)-prop-2-yn-1-ol；3-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 26801-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: AMLGLWDGIFAPEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-Dimethylphenyl)propargylalkohol 在 palladium-carbon 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the object product (2.11 g) as a brown oil的产率得到3-(3,4-Dimethylphenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  AMINE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  提供的是一种新型胺类化合物，其化学式表示为(I)，具有优异的外周血淋巴细胞减少作用、免疫抑制作用、排异抑制作用等，表现出例如心动过缓等副作用减少的优点，或其药学上可接受的酸加盐，或其水合物，或其溶剂化物。 其中，每个符号如规范中所定义。

  公开号：

  US20100179216A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基碘苯 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(3,4-Dimethylphenyl)propargylalkohol
  参考文献：
  名称：

  炔丙基溴的光氧化还原选择性自偶联

  摘要：

  由于炔基部分是许多其他官能团最通用的合成子之一，1,5-二炔（炔丙基卤化物的 Wurtz 型产物）将是合成复杂功能分子的有价值的合成构件。然而，尽管与烯丙基和苄基衍生物自由基相比，炔丙基自由基具有高且相似的反应性，但尚未开发出炔丙基卤化物的光氧化还原伍兹型反应。在这项研究中，我们开发了可见光诱导的炔丙基溴选择性自偶联形成 1,5-二炔。电化学和光物理实验表明，关键的炔丙基自由基生成涉及光激发的 [Ir(III)]* 光催化剂在N、N存在下的还原猝灭循环-二环己基甲胺。产物 1,5-二炔通过 Rh 催化与N-苯基乙酰胺偶联，一步转化为功能化的吲哚衍生物。这些结果表明所开发的自耦合方法具有很高的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02063

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of 2,5-dihydrofurans using synergistic bifunctional Ag catalysis
  作者：Taoda Shi、Shenghan Teng、Alavala Gopi Krishna Reddy、Xin Guo、Yueteng Zhang、Kohlson T. Moore、Thomas Buckley、Damian J. Mason、Wei Wang、Eli Chapman、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c9ob01903k

  日期：——

  report a bifunctional Ag catalyst promoted intramolecular capture of oxonium ylides with alkynes for the enantioselective synthesis of 2,5-dihydrofurans. This represents unprecedented synergistic catalysis of a bifunctional Ag catalyst. Mechanistic studies revealed that [(R)-3,5-DM-BINAP](AgSbF6)2 (9) is likely to be the active catalytic species and that the reaction involves second order kinetics with

  我们报告了一种双功能Ag催化剂促进炔烃与2,5-二氢呋喃的对映选择性合成分子内的氧鎓叶立德捕获。这代表了双官能Ag催化剂的空前的协同催化。机理研究表明，[（R）-3,5-DM-BINAP]（AgSbF6）2（9）可能是活性催化物质，该反应涉及9的二级动力学，表明存在两个图9涉及与Ag活化的炔烃的Ag相关的氧鎓叶立德的分子内捕集。基于我们的机理假说，我们进一步优化了反应，以高化学和对映选择性的方式，以高收率至优异收率，提供了一种简便的方法来处理2,5-二氢呋喃。
• Cobalt-catalyzed (Z)-selective semihydrogenation of alkynes with molecular hydrogen
  作者：Caiyou Chen、Yi Huang、Zongpeng Zhang、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c7cc01228d

  日期：——

  A cobalt-catalyzed highly (Z)-selective semihydrogenation of alkynes using molecular H2 was developed using commercially available and cheap cobalt precursors. A variety of (Z)-alkenes were obtained in moderate to excellent selectivities...

  使用可商购的廉价钴前体开发了使用分子H2的钴催化炔烃的高度（Z）选择性半氢化反应。以中等至极好的选择性获得了各种（Z）烯烃。
• Nitrative bicyclization of 1,7-diynes for accessing skeletally diverse tricyclic pyrroles
  作者：Lu Wang、Yin Zhang、An-Qi Miao、Tian-Shu Zhang、Xiang Wang、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1039/d2cc00206j

  日期：——

  A new metal-free nitrative bicyclization of 1,7-diynes with ^tBuONO in the presence of H₂O is reported, producing three types of skeletally diverse tricyclic pyrroles with moderate to good yields by simply tuning the linkers of the 1,7-diynes.

  报道了一种新的无金属催化剂下的1,7-双炔与tBuONO在H2O存在下进行硝化环化反应的方法，通过简单地调节1,7-双炔的连接器，产生了三种骨架多样的三环吡咯，收率中等到良好。
• Amine compound and pharmaceutical use thereof
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：US08129361B2

  公开（公告）日：2012-03-06

  Provided is a novel amine compound represented by the following formula (I) having a superior peripheral blood lymphocyte decreasing action and superior in the immunosuppressive action, rejection suppressive action and the like, which shows decreased side effects of, for example, bradycardia and the like, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, or a hydrate thereof, or a solvate thereof. wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供的是一种新型胺类化合物，其化学式如下（I），具有卓越的外周血淋巴细胞降低作用和免疫抑制作用，抗排异作用等方面表现出降低副作用的优点，例如心动过缓等，或其药学上可接受的酸盐，或其水合物，或其溶剂化物。 其中，每个符号如规范中所定义。
• Rh(I)-Catalyzed Cascade Carbonylative Cyclization of Propargyl α-Diazoindolacetates for Construction of Carbazoles
  作者：Guo-Hao Zhu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03132

  日期：2023.11.17

  carbene migration/carbonylation/cyclization (MCC) strategy has been established for the construction of diverse functionalized carbazoles from propargyl α-diazoindolacetates. Rh(I)-stabilized carbene with different electrophilic properties displays specific reactivity toward alkyne and CO during the transformation, ensuring the smooth progress of the tandem cyclization. Other heteroaryl scaffolds were

  建立了 Rh(I) 催化的卡宾迁移/羰基化/环化 (MCC) 策略，用于从 α-重氮吲哚乙酸炔丙酯构建多种功能化咔唑。 Rh(I)稳定的卡宾具有不同的亲电性质，在转化过程中对炔烃和CO表现出特定的反应活性，确保串联环化的顺利进行。通过该级联方案同时获得了其他杂芳基支架，从而为功能化多环芳香族分子的合成提供了一条直接的途径。