2-fluoro-(2-tolyloxy)benzene | 884512-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-(2-tolyloxy)benzene
• 英文别名: 1-(o-tolyloxy)-2-fluorobenzene；1-fluoro-2-(2-methylphenoxy)benzene
• CAS: 884512-34-9
• 化学式: C₁₃H₁₁FO
• 分子量: 202.228
• InChiKey: YIFKBBSXPSPXGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-fluoro-(2-tolyloxy)benzene 、 (3R)-3-[(甲氧基甲基氨基)羰基]-1-哌啶羧酸 1,1-二甲基乙酯 在 碘 、 氯化铵 、 乙醚 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 (3R)-1-tert-butoxycarbonyl-3-(2-fluoro-3-(o-tolyloxy)benzoyl)piperidine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R)-1-tert-butoxycarbonyl-3-(2-fluoro-3-(o-tolyloxy)benzoyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Diaminoalkane aspartic protease inhibitors

  摘要：

  公式I的二氨基烷已被发现具有口服活性并能结合天冬氨酸蛋白酶以抑制其活性。它们可用于治疗或改善与天冬氨酸蛋白酶活性升高相关的疾病。本发明还涉及一种使用公式I化合物改善或治疗需要的天冬氨酸蛋白酶相关疾病的方法，包括向该受试者施用有效量的公式I化合物。

  公开号：

  US20110105506A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 2-氟苯酚 在 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到2-fluoro-(2-tolyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用化学微生物方法评估氟化联苯醚前药支架。

  摘要：

  在药物中掺入氟会极大地影响其代谢，有效的药物设计需要评估氟取代对药物代谢影响的方法。使用先前开发的化学-微生物方法，测定了一系列氟化联苯醚的代谢。底物是通过溴甲苯和氟苯酚之间的Ullmann型缩合反应合成的。醚与秀丽线虫Cunninghamella elegans一起温育，该真菌以类似于哺乳动物的方式氧化异种生物，产生许多羟基化的联苯醚和酸。氟化环被羟基化的倾向取决于氟原子的位置，并且当甲基与氧间位时，观察到甲基的氧化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.053

文献信息

• Diaminoalkane Aspartic Protease Inhibitors
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20090018103A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Diaminoalkanes of Formula I have now been found which are orally active and bind to aspartic proteases to inhibit their activity. They are useful in the treatment or amelioration of diseases associated with elevated levels of aspartic protease activity. The invention also relates to a method for the use of the compounds of Formula I in ameliorating or treating aspartic protease related disorders in a subject in need thereof comprising administering to said subject an effective amount of a compound of Formula I.

  公式I的Diaminoalkanes现已被发现，它们具有口服活性并结合到天冬氨酸蛋白酶以抑制其活性。它们在治疗或改善与天冬氨酸蛋白酶活性升高相关的疾病方面非常有用。本发明还涉及使用公式I化合物治疗或改善需要的天冬氨酸蛋白酶相关疾病的方法，包括向该受体施用公式I化合物的有效量。
• Renin Inhibitors
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20090264428A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Described are compounds of the formula (I) which are orally active and bind to aspartic proteases to inhibit their activity. They are useful in the treatment or amelioration of diseases associated with aspartic protease activity. Also described are methods of use of the compounds described herein in ameliorating or treating aspartic protease related disorders in a subject in need thereof.

  本文描述了一种公式（I）的化合物，其具有口服活性并能结合天冬氨酸蛋白酶以抑制其活性。它们可用于治疗或改善与天冬氨酸蛋白酶活性相关的疾病。还描述了在需要改善或治疗天冬氨酸蛋白酶相关疾病的受试者中使用本文所述化合物的方法。
• RENIN INHIBITORS
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20090275581A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Disclosed are compounds according to Formula I: wherein the variables are defined herein. Such compounds are can bind aspartic proteases to inhibit their activity. They are useful in the treatment or amelioration of diseases associated with aspartic protease activity. Also described herein are methods of antagonizing aspartic protease inhibitors in a subject in need thereof comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound according to Formula I.

  本发明涉及公式I所示的化合物，其中变量在此定义。这些化合物能够结合天冬氨酸蛋白酶以抑制其活性。它们可用于治疗或改善与天冬氨酸蛋白酶活性相关的疾病。本发明还描述了拮抗需要受到天冬氨酸蛋白酶抑制剂的受试者的方法，包括向受试者施用公式I所示的化合物的治疗有效量。
• PROCESS FOR PRODUCING $g(a)-HYDROXYIMINOPHENYLACETONITRILE
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0658542A1

  公开（公告）日：1995-06-21

  A process for producing an α-hydroxyiminophenylacetonitrile represented by general formula [II], (wherein R¹, R², R³ and Z are each as defined in the specification) by reacting a crude nitrile containing a phenylacetonitrile represented by general formula [I], (wherein R¹, R², R³ and Z are each as defined in the specification) with an alkyl nitrite in the presence of a base, extracting the reaction mixture with water, and neutralizing the separated water layer with an acid. This process enables target α-hydroxyiminophenylacetonitriles to be readily produced in a highly pure form in high yield by extracting the reaction mass with water and neutralizing the separated water layer with an acid.

  一种生产通式[II]代表的α-羟基亚氨基苯乙腈（其中R¹、R²、R³和Z均如说明书中所定义）的工艺，其方法是在碱存在下，使含有通式[I]代表的苯乙腈（其中R¹、R²、R³和Z均如说明书中所定义）的粗腈与亚硝酸烷基酯反应，用水萃取反应混合物，并用酸中和分离出的水层。该工艺可通过用水萃取反应物并用酸中和分离出的水层，以高纯度、高收率的形式生产目标α-羟基亚氨基苯乙腈。
• PROCESS FOR PRODUCING $g(a)-ALKOXYIMINOPHENYLACETONITRILE DERIVATIVE
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0658543A1

  公开（公告）日：1995-06-21

  A process for producing an α-alkoxyiminophenylacetonitrile represented by general formula [III], (wherein R¹, R², R³ and Y are each as defined in the specification) by reacting an alkali metal salt of an α-hydroxyiminophenylacetonitrile, represented by general formula [I], (wherein R¹, R², Y and A are each as defined in the specification) with a dialkyl sulfate represented by the general formula [II]: (R³)₂SO₄, (wherein R³ is as defined in the specification) in the presence of a phase transfer catalyst in a solvent mixture composed of a hydrocarbon solvent and water. It is possible by using the above catalyst and solvent mixture to inhibit the formation of a nitrone derivative as a by-product to thereby produce a highly pure alkoxyimino compound in a high yield.

  一种生产通式[III]代表的α-烷氧基亚氨基苯乙腈(其中R¹、R²、R³和Y均如说明书中所定义)的工艺，其方法是将通式[I]代表的α-羟基亚氨基苯乙腈的碱金属盐(其中R¹、R²、Y和A均如说明书中所定义)与通式[II]代表的二烷基硫酸盐反应：(R³)₂SO₄，（其中 R³ 如说明书中所定义）在相转移催化剂存在下，在由烃溶剂和水组成的混合溶剂中进行。通过使用上述催化剂和混合溶剂，可以抑制作为副产物的腈酮衍生物的形成，从而高产率地生产出高纯度的烷氧基亚氨基化合物。