methyl 2-((3,4-dichlorophenyl)amino)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate | 1049989-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-((3,4-dichlorophenyl)amino)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(3,4-dichloroanilino)-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1049989-03-8
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₃O₂
• 分子量: 336.177
• InChiKey: OBDRFRCYCRDMQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((3,4-dichlorophenyl)amino)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到2-((3,4-dichlorophenyl)amino)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在甲型流感病毒核蛋白三聚化过程中破坏保守的盐桥。

  摘要：

  流感感染中的抗病毒药物耐药性已成为对公共卫生的主要威胁。为了开发广谱的流感抑制剂来解决耐药性问题，我们之前确定了高度保守的核蛋白三聚体E339 ... R416盐桥为靶标，化合物1为通过EC50破坏盐桥的抑制剂甲型流感病毒= 2.7μM（A / WSN / 1933）。我们通过基于结构的方法进一步修饰了该化合物，并进行了抗病毒活性筛选，以鉴定化合物29和30的EC50值分别为110和120 nM，并且没有可测量的宿主细胞毒性。与临床使用的神经氨酸酶抑制剂相比，这两种化合物对耐药性A型流感病毒株和B型流感病毒显示出更好的活性，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01244
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-((3,4-dichlorophenyl)amino)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在甲型流感病毒核蛋白三聚化过程中破坏保守的盐桥。

  摘要：

  流感感染中的抗病毒药物耐药性已成为对公共卫生的主要威胁。为了开发广谱的流感抑制剂来解决耐药性问题，我们之前确定了高度保守的核蛋白三聚体E339 ... R416盐桥为靶标，化合物1为通过EC50破坏盐桥的抑制剂甲型流感病毒= 2.7μM（A / WSN / 1933）。我们通过基于结构的方法进一步修饰了该化合物，并进行了抗病毒活性筛选，以鉴定化合物29和30的EC50值分别为110和120 nM，并且没有可测量的宿主细胞毒性。与临床使用的神经氨酸酶抑制剂相比，这两种化合物对耐药性A型流感病毒株和B型流感病毒显示出更好的活性，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01244

文献信息

• Synthesis, potent anti-staphylococcal activity and QSARs of some novel 2-anilinobenzazoles
  作者：Seçkin Özden、Dilek Atabey、Sulhiye Yıldız、Hakan Göker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.10.009

  日期：2008.7

  Synthesis and anti-staphylococcal activity of a number of substituted 2-anilinobenzimidazoles, benzothiazoles and benzoxazoles are reported. The anti-staphylococcal activities were evaluated in standard in vitro MIC assay method. While anilinobenzimidazole derivatives 11-45 showed very potent anti-staphylococcal activities (greatest activity with an MIC value of 0.095 mu g/mL), none of the 2-anilinobenzothiazoles and benzoxazole derivatives exhibited inhibitory activity. QSAR analysis of the anilinobenzimidazoles was studied on the relationship between the anti-staphylococcal activity (MIC in mu g/ml) and extrapolated log k(w) values. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Disrupting the Conserved Salt Bridge in the Trimerization of Influenza A Nucleoprotein
  作者：Jennifer L. Woodring、Shao-Hung Lu、Larissa Krasnova、Shih-Chi Wang、Jhih-Bin Chen、Chiu-Chun Chou、Yi-Chou Huang、Ting-Jen Rachel Cheng、Ying-Ta Wu、Yu-Hou Chen、Jim-Min Fang、Ming-Daw Tsai、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01244

  日期：2020.1.9

  threat to public health. To develop a broad-spectrum inhibitor of influenza to combat the problem of drug resistance, we previously identified the highly conserved E339...R416 salt bridge of the nucleoprotein trimer as a target and compound 1 as an inhibitor disrupting the salt bridge with an EC50 = 2.7 μM against influenza A (A/WSN/1933). We have further modified this compound via a structure-based

  流感感染中的抗病毒药物耐药性已成为对公共卫生的主要威胁。为了开发广谱的流感抑制剂来解决耐药性问题，我们之前确定了高度保守的核蛋白三聚体E339 ... R416盐桥为靶标，化合物1为通过EC50破坏盐桥的抑制剂甲型流感病毒= 2.7μM（A / WSN / 1933）。我们通过基于结构的方法进一步修饰了该化合物，并进行了抗病毒活性筛选，以鉴定化合物29和30的EC50值分别为110和120 nM，并且没有可测量的宿主细胞毒性。与临床使用的神经氨酸酶抑制剂相比，这两种化合物对耐药性A型流感病毒株和B型流感病毒显示出更好的活性，