2-(1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-基)-3H-苯并咪唑-5-羧酸甲酯 | 174525-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-基)-3H-苯并咪唑-5-羧酸甲酯
• 英文名称: 2-(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)-3H-benzimidazole-5-carboxylic methyl ester
• 英文别名: 2-(1-Methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic methyl ester；methyl 1H-2-(1-methyl-4-nitropyrrol-2-yl)benzimidazole-5-carboxylate；methyl 2-(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate；methyl 2-(1-methyl-4-nitropyrrol-2-yl)-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 174525-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₄
• 分子量: 300.274
• InChiKey: LBVPNPFRAUBYDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-基)-3H-苯并咪唑-5-羧酸甲酯 在 10percent Pd/C 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2-(4-tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于DNA识别的替代杂环：苯并咪唑/咪唑对。

  摘要：

  通过在肟上进行固相合成，合成了Boc保护的苯并咪唑-吡咯，苯并咪唑-咪唑和苯并咪唑-甲氧基吡咯氨基酸，并将其掺入由N-甲基吡咯和N-甲基咪唑氨基酸组成的DNA结合聚酰胺中。树脂。这些发夹聚酰胺被设计用于确定指定的六个碱基对识别序列的并排苯并咪唑/咪唑对的DNA识别谱。通过对DNA片段进行定量DNase I足迹滴定，在识别序列的六个碱基对位置中的两个碱基对位置确定聚酰胺-DNA复合物的平衡缔合常数，每个片段均包含匹配的碱基对和单个碱基对错配的结合位点。结果表明，苯并咪唑-杂环砌块可以取代吡咯-吡咯，吡咯-咪唑和吡咯-羟基吡咯构建体，同时保留相对位点特异性和亚纳摩尔匹配位点亲和力。含苯并咪唑的发夹状聚酰胺代表一类新型的DNA结合配体，其特征在于可调节的靶标识别序列，并结合了苯并咪唑型DNA小沟结合剂的良好特性。

  DOI：

  10.1002/chem.200204689
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛 、 3,4-二氨基苯甲酸甲酯 在 三氯化铁 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以69%的产率得到2-(1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-基)-3H-苯并咪唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于DNA识别的替代杂环：苯并咪唑/咪唑对。

  摘要：

  通过在肟上进行固相合成，合成了Boc保护的苯并咪唑-吡咯，苯并咪唑-咪唑和苯并咪唑-甲氧基吡咯氨基酸，并将其掺入由N-甲基吡咯和N-甲基咪唑氨基酸组成的DNA结合聚酰胺中。树脂。这些发夹聚酰胺被设计用于确定指定的六个碱基对识别序列的并排苯并咪唑/咪唑对的DNA识别谱。通过对DNA片段进行定量DNase I足迹滴定，在识别序列的六个碱基对位置中的两个碱基对位置确定聚酰胺-DNA复合物的平衡缔合常数，每个片段均包含匹配的碱基对和单个碱基对错配的结合位点。结果表明，苯并咪唑-杂环砌块可以取代吡咯-吡咯，吡咯-咪唑和吡咯-羟基吡咯构建体，同时保留相对位点特异性和亚纳摩尔匹配位点亲和力。含苯并咪唑的发夹状聚酰胺代表一类新型的DNA结合配体，其特征在于可调节的靶标识别序列，并结合了苯并咪唑型DNA小沟结合剂的良好特性。

  DOI：

  10.1002/chem.200204689

文献信息

• Benzimidazole derivatives
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US05852011A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  Disclosed are compounds represented by the following chemical formula (I) and pharmacologically acceptable salts thereof which are novel compounds useful as anticancer agents, antiviral agents or antimicrobial agents. ##STR1##

  以下是化学式（I）表示的化合物及其药理学上可接受的盐，它们是一种新型化合物，可作为抗癌剂、抗病毒剂或抗微生物剂使用。
• Alternative heterocycles for DNA recognition
  申请人：Dervan B. Peter

  公开号：US20050026174A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Methods and compositions are provided for forming complexes between dsDNA and novel oligomers comprising fused six-membered rings. By appropriate choice of target sequences and oligomers, complexes comprising oligomer-DNA are obtained with high association constants. The formation of complexes can be used for identification of specific dsDNA sequences, for inhibiting gene transcription, and as a therapeutic for inhibiting proliferation of undesired cells or modulation of expression of specific genes.

  提供了一种形成双链DNA与含有融合六元环的新寡聚物之间复合物的方法和组合物。通过选择适当的靶序列和寡聚物，可以获得具有高结合常数的含寡聚物-DNA的复合物。复合物的形成可用于特定双链DNA序列的识别，用于抑制基因转录，并作为抑制不需要的细胞增殖或调节特定基因表达的治疗方法。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0711768A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  Disclosed are compounds represented by the following chemical formula (I) and pharmacologically acceptable salts thereof which are novel compounds useful as anticancer agents, antiviral agents or antimicrobial agents.

  所公开的是由以下化学式（I）代表的化合物及其药理学上可接受的盐类，它们是可用作抗癌剂、抗病毒剂或抗菌剂的新型化合物。
• WO2007/45096
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP1599474A4
  申请人：——

  公开号：EP1599474A4

  公开（公告）日：2007-08-22