3-methyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one | 94169-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
• 英文别名: α-methyldeoxyvasicinone；2,3-dihydro-3-methylpyrrolo<2,1-b>quinazolin-9(1H)-one；3-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 94169-31-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: ZHRZBNAGTWAFGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  346.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-羟基喹唑啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-methyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kaneko, Chikara; Kasai, Kouichi; Katagiri, Nobuya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 9, p. 3672 - 3681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sterospecificity of pig kidney and pea seedling diamino oxidases on 2-mehtyl-1,4-diaminobutane
  作者：Enzo Santaniello、Ada Manzocchi、Pier Antonio Biondi、Camilio Secchi、Tatijana Simonic

  DOI：10.1039/c39840000803

  日期：——

  diamine oxidase from pea seedings (PDAO) oxidizes both (R)-and (S)-2-methylputrescine at the less hindered C-4, whereas pig-kindey diamine oxidase (KDAO) shows a dependence on the stereochemistry of the substrate, since the (R)-isomer is oxidized at C-1 and the (S)-isomer at the less hindered amino group at C-4.

  来自豌豆种子的二胺氧化酶（PDAO）在受阻较小的C-4处同时氧化（R）-和（S）-2-甲基酪氨酸，而猪型二胺氧化酶（KDAO）则依赖于底物的立体化学，因为（R）-异构体在C-1处被氧化，（S）-异构体在C-4处受阻较小的氨基处被氧化。
• Nitrogen bridgehead compounds. 66. Bronchodilator nitrogen bridgehead compounds with a pyrimidinone moiety
  作者：Istvan Hermecz、Lelle Vasvari-Debreczy、Agnes Horvath、Maria Balogh、Jozsef Kokosi、Christine DeVos、Ludovic Rodriguez

  DOI：10.1021/jm00392a003

  日期：1987.9

  New types of bronchodilator agents, bi- and tricyclic nitrogen bridgehead compounds with a pyrimidin-4(3H)-one ring, were synthesized and evaluated for bronchodilator activity against serotonin-, histamine-, and acetylcholine-induced spasms in the guinea pig Konzett-Rössler test. The structure-activity relationships are discussed. The effects of some bi- and tricyclic derivatives on the human bronchus

  合成了新型的支气管扩张剂，即具有嘧啶4（3H）-环的双环和三环氮桥头化合物，并评估了其对豚鼠Konzett-中血清素，组胺和乙酰胆碱诱导的痉挛的支气管扩张活性。 Rössler测试。讨论了构效关系。还研究了一些双环和三环衍生物对人支气管的影响。在分离的豚鼠回肠和气管上测试了同源的三环化合物68和69，并在毛果芸香碱处理的狗中研究了化合物69的作用。选择Azepino [2,1-b]喹唑啉（69; CHINOIN-1289）进行进一步的生化和临床研究。
• Radical Migration of Substituents of Aryl Groups on Quinazolinones Derived from <i>N</i>-Acyl Cyanamides
  作者：Marie-Hélène Larraufie、Christine Courillon、Cyril Ollivier、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Louis Fensterbank

  DOI：10.1021/ja910653k

  日期：2010.3.31

  A newly designed radical cascade involving N-acyl cyanamides is reported. It builds on aromatic homolytic substitutions as intermediate events and leads to complex heteroaromatic structures via an unprecedented radical migration of a substituent on aryl groups of quinazolinones (hydrogen or alkyl). Mechanistic considerations are detailed, which allowed us to devise fine control over the domino processes

  报道了一种新设计的涉及 N-酰基氰胺的自由基级联反应。它建立在芳香族均裂取代作为中间事件的基础上，并通过喹唑啉酮（氢或烷基）的芳基上的取代基前所未有的自由基迁移导致复杂的杂芳香族结构。详细的机制考虑因素使我们能够对多米诺骨牌过程进行精细控制。后者可以在几个阶段按预期停止，这取决于反应条件。最后，通过报道的迁移实现了在喹唑啉酮上的三氟甲基取代基的外科手术引入。
• Synthesis of natural quinazolinones and some of their analogues through radical cascade reactions involving N-acylcyanamides
  作者：Marie-Hélène Larraufie、Max Malacria、Christine Courillon、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.058

  日期：2013.9

  can be prepared from the cascade cyclizations of alkyl-substituted N-acylcyanamide radicals, including 5-exo-dig or 6-exo-dig cyclizations onto the cyano group, followed by radical arylations of the resulting amidyl radicals. The fact that one can carry out the cascades from alkyl radicals in addition to aryl, vinyl and aminyl ones, shows the versatility of the method to rapidly access nitrogen-containing

  可以从烷基取代的N-酰基氰酰胺自由基的级联环化反应制备两个天然的喹唑啉酮和两个类似物，包括将5- exo - dig或6- exo - dig环化到氰基上，然后将所得的酰胺基自由基进行芳基化。除芳基，乙烯基和氨基基之外，还可以由烷基进行级联的事实表明，该方法具有多功能性，可以快速进入含氮多环结构。
• Hydrogen Atom Transfer‐Mediated Domino Cyclisation Reaction to Access (Spiro)Quinazolinones
  作者：Oliver J. Turner、David J. Hirst、John A. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201905712

  日期：2020.3.9

  A radical domino cyclisation reaction of N-cyanamide alkenes, mediated by hydrogen atom transfer (HAT) has been developed. This method, using PhSiH3 and catalytic Fe(acac)3 , allows for the synthesis of challenging (spiro)quinazolinone scaffolds from simple, tractable (hetero)aryl carboxylic acid and cyanamide building blocks.

  已经开发了由氢原子转移（HAT）介导的N-氰酰胺烯烃的自由基多米诺环化反应。此方法使用PhSiH3和催化性Fe（acac）3，可从简单，易处理的（杂）芳基羧酸和氰胺结构单元合成具有挑战性的（螺）喹唑啉酮骨架。