3-<(dimethylamino)methylene>tetrahydropyrrolo<2,1-b>quinazolinone | 62062-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-<(dimethylamino)methylene>tetrahydropyrrolo<2,1-b>quinazolinone
• 英文别名: 3-dimethylaminomethylene-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one；α-Dimethylaminoformyliden-2,3-trimethylen-3,4-dihydro-4-chinazolon；3-Dimethylaminomethylidene-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one；3-(dimethylaminomethylidene)-1,2-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 62062-75-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 241.293
• InChiKey: OBQBIQVRXODSIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(dimethylamino)methylene>tetrahydropyrrolo<2,1-b>quinazolinone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-(2-氨基苯基)-1,2,3,9-四氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-9-酮
  参考文献：
  名称：

  rutaecarpine和vasicolinone生物碱的另一种全合成方法

  摘要：

  通过在热和酸性条件下分别对3-（苯基肼基甲基）吡咯并喹唑啉（4）进行Fischer吲哚化来交替制备芸香果碱（6）和vasoolinone（9）生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79581-5
• 作为产物：
  描述：

  脱氧鸭嘴花碱酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-<(dimethylamino)methylene>tetrahydropyrrolo<2,1-b>quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Horvath, Agnes; Hermecz, Istvan; Pongor-Csakvari, Marianna, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 219 - 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formylation of deoxyvasicinone by alkylformates: synthesis and reaction of α-hydroxymethylidenedeoxyvasicinone with isomeric aminophenols and aminobenzoic acids
  作者：Zh. E. Turdibaev、B. Zh. Elmuradov、M. M. Khakimov、Kh. M. Shakhidoyatov

  DOI：10.1007/s10600-011-0005-3

  日期：2011.9

  A new method for formylation of deoxyvasicinone (DOV) was developed. Nucleophilic substitution of α-hydroxy- and -dimethylaminomethylidene-DOV by isomeric aminophenols and benzoic acids to give α-arylaminomethylidene-DOV was studied.

  开发了一种用于去氧瓦西可宁酮（DOV）的甲酰化新方法。研究了通过异构胺苯酚和苯甲酸对α-羟基和二甲胺亚甲基-DOV进行亲核取代反应，生成α-芳胺亚甲基-DOV的过程。
• Nitrogen bridgehead compounds. 66. Bronchodilator nitrogen bridgehead compounds with a pyrimidinone moiety
  作者：Istvan Hermecz、Lelle Vasvari-Debreczy、Agnes Horvath、Maria Balogh、Jozsef Kokosi、Christine DeVos、Ludovic Rodriguez

  DOI：10.1021/jm00392a003

  日期：1987.9

  New types of bronchodilator agents, bi- and tricyclic nitrogen bridgehead compounds with a pyrimidin-4(3H)-one ring, were synthesized and evaluated for bronchodilator activity against serotonin-, histamine-, and acetylcholine-induced spasms in the guinea pig Konzett-Rössler test. The structure-activity relationships are discussed. The effects of some bi- and tricyclic derivatives on the human bronchus

  合成了新型的支气管扩张剂，即具有嘧啶4（3H）-环的双环和三环氮桥头化合物，并评估了其对豚鼠Konzett-中血清素，组胺和乙酰胆碱诱导的痉挛的支气管扩张活性。 Rössler测试。讨论了构效关系。还研究了一些双环和三环衍生物对人支气管的影响。在分离的豚鼠回肠和气管上测试了同源的三环化合物68和69，并在毛果芸香碱处理的狗中研究了化合物69的作用。选择Azepino [2,1-b]喹唑啉（69; CHINOIN-1289）进行进一步的生化和临床研究。