N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-pyrrole | 171201-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-pyrrole
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methyl-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole；N-tertbutoxycarbonyl-3-methyl-2-(trimethylsiloxy)pyrrole；Tert-butyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 171201-55-1
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₃Si
• 分子量: 311.497
• InChiKey: ZOHKYCHHOGQGHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-pyrrole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-Methyl-2-oxo-5-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （5E）-和（5Z）-5-亚苄基-3-甲基-3-吡咯啉-2-酮的立体选择性制备。在合成氨苄青霉素和异氨苄青霉素中的应用

  摘要：

  N-Boc-5-膦基亚烷基-和N-Boc-5-二乙基膦酸酯-3-甲基-3-吡咯啉-2-酮在（5E）-和（5Z）-3-甲基-5的立体选择性合成中的应用检查了-亚苄基-3-吡咯啉-2-酮。还已经通过使用两种Wittig中间体实现了生长调节剂Ampullicin和Isoampullicin的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01232-4
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡咯烷酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-ampullicin and (+)-isoampullicin two growth regulators from Ampulliferina Sp. No. 27

  摘要：

  The growth regulators (-)-Ampullicin (1) and (+)-isoampullicin (2) have been synthesized utilizing carbaldehyde (25) as the chiral source and N-tertbutoxycarbonyl-3-methyl-2-(trimethylsiloxy)pyrrole (33) as the five-carbon homologative reagent. The synthesis of (1) and (2) is discussed in the context of retrosynthetic analysis. Carbaldehyde (25), has been prepared from both enantiomers of carvone, either (7) or (9), by application of a 15-step sequence with 4.7% and 5.4% overall yields respectively.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01625-r

文献信息

• Synthetic studies towards (+)-Dihydroampullicin. Michael addition of N-Boc-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-pyrrole to α-methylene lactones
  作者：Isabel Marcos、Elena Redero、Francisco Bermejo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01499-4

  日期：2000.10

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-pyrrole (4) to several α-methylene lactones catalyzed by fluoride ions yielded the corresponding homologated products (26–30) with good yields. Application of this reaction to the sililoxy bicyclic lactone (5) allowed us to isolate the tricyclic lactone (26), a highly valuable intermediate in our synthetic strategy leading to the growth

  的迈克尔加成ñ - （叔丁氧羰基）-2-（叔甲基甲硅烷氧基）-3-甲基吡咯（4）由氟离子催化的几个α亚甲基内酯得到相应的同系化的产品（26 - 30）具有良好的产量。该反应在甲硅烷氧​​基双环内酯（5）上的应用使我们能够分离出三环内酯（26），这是我们合成策略中非常有价值的中间体，可导致生长调节剂（+）-二氢氨苄青霉素（1）。
• Total synthesis of (−)-ampullicin and (+)-isoampullicin two growth regulators from Ampulliferina Sp. No. 27
  作者：Rosario Rico、Francisco Bermejo

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01625-r

  日期：1995.10

  The growth regulators (-)-Ampullicin (1) and (+)-isoampullicin (2) have been synthesized utilizing carbaldehyde (25) as the chiral source and N-tertbutoxycarbonyl-3-methyl-2-(trimethylsiloxy)pyrrole (33) as the five-carbon homologative reagent. The synthesis of (1) and (2) is discussed in the context of retrosynthetic analysis. Carbaldehyde (25), has been prepared from both enantiomers of carvone, either (7) or (9), by application of a 15-step sequence with 4.7% and 5.4% overall yields respectively.
• Stereoselective preparation of (5E)- and (5Z)-5-benzylidene-3-methyl-3-pyrrolin-2-ones. Application to the synthesis of ampullicine and isoampullicine
  作者：Rosario Rico、Francisco Bermejo

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01232-4

  日期：1996.8

  The application of N-Boc-5-phosphoranylidene- and N-Boc-5-diethylphosphonate-3-methyl-3-pyrrolin-2-ones to the stereoselective synthesis of (5E)- and (5Z)-3-methyl-5-benzylidene-3-pyrrolin-2-ones is examined. The stereoselective synthesis of the growth regulators Ampullicin and Isoampullicin by using both Wittig intermediates has also been achieved.

  N-Boc-5-膦基亚烷基-和N-Boc-5-二乙基膦酸酯-3-甲基-3-吡咯啉-2-酮在（5E）-和（5Z）-3-甲基-5的立体选择性合成中的应用检查了-亚苄基-3-吡咯啉-2-酮。还已经通过使用两种Wittig中间体实现了生长调节剂Ampullicin和Isoampullicin的立体选择性合成。