N-(4-(bromomethyl)phenyl)-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(bromomethyl)phenyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-phenylacetyl-para-aminobenzyl bromide；para-(phenylacetamido)benzyl bromide；N-[4-(bromomethyl)phenyl]-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• mdl: MFCD25664537
• 分子量: 304.186
• InChiKey: DASXYTLUEOXTBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(bromomethyl)phenyl)-2-phenylacetamide 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-(4-(iodomethyl)phenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Protected pyrimidine nucleosides for cell-specific metabolic labeling of RNA

  摘要：

  RNA molecules can perform a myriad of functions, from the regulation of gene expression to providing the genetic blueprint for protein synthesis. Characterizing RNA expression dynamics, in a cell-specific manner, still remains a great challenge in biology. Herein we present a new set of protected alkynyl nucleosides for cell-specific metabolic labeling of RNA. We anticipate these analogs will find wide spread utility toward the goal of understanding RNA expression in complex cellular and tissue environments, even within living animals. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.040
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醇 在 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-(bromomethyl)phenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶侧翼二酮吡咯并吡咯染料的酶促荧光探针的设计，合成和评价

  摘要：

  在快速构建分析物响应型荧光探针中使用的荧光染料的需求不断增长，最近促使人们重新唤起对二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料化学的关注。在这种情况下，我们已经探索了带有两个或一个4-吡啶基取代基作为光学可调基团的对称和不对称DPP衍生物的潜力。这些分子的独特荧光行为，与其吡啶单元的N-取代/电荷状态紧密相关（即（中性吡啶或阳离子吡啶鎓）已被用于设计基于DPP的荧光探针，用于检测缺氧相关的氧化还原酶和青霉素G酰基转移酶（PGA）。在本文中，我们描述了这些探针的合成，光谱表征和生物分析验证。观察到水稳定性和酶促荧光活化方面的显着差异。这项系统的研究使人们能够确定在酶生物传感领域中吡啶侧翼的DPP荧光团的应用范围。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.119179

文献信息

• 一种基于BODIPY的高灵敏荧光探针及其合成方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN107417714A

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明涉及一种基于BODIPY的高灵敏荧光探针及其合成方法和应用。其结构通式如（I）所示；式中，Trigger为刺激物触发基团：或；R1、R2为调控探针荧光发射波长和引入细胞器靶向的基团：R1、R2分别为：、或。本发明能够在不改变探针母核结构的情况下，只改换不同的Trigger基团，就能实现对不同底物的检测。此外，根据不同的波长和靶向的需要，能够对探针母核结构进行快速的修饰。通过改变R1、R2，不但能改变探针的最大荧光发射波长，并能使探针靶向到线粒体，实现线粒体内活性物质的检测。本发明的探针都具有良好的生物相容性，因此能够用于生物体系的检测。这些荧光探针在炎症或肿瘤组织过表达的生物活性小分子和蛋白酶检测方面的应用价值，具有潜在的社会效益和经济效益。
• A General Strategy Toward Highly Fluorogenic Bioprobes Emitting across the Visible Spectrum
  作者：Haoliang Chen、Xiujing He、Meihui Su、Wenhao Zhai、Hao Zhang、Changhua Li

  DOI：10.1021/jacs.7b05920

  日期：2017.7.26

  meso-substituents of BODIPYs. The fluorogenic mechanism has been demonstrated to be applicable in various BODIPYs with emission maxima ranging from green to far red (509, 585, and 660 nm), and the synthetic strategy allows access to a panel of highly fluorogenic bioprobes for various biomolecules and enzymes (H2O2, H2S, and protease) via introducing specific triggering motifs. The potency of the general design strategy

  针对各种分析物的跨可见光谱的高荧光探针的通用方法为设计具有多种传感和成像功能的各种生物探针提供了巨大的潜力。在这里，我们展示了一种简单而通用的策略，该策略涉及在硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 染料中引入新的荧光机制，基于刺激触发的 BODIPY 介观取代基的吸电子能力显着降低的原理。荧光机制已被证明适用于发射最大值从绿色到远红色（509、585 和 660 nm）的各种 BODIPY，并且合成策略允许使用一组用于各种生物分子和酶的高荧光生物探针。 H2O2、H2S 和蛋白酶）通过引入特定的触发基序。
• Design, Synthesis, and Functional Evaluation of CO-Releasing Molecules Triggered by Penicillin G Amidase as a Model Protease
  作者：Nikolay S. Sitnikov、Yingchun Li、Danfeng Zhang、Benito Yard、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.201502445

  日期：2015.10.12

  Protease‐triggered CO‐releasing molecules (CORMs) were developed. The viability of the approach was demonstrated through the synthesis of compounds consisting of an η4‐oxydiene–Fe(CO)3 moiety connected to a penicillin G amidase (PGA)‐cleavable unit through a self‐immolative linker. The rate of PGA‐induced hydrolysis was investigated by HPLC analysis and the subsequent CO release was quantitatively

  蛋白酶触发的CO释放分子（CORM）的开发。该方法的可行性通过选自由η的化合物的合成证明4 -oxydiene -铁（CO）3通过自消灭性连接子连接到青霉素G酰胺酶（PGA）可切割单元的部分。PGA诱导的水解速率通过HPLC分析进行了研究，随后的CO释放通过顶空气相色谱法进行了定量评估。在使用人内皮细胞进行的体外测定中，仅在同时使用CORM和PGA时才观察到CO的典型生物学效应，即抑制炎症反应和诱导血红素加氧酶-1表达。这项工作为将来针对潜在医学应用的蛋白酶特异性CORMs的开发奠定了有希望的基础。
• Arylidene Meldrum's Acid: A Versatile Structural Motif for the Design of Enzyme‐Responsive “Covalent‐Assembly” Fluorescent Probes with Tailor‐Made Properties**
  作者：Kévin Renault、Yoan Capello、Shun Yao、Sami Halila、Anthony Romieu

  DOI：10.1002/asia.202300258

  日期：2023.6.15

  Latent cyclic carbon‐centered nucleophiles (latent C‐nucleophiles) are recently proving their value in the field of reaction‐based fluorescent probes, far beyond their primary utility in organic synthesis. They are typically used to introduce a Michael acceptor moiety acting as a recognition/reaction site for analyte to be detected or as a kinetic promoter of fluorogenic cascade reactions triggered by a reactive species. C‐nucleophiles bearing a further reactive handle offer an additional opportunity for tuning the physicochemical/targeting properties or providing drug‐releasing capabilities to these probes, through the covalent attachment of ad hoc chemical moiety. In order to implement such strategy to fluorogenic/chromogenic enzyme substrates based on the “covalent‐assembly” principle, we have explored the potential of some functionalized derivatives of barbituric acid, piperidine‐2,4‐dione and Meldrum's acid. Our investigations based on the rational design and analytical validations of enzyme‐responsive caged precursors of fluorescent pyronin dyes and 7‐(diethylamino)coumarin‐3‐carboxylic acid, led to identify a versatile candidate suitable for this late‐stage structural optimization approach. This Meldrum's acid derivative enables to either enhance water solubility or achieve the reversible conjugation of a targeting ligand, while promoting in situ formation of fluorophore upon enzymatic activation. This study opens the way to novel multifunctional fluorescence imaging probes and optically modulated small conjugate‐based theranostics.

  摘要潜伏环碳中心亲核物（潜伏 C-亲核物）最近证明了它们在基于反应的荧光探针领域的价值，远远超出了它们在有机合成中的主要用途。它们通常用于引入迈克尔受体分子，作为待检测分析物的识别/反应位点，或作为反应物引发的荧光级联反应的动力学促进剂。带有进一步反应柄的 C-亲核物为调整探针的理化/靶向特性提供了额外的机会，或通过共价连接特设化学分子为这些探针提供药物释放功能。为了在 "共价组装 "原理的基础上将这种策略应用于氟原酶/色原酶底物，我们探索了巴比妥酸、哌啶-2,4-二酮和梅尔德鲁姆酸的一些官能化衍生物的潜力。我们的研究基于对荧光吡罗宁染料和 7-（二乙基氨基）香豆素-3-羧酸的酶反应性笼式前体的合理设计和分析验证，最终确定了一种适合这种后期结构优化方法的多功能候选物质。这种梅尔德伦酸衍生物既能提高水溶性，又能实现与靶向配体的可逆共轭，同时还能在酶激活时促进荧光团的原位形成。这项研究为新型多功能荧光成像探针和基于光学调制小共轭物的治疗技术开辟了道路。
• Design, synthesis and evaluation of enzyme-responsive fluorogenic probes based on pyridine-flanked diketopyrrolopyrrole dyes
  作者：Sébastien Jenni、Flavien Ponsot、Pierre Baroux、Lucile Collard、Takayuki Ikeno、Kenjiro Hanaoka、Valentin Quesneau、Kévin Renault、Anthony Romieu

  DOI：10.1016/j.saa.2020.119179

  日期：2021.3

  pyridinium), has been used to design DPP-based fluorescent probes for detection of hypoxia-related redox enzymes and penicillin G acylase (PGA). In this paper, we describe synthesis, spectral characterization and bioanalytical validations of these probes. Dramatic differences in terms of aqueous stability and enzymatic fluorescence activation were observed. This systematic study enables to delineate

  在快速构建分析物响应型荧光探针中使用的荧光染料的需求不断增长，最近促使人们重新唤起对二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料化学的关注。在这种情况下，我们已经探索了带有两个或一个4-吡啶基取代基作为光学可调基团的对称和不对称DPP衍生物的潜力。这些分子的独特荧光行为，与其吡啶单元的N-取代/电荷状态紧密相关（即（中性吡啶或阳离子吡啶鎓）已被用于设计基于DPP的荧光探针，用于检测缺氧相关的氧化还原酶和青霉素G酰基转移酶（PGA）。在本文中，我们描述了这些探针的合成，光谱表征和生物分析验证。观察到水稳定性和酶促荧光活化方面的显着差异。这项系统的研究使人们能够确定在酶生物传感领域中吡啶侧翼的DPP荧光团的应用范围。