N-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-2-phenylacetamide | 607383-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-[4-(Hydroxymethyl)phenyl]benzeneacetamide；N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 607383-59-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: ZZGQHDKSXPRTFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-2-phenylacetamide 在 penicillin amidase 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 对氨基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Composition and method for dyeing dye-susceptible material

  摘要：

  用于着色易染料材料（最好是角质材料）的配方，含有至少一种原染料（尤其是戊二酰胺）和至少一种能够反应、裂解或修改原染料中酶敏感功能的酶，以形成染料物质或直接染料；以及一个二组分套装。

  公开号：

  EP1348700A3
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-phenylacetamido)benzyl 2-phenylacetate 在 乙二胺 作用下， 反应 1.5h， 以89%的产率得到N-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  酶响应性聚合物囊泡，用于细菌菌株选择性递送抗菌剂。

  摘要：

  抗菌素耐药性引起严重的公共卫生问题，抗生素滥用/滥用进一步使情况复杂化；因此，优化/改善当前可用药物的使用仍然是相当大的挑战。我们报告了基于响应性聚合物囊泡构建抗生素的细菌菌株选择性递送系统的一般策略。对包括青霉素G酰胺酶（PGA）和β-内酰胺酶（Bla）与耐药细菌菌株密切相关，载有抗生素的聚合物囊泡会经历自焚的结构重排和形态转变，从而导致抗生素的持续释放。实现了增强的稳定性，减少的副作用以及细菌菌株选择性药物的释放。考虑到血乳酸是β内酰胺类抗生素药物细菌耐药的主要原因，为进一步验证，我们展示了耐甲氧西林小号。 金黄色葡萄球菌（MRSA）触发了从Bla可降解聚合物囊泡释放抗生素，在体外抑制MRSA生长，并在体内鼠模型中增强了伤口愈合。

  DOI：

  10.1002/anie.201509401

文献信息

• A comparative study of the self-immolation of para-aminobenzylalcohol and hemithioaminal-based linkers in the context of protease-sensitive fluorogenic probes
  作者：Yves Meyer、Jean-Alexandre Richard、Bruno Delest、Pauline Noack、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1039/b926316k

  日期：——

  This study focuses on the disassembly-behavior of self-immolative pro-fluorescent linkers under physiological conditions and through an enzyme-initiated domino reaction. The targeted linkers are based on para-aminobenzylalcohol (PABA) or hemithioaminal derivatives of para-carboxybenzaldehyde or glyoxilic acid. We found that a fine tuning of the kinetic properties could be obtained through the modulation of the linker structure, giving either a fast signal response or free-adaptable systems suitable for the design of protease-sensitive fluorogenic probes or prodrug systems.

  这项研究聚焦于生理条件下以及通过酶促多米诺反应，自灭活型前荧光接头的行为解离过程。目标接头基于对氨基苯甲醇（PABA）或对羧基苯甲醛或乙醛酸的半硫代胺醇衍生物。我们发现，通过调节接头结构，可以精细调整其动力学特性，从而实现快速信号响应或自由适配系统，适用于设计蛋白酶敏感的荧光探针或前药系统。
• Design, synthesis and evaluation of enzyme-responsive fluorogenic probes based on pyridine-flanked diketopyrrolopyrrole dyes
  作者：Sébastien Jenni、Flavien Ponsot、Pierre Baroux、Lucile Collard、Takayuki Ikeno、Kenjiro Hanaoka、Valentin Quesneau、Kévin Renault、Anthony Romieu

  DOI：10.1016/j.saa.2020.119179

  日期：2021.3

  pyridinium), has been used to design DPP-based fluorescent probes for detection of hypoxia-related redox enzymes and penicillin G acylase (PGA). In this paper, we describe synthesis, spectral characterization and bioanalytical validations of these probes. Dramatic differences in terms of aqueous stability and enzymatic fluorescence activation were observed. This systematic study enables to delineate

  在快速构建分析物响应型荧光探针中使用的荧光染料的需求不断增长，最近促使人们重新唤起对二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料化学的关注。在这种情况下，我们已经探索了带有两个或一个4-吡啶基取代基作为光学可调基团的对称和不对称DPP衍生物的潜力。这些分子的独特荧光行为，与其吡啶单元的N-取代/电荷状态紧密相关（即（中性吡啶或阳离子吡啶鎓）已被用于设计基于DPP的荧光探针，用于检测缺氧相关的氧化还原酶和青霉素G酰基转移酶（PGA）。在本文中，我们描述了这些探针的合成，光谱表征和生物分析验证。观察到水稳定性和酶促荧光活化方面的显着差异。这项系统的研究使人们能够确定在酶生物传感领域中吡啶侧翼的DPP荧光团的应用范围。
• Sulfhydryl-based dendritic chain reaction
  作者：Eran Sella、Roy Weinstain、Rotem Erez、Noah Z. Burns、Phil S. Baran、Doron Shabat

  DOI：10.1039/c0cc02195d

  日期：——

  A new dendritic chain reaction probe system was demonstrated to produce exponential signal amplification for the detection of sulfhydryl compounds.

  一种新的树枝状链反应探测系统被证明能够对硫氢基化合物的检测产生指数信号放大。
• Enzymatic activation of hydrophobic self-immolative dendrimers: The effect of reporters with ionizable functional groups
  作者：Michal Avital-Shmilovici、Doron Shabat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.002

  日期：2009.7

  Self-immolative dendrimers are uniquely structured molecules that release multiple tail units through a chain fragmentation initiated by a single cleavage at the dendrimer’s core. Although bioactivation of self-immolative dendritic molecules with only two reporter groups was demonstrated, enzymatic activation failed for self-immolative dendrimers with more reporters. These large and hydrophobic dendrimers

  自消散的树枝状大分子是独特结构的分子，通过在树枝状大分子核心处的一次切割而引发的链断裂，释放出多个尾部单元。尽管仅使用两个报告基团就证明了自消灭的树枝状分子的生物活化作用，但是具有更多报告者的自消灭的树状大分子的酶促活化作用却失败了。这些大的疏水性树状聚合物在水性条件下聚集，酶不能有效地引发链断裂。在这里，我们展示了一种对疏水性自消散树枝状聚合物进行酶促活化的简单解决方案。树突状平台上的报告子单元配备有可电离的官能团。与水的极性相互作用显着降低了树枝状聚合物的疏水性并防止了聚集体的形成。所以，
• The azaquinone-methide elimination: comparison study of 1,6- and 1,4-eliminations under physiological conditions
  作者：Rotem Erez、Doron Shabat

  DOI：10.1039/b808198k

  日期：——

  spacer-technique to develop dendritic and polymeric self-immolative molecular systems that can disassemble through a domino-like mechanism upon a stimulus event. In this report, we study the disassembly of a system that can disintegrate through para- and ortho-azaquinone-methide eliminations. The disassembly was evaluated with molecules that undergo single 1,6- or 1,4-elimination and with molecules that

  消除氮杂醌是一个强大而有效的反应，可用于拆解前药系统中的间隔基。我们和其他人已经使用间隔子技术来开发树突状和聚合的自消灭分子系统，这些系统可以在刺激事件发生时通过类似多米诺的机制进行分解。在本报告中，我们研究了可通过对位和邻位氮杂醌甲基化物消除而分解的系统的分解。用经历单个1,6-或1,4-消除的分子和经历双重1,6-和1,4-消除的分子评估拆卸。在生理条件下，1,6-消除比1,4-消除略快。这项研究揭示了前药系统的拆卸行为。