6-(6-bromopyridin-3-yl)-6-hydroxy-5-nitrohexan-2-one | 1253948-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-(6-bromopyridin-3-yl)-6-hydroxy-5-nitrohexan-2-one
• CAS: 1253948-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₄
• 分子量: 317.139
• InChiKey: NHHKNBPNCQQJOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(6-bromopyridin-3-yl)-6-hydroxy-5-nitrohexan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.22 g的产率得到(E)-6-(6-bromopyridin-3-yl)-5-nitrohex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过L-脯氨酸催化的分子内迈克尔加成反应的改进的实用路线

  摘要：

  本文描述了一种快速且实用的合成路线，涉及从（6-氯-3-吡啶）羧羰醛开始于（±）-内-依巴替丁的非对映选择性合成的六步反应。有效的亨利反应产生了可用于下一步的前体（E）-6（6-氯吡啶3-3-基）-5硝基己5-2-烯-1（3a）。各种苯甲酸衍生物用于优化酮在吡啶基硝基烯烃中的分子内迈克尔加成反应，从而以高收率提供关键的中间体3-（6-氯吡啶-3-3-基）-4-硝基环己酮（（±）-7a）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200298
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-戊酮 、 2-溴-5-醛基吡啶 在 potassium fluoride dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 6-(6-bromopyridin-3-yl)-6-hydroxy-5-nitrohexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过L-脯氨酸催化的分子内迈克尔加成反应的改进的实用路线

  摘要：

  本文描述了一种快速且实用的合成路线，涉及从（6-氯-3-吡啶）羧羰醛开始于（±）-内-依巴替丁的非对映选择性合成的六步反应。有效的亨利反应产生了可用于下一步的前体（E）-6（6-氯吡啶3-3-基）-5硝基己5-2-烯-1（3a）。各种苯甲酸衍生物用于优化酮在吡啶基硝基烯烃中的分子内迈克尔加成反应，从而以高收率提供关键的中间体3-（6-氯吡啶-3-3-基）-4-硝基环己酮（（±）-7a）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200298