11,23-dimethyl-4,6,16,18-tetranitro-2,8,14,20-tetraoxacalix[4]arene | 55148-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 11,23-dimethyl-4,6,16,18-tetranitro-2,8,14,20-tetraoxacalix[4]arene
• 英文别名: 3⁵,7⁵-dimethyl-1⁴,1⁶,5⁴,5⁶-tetranitro-2,4,6,8-tetraoxa-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane；11,23-Dimethyl-4,6,16,18-tetranitro-2,8,14,20-tetraoxapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene
• CAS: 55148-99-7
• 化学式: C₂₆H₁₆N₄O₁₂
• 分子量: 576.433
• InChiKey: QQFOAXKOLJVBOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,23-dimethyl-4,6,16,18-tetranitro-2,8,14,20-tetraoxacalix[4]arene 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 22.0h， 以92.32%的产率得到1⁵,5⁵-dimethyl-1⁴,1⁶,3⁴,3⁶,5⁴,5⁶,7⁴,7⁶-octanitro-2,4,6,8-tetraoxa-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane
  参考文献：
  名称：

  1 4，1 6，3 4，3 6，5 4，5 6，7 4，7 6 -Octanitro -2,4,6,8-四氧杂-1,3,5,7-（1,3）-tetrabenzenacyclooctaphane及其衍生物：具有出色性能的热稳定炸药†

  摘要：

  在此，新的，热稳定的炸药1 4，1 6，3 4，3 6，5 4，5 6，7 4，7 6 -octanitro -2,4,6,8-四氧杂-1,3,5，报道了7（1，3）-四苯并环辛烷（4a）及其衍生物。这些化合物可以通过简便的合成方法制备，并显示出出色的性能（爆炸速度，爆炸压力，对机械刺激的敏感性和分解温度）。此外，图4a和其衍生物进行了分离和表征通过质谱和多核（1 H，13 C）NMR光谱。通过低温单晶X射线衍射确定结晶态的4a和4b的结构。根据计算出的标准摩尔形成焓（CBS-4M）和密度，使用EXPLO5 V6.01热化学计算机代码预测了查普曼-乔格特爆炸特性。确定了4a及其衍生物对冲击，摩擦和静电放电的敏感性。

  DOI：

  10.1039/c7nj01057e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 1,5-二氟-2,4-二硝基苯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 以84.7%的产率得到11,23-dimethyl-4,6,16,18-tetranitro-2,8,14,20-tetraoxacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  1 4，1 6，3 4，3 6，5 4，5 6，7 4，7 6 -Octanitro -2,4,6,8-四氧杂-1,3,5,7-（1,3）-tetrabenzenacyclooctaphane及其衍生物：具有出色性能的热稳定炸药†

  摘要：

  在此，新的，热稳定的炸药1 4，1 6，3 4，3 6，5 4，5 6，7 4，7 6 -octanitro -2,4,6,8-四氧杂-1,3,5，报道了7（1，3）-四苯并环辛烷（4a）及其衍生物。这些化合物可以通过简便的合成方法制备，并显示出出色的性能（爆炸速度，爆炸压力，对机械刺激的敏感性和分解温度）。此外，图4a和其衍生物进行了分离和表征通过质谱和多核（1 H，13 C）NMR光谱。通过低温单晶X射线衍射确定结晶态的4a和4b的结构。根据计算出的标准摩尔形成焓（CBS-4M）和密度，使用EXPLO5 V6.01热化学计算机代码预测了查普曼-乔格特爆炸特性。确定了4a及其衍生物对冲击，摩擦和静电放电的敏感性。

  DOI：

  10.1039/c7nj01057e

文献信息

• Synthesis of Functionalized Oxacalix[4]arenes
  作者：Jeffrey L. Katz、Michael B. Feldman、Rebecca R. Conry

  DOI：10.1021/ol047840t

  日期：2005.1.1

  Tetranitrooxacalix[4]arenes are generated in high yield by the room-temperature SNAr reaction of 1,3-dihydroxybenzenes with 1,5-difluoro-2,4-dinitrobenzene. The reaction is tolerant to a range of functionality on the nucleophilic component, including hydroxyl-substitution at the 2- and 5-positions, which yields previously unknown 26,28- and 5,17-dihydroxyoxacalix[4]arenes.
• GILBERT E. E., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1974, 11, NO 6, 899-904
  作者：GILBERT E. E.

  DOI：——

  日期：——
• 1⁴,1⁶,3⁴,3⁶,5⁴,5⁶,7⁴,7⁶-Octanitro-2,4,6,8-tetraoxa-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane and its derivatives: thermally stable explosives with outstanding properties
  作者：XingCheng Zhang、HuaLin Xiong、HongWei Yang、Guangbin Cheng

  DOI：10.1039/c7nj01057e

  日期：——

  Herein, the novel, thermally stable explosive 14,16,34,36,54,56,74,76-octanitro-2,4,6,8-tetraoxa-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane (4a) and its derivatives are reported. These compounds can be prepared via a facile synthetic procedure and show outstanding properties (detonation velocity, detonation pressure, sensitivity towards mechanical stimuli, and temperature of decomposition). Moreover,

  在此，新的，热稳定的炸药1 4，1 6，3 4，3 6，5 4，5 6，7 4，7 6 -octanitro -2,4,6,8-四氧杂-1,3,5，报道了7（1，3）-四苯并环辛烷（4a）及其衍生物。这些化合物可以通过简便的合成方法制备，并显示出出色的性能（爆炸速度，爆炸压力，对机械刺激的敏感性和分解温度）。此外，图4a和其衍生物进行了分离和表征通过质谱和多核（1 H，13 C）NMR光谱。通过低温单晶X射线衍射确定结晶态的4a和4b的结构。根据计算出的标准摩尔形成焓（CBS-4M）和密度，使用EXPLO5 V6.01热化学计算机代码预测了查普曼-乔格特爆炸特性。确定了4a及其衍生物对冲击，摩擦和静电放电的敏感性。