Methoxy-acetic acid (E)-(S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-methyl-hex-2-enyl ester | 152455-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methoxy-acetic acid (E)-(S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-methyl-hex-2-enyl ester
• 英文别名: [(E,4S)-5-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-2-enyl] 2-methoxyacetate
• CAS: 152455-01-1
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅
• 分子量: 301.383
• InChiKey: UGAPEQFBXRTNHL-ABZNLYFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methoxy-acetic acid (E)-(S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-methyl-hex-2-enyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 [(1S,2S,3R)-1-Isopropyl-3-methoxy-2-(R)-oxiranyl-3-((S)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过完全立体选择性碘内酯化协议合成非肽支架结构域

  摘要：

  手性，非外消旋，烯丙基酯7暴露于LDA / MSC1可提供酸8，随后碘内酯化8可提供一种具有完全立体选择性的内酯（9）。对相应的8和9的α-甲基苄基酰胺进行X射线分析，证实了反-反-反内酯（9）的绝对立体化学。通过用乙酸叔丁酯的烯酸酯处理9来完成合成，得到四氢呋喃基衍生物12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74043-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S,E)-(6-hydroxy-2-methylhex-4-en-3-yl)carbamate 、 甲氧基乙酸 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以93%的产率得到Methoxy-acetic acid (E)-(S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-methyl-hex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过完全立体选择性碘内酯化协议合成非肽支架结构域

  摘要：

  手性，非外消旋，烯丙基酯7暴露于LDA / MSC1可提供酸8，随后碘内酯化8可提供一种具有完全立体选择性的内酯（9）。对相应的8和9的α-甲基苄基酰胺进行X射线分析，证实了反-反-反内酯（9）的绝对立体化学。通过用乙酸叔丁酯的烯酸酯处理9来完成合成，得到四氢呋喃基衍生物12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74043-3

文献信息

• Synthesis of non-peptide scaffolding domains via a totally stereoselective iodolactonization protocol
  作者：J.R. Hauske、Susan M. Julin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74043-3

  日期：1993.7

  Exposure of the chiral, non-racemic, allylic ester 7 to LDA/MSCl provides acid 8 and subsequent iodolactonization of 8 provides one lactone (9) with total stereoselectivity. X-ray analysis of the corresponding α-methylbenzylamides of 8 and 9 confirmed the absolute stereochemistry of the trans-anti-trans lactone (9). The synthesis is completed by treatment of 9 with the enolate of t-butyl acetate affording

  手性，非外消旋，烯丙基酯7暴露于LDA / MSC1可提供酸8，随后碘内酯化8可提供一种具有完全立体选择性的内酯（9）。对相应的8和9的α-甲基苄基酰胺进行X射线分析，证实了反-反-反内酯（9）的绝对立体化学。通过用乙酸叔丁酯的烯酸酯处理9来完成合成，得到四氢呋喃基衍生物12。