hydrazidomycin A | 1342298-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hydrazidomycin A
• 英文别名: N'-(2-methoxyacetyl)-N-[(Z)-tetradec-1-enyl]decanehydrazide
• CAS: 1342298-81-0
• 化学式: C₂₇H₅₂N₂O₃
• 分子量: 452.721
• InChiKey: HZOWHYHEDAUGGZ-GYHWCHFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  syn-(3-dodecyloxiran-2-yl)trimethylsilane 在 magnesium(II) perchlorate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 hydrazidomycin A
  参考文献：
  名称：

  通过咔E酸酯加成/ Peterson寡聚化方法完全合成细胞毒性的乙肼天然产物肼屈霉素A和B。

  摘要：

  两种天然抗肿瘤烯乙肼化合物（肼霉素A和B）和肼霉素B（伊莱霉素B）的相关位置异构体的第一批总合成已使用Peterson消除法以快速和立体控制的方式完成。与Boc- carbazate的区域选择性甲硅烷基环氧化物开环反应，然后通过碱介导的Peterson硅氧化物消除，立体定向地安装了关键的Z-乙酰肼功能。Boc-氨基甲酸酯的使用允许酰肼氮的差异官能化。

  DOI：

  10.1021/ol401275f

文献信息

• Concise Total Synthesis of Hydrazidomycin A, a Rare Hydrazide Metabolite of<i>Streptomyces atratus</i>
  作者：Florian Meyer、Nico Ueberschaar、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/ejoc.201300532

  日期：2013.7

  Hydrazidomycins A–C and elaiomycins B–C represent a family of unusual, naturally occurring enehydrazides produced by Streptomyces sp. A general synthetic approach to access these densely functionalized hydrazine derivatives is exemplified by the first total synthesis of hydrazidomycin A. The modular synthesis involves a ruthenium-catalyzed hydroamidation of an alkyne and a hydrazide-derived phthalimide

  Hydrazidomycins A–C 和 elaiomycins B–C 代表了一个不寻常的、天然存在的 enehydrazides 家族，由 Streptomyces sp. 产生。获得这些密集官能化肼衍生物的一般合成方法以肼基霉素 A 的首次全合成为例。模块化合成包括钌催化的炔烃和酰肼衍生的邻苯二甲酰亚胺的加氢酰胺化，主要产生 Z 型的烯酰肼。
• Total Synthesis of the Cytotoxic Enehydrazide Natural Products Hydrazidomycins A and B by a Carbazate Addition/Peterson Olefination Approach
  作者：Ramsay E. Beveridge、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol401275f

  日期：2013.6.21

  The first total syntheses of two natural antitumor enehydrazide compounds (hydrazidomycins A and B) and a related positional isomer of hydrazidomycin B (elaiomycin B) have been accomplished in a rapid and stereocontrolled fashion using a Peterson elimination approach. A regioselective silyl epoxide ring opening reaction with Boc-carbazate followed by base-mediated Peterson siloxide elimination stereospecifically

  两种天然抗肿瘤烯乙肼化合物（肼霉素A和B）和肼霉素B（伊莱霉素B）的相关位置异构体的第一批总合成已使用Peterson消除法以快速和立体控制的方式完成。与Boc- carbazate的区域选择性甲硅烷基环氧化物开环反应，然后通过碱介导的Peterson硅氧化物消除，立体定向地安装了关键的Z-乙酰肼功能。Boc-氨基甲酸酯的使用允许酰肼氮的差异官能化。