2,6,14-三碘三蝶烯 | 910324-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,6,14-三碘三蝶烯
• 英文名称: 2,6,14-triiodotriptycene
• 英文别名: 2,6,14-Triiodo-9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene；4,11,17-triiodopentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9(14),10,12,15(20),16,18-nonaene
• CAS: 910324-13-9
• 化学式: C₂₀H₁₁I₃
• 分子量: 632.021
• InChiKey: GSYXYJXUUVRGFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  512.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,14-三碘三蝶烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 45.0~60.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-2,7,15-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIPTYCENE DERIVATIVES FOR NUCLEIC ACID JUNCTION STABILIZATION
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIPTYCÈNE POUR STABILISER DES JONCTIONS D'ACIDE NUCLÉIQUE

  摘要：

  本发明涉及使用三苯基衍生物（TCDs）用于三路交叉点（TWJs）的组合物和方法。

  公开号：

  WO2017053982A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6,14-三氨基三蝶烯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.33h， 以71%的产率得到2,6,14-三碘三蝶烯
  参考文献：
  名称：

  2,6,14-和2,7,14-三取代三茂烯衍生物的合成与结构

  摘要：

  高效合成了一系列2,6,14-和2,7,14-三取代的三并茂衍生物，并通过NMR，MS光谱和X射线分析确定了它们的结构。这些三取代三联体是构建新型受体和合成分子机器的潜在组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo061067t

文献信息

• Triptycene-scaffolded tetraphenylethylenes with irregular temperature-dependence AIE
  作者：Lijun Wang、Wenjie Li、Zhaoxia Wang、Qianfu Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.069

  日期：2019.1

  A series of new tetraphenylethylene monomer, dimer and three-dimensional trimer based triptycene-bridged triphenylethenes has been constructed. Their structures were clearly confirmed and the irregular fluorescent behaviors at different temperatures and solvents were investigated. Results showed the new tetraphenylethylenes performed remarkable aggregation-induced emission (AIE) properties and the

  一系列新的四苯乙烯单体，二聚体和三维三聚体桥联的三苯撑三苯乙烯已被构建。明确确认了它们的结构，并研究了在不同温度和溶剂下的不规则荧光行为。结果表明，新的四苯基乙烯具有显着的聚集诱导发射（AIE）性能，并且发射强度取决于温度和粘度。与没有连接三苯乙烯的模型四苯乙烯相比，标题三萜骨架的四苯乙烯的聚集体的荧光量子产率大于四苯乙烯，并且随着三苯乙烯单元的增加而增加。
• Highly thermal stable electron-transporting materials using triptycene derivatives for OLEDs
  作者：Jayachandran Jayakumar、Wei-Ling Wu、Chih-Li Chang、Tzung-You Han、Li-Yu Ting、Chun-Ming Yeh、Hsiao-Wen Hung、Ho-Hsiu Chou

  DOI：10.1016/j.orgel.2020.106013

  日期：2021.1

  Highly thermal stable two-electron transport materials (ETMs) based on the triptycene containing phenylpyridine derivatives were designed and synthesized by Suzuki-Miyaura coupling reactions efficiently. Among them, TPP shows a high triplet energy gap (ET = 2.85 eV), high glass transition temperature (Tg = 142 °C), deep HOMO level (7.0 eV) and good electron mobility. TPP performed as ETM for the green

  通过Suzuki-Miyaura偶联反应，有效地设计和合成了基于含三联苯的苯基吡啶衍生物的高热稳定性双电子传输材料（ETM）。其中，TPP具有较高的三重态能隙（E T  = 2.85 eV），较高的玻璃化转变温度（T g  = 142°C），较深的HOMO能级（7.0 eV）和良好的电子迁移率。与使用TmPyPB作为ETM的设备相比，用作绿色磷光OLED的EPP的TPP获得了很高的外部量子效率（EQE）。此外，在将器件在100°C下热退火30分钟后证明了热稳定性，从而使基于TPP的器件在100 cd m -2的亮度下达到了13.6％的高EQE。，而在其他相同条件下，基于TmPyPB的设备的性能却急剧下降。
• TRIPTYCENE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION
  申请人：Cheng Chien-Hong

  公开号：US20090105488A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention discloses triptycene derivatives and their application as a host emitting material, an electron transport material, or a hole transport material in an organic electronic device. The triptycene derivative has the following general structure: where R 1 ˜R 12 can be identical or different and R 1 ˜R 12 are independently selected from the group consisting of the following: aryl group having one or more substituents; heterocyclic aryl group having one or more substituents; non-aryl group having one or more substituents;

  本发明揭示了三苯基衍生物及其在有机电子器件中作为发射物、电子传输物质或空穴传输物质的应用。该三苯基衍生物具有以下一般结构：其中R1〜R12可以相同或不同，且R1〜R12独立地选自以下组：具有一个或多个取代基的芳基基团；具有一个或多个取代基的杂环芳基基团；具有一个或多个取代基的非芳基团。
• A perylene diimide electron acceptor with a triptycene core for organic solar cells
  作者：Xiaofeng Liu、Yunhao Cai、Xuebin Huang、Rubo Zhang、Xiaobo Sun

  DOI：10.1039/c7tc00378a

  日期：——

  A new 3D-structured acceptor TP3, in which three perylene diimide (PDI) units are connected together by a triptycene (TPC) core, is synthesized and characterized. Organic solar cells (OSCs) fabricated with a PTB7-Th:TP3 blend film as the active layer have been investigated and the best power conversion efficiency (PCE) of 3.16% is achieved by adding 0.5% DIO. Our studies suggest that the introduction

  合成并表征了一种新的3D结构受体TP3，其中三个di二酰亚胺（PDI）单元通过三萜（TPC）核连接在一起。已经研究了以PTB7-Th：TP3共混膜作为有源层制造的有机太阳能电池（OSC），通过添加0.5％DIO可获得3.16％的最佳功率转换效率（PCE）。我们的研究表明，TPC核的引入可以抑制PDI生色团的强烈自聚集趋势。
• Synthesis and ligand binding properties of triptycene-linked porphyrin arrays
  作者：Eimear M. Finnigan、Regis Rein、Nathalie Solladié、Katja Dahms、Daniel C.G. Götz、Gerhard Bringmann、Mathias O. Senge

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.025

  日期：2011.2

  Multiporphyrin arrays are a complex class of molecules with numerous potential applications in energy transfer, photomedicine, and light harvesting. We have developed a facile/versatile route to a class of triptycene-linked porphyrin arrays via both Suzuki and Sonogashira cross-coupling methods, which makes use of the rigid three-pronged orientation of triptycene to construct trimeric porphyrin arrays linked either in the meso or beta-position with various linker groups. In order to understand the properties of these potential antenna systems and probe their potential applications, the coordination behavior of zinc(11) derivatives with mono- and bidentate N-donor ligands was investigated. Depending on ligand concentration, both one- and two-point binding was observed with a bidentate ligand. Also/in addition, different cavity sizes, obtained by the use of different linker groups, resulted in differences in the binding properties of each trimeric system. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.