(3'S,4'S,5'R)-6'-hydroxy-5'-(2-methylprop-1-enyl)-3'-nitro-4'-phenylspiro[indene-2,2'-oxane]-1,3-dione | 1455450-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3'S,4'S,5'R)-6'-hydroxy-5'-(2-methylprop-1-enyl)-3'-nitro-4'-phenylspiro[indene-2,2'-oxane]-1,3-dione
• CAS: 1455450-29-9
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₆
• 分子量: 407.423
• InChiKey: UQSVKSKPHWVKRB-AGQFNQOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,4'S,5'R)-6'-hydroxy-5'-(2-methylprop-1-enyl)-3'-nitro-4'-phenylspiro[indene-2,2'-oxane]-1,3-dione 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到(3S,3aR,4S,5S,7aS)-3-iodo-2,2-dimethyl-5-nitro-4-phenylspiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-furo[2,3-b]pyran-6,2'-indene]-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化迈克尔-亨利-缩醛化级联不对称合成具有结构复杂性的氧杂-螺环茚满酮

  摘要：

  描述了使用多组分级联反应制备类药物氧杂-螺环茚满酮衍生物的高度对映选择性制备。这种方法利用有机催化迈克尔反应，然后是亨利缩醛化序列，产生所需的手性螺环骨架，带有四个连续的立体中心和多个官能团，具有良好的产率和高立体选择性（高达 99% ee 和 95:5 dr） .

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340077
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-戊烯醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、 (3'S,4'S,5'R)-6'-hydroxy-5'-(2-methylprop-1-enyl)-3'-nitro-4'-phenylspiro[indene-2,2'-oxane]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化迈克尔-亨利-缩醛化级联不对称合成具有结构复杂性的氧杂-螺环茚满酮

  摘要：

  描述了使用多组分级联反应制备类药物氧杂-螺环茚满酮衍生物的高度对映选择性制备。这种方法利用有机催化迈克尔反应，然后是亨利缩醛化序列，产生所需的手性螺环骨架，带有四个连续的立体中心和多个官能团，具有良好的产率和高立体选择性（高达 99% ee 和 95:5 dr） .

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340077