2-Oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid t-butyl ester | 69045-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-Oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；tert-butyl coumarin-3-carboxylate；3-tert-butoxycarbonyl coumarin；2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid tert-butyl ester；t-Butyl coumarin-3-carboxylate；tert-butyl 2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 69045-50-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• mdl: MFCD00249955
• 分子量: 246.263
• InChiKey: LJCZSMJHDOEFPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  385.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid t-butyl ester 在 3CF₃O₃S^(1-)*C₃₂H₅₀N₄O₄*Yb⁽³⁺⁾ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-4-allylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素的催化不对称共轭烯丙基化

  摘要：

  催化不对称共轭烯丙基化已成功开发，以合成潜在的药理活性的4-烯丙基-2-氧代苯并二氢吡喃骨架。通过使用N，N'-二氧化物-Yb（OTf）3激活香豆素并使用（CuOTf）2 •C 7 H 8来通过跨金属化激活四烯丙基环丁胺，采用双重激活策略。在温和的条件下获得了良好的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol201312y
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 哌啶 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Knoevenagel缩合将漆酶和TEMPO固定在中孔二氧化硅隔室中，实现绿色和一锅级联香豆素的合成。

  摘要：

  生物催化剂和化学催化剂的共同固定化产生了可持续的，可循环利用的杂化系统，为有机合成中的绿色级联方法开辟了新的前景。在此条件下，漆酶和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）在中孔二氧化硅中的共固定化被用于在温和条件下通过以下方法一锅法合成30种香豆素3-羧酸酯衍生物。原位氧化的2-羟基苄醇与丙二酸酯衍生物的缩合反应 在pH 6.0和45°C下孵育24小时后，可获得最大产量。在10％的有机溶剂中，杂化催化剂催化了有效的有机合成。在10个循环后，酶的初始活性超过95％被保留，在10个循环后，没有发生明显的催化剂失活。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701527

文献信息

• A sustainable innovation for the tandem synthesis of sugar-containing coumarin derivatives catalyzed by lipozyme TL IM from<i>Thermomyces lanuginosus</i>in continuous-flow microreactors
  作者：Li-Hua Du、Ping-Feng Chen、Rui-Jie Long、Miao Xue、Xi-Ping Luo

  DOI：10.1039/d0ra00879f

  日期：——

  We developed an efficient and environmentally friendly two-step tandem methodology for the synthesis of sugar-containing coumarin derivatives catalyzed by lipozyme TL IM from Thermomyces lanuginosus in continuous-flow microreactors. Compared to those observed for other methods, the salient features of this work including green reaction conditions, short residence time (50 min), and catalysts are more

  我们开发了一种高效且环保的两步串联方法，用于在连续流动微反应器中由嗜热霉菌的脂酶 TL IM 催化合成含糖香豆素衍生物。与其他方法相比，该工作的显着特点包括绿色反应条件、停留时间短（50分钟）、催化剂更容易获得、生物催化反应过程高效且易于控制。这种使用连续流动技术的香豆素衍生物的两步串联合成是一个概念证明，它开启了酶促微反应器在香豆素衍生物生物转化中的应用。
• Three-component coupling using arynes and DMF: straightforward access to coumarins via ortho-quinone methides
  作者：Hiroto Yoshida、Yu Ito、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/c1cc11955a

  日期：——

  ortho-Quinone methides, arising from a formal [2+2] cycloaddition between arynes and DMF, were found to facilely undergo a [4+2] cycloaddition with ester enolates or ketenimine anions to produce diverse coumarins in a straightforward manner.

  ortho-奎宁美酸甲酯是通过芳香烃与DMF之间的形式[2+2]环加成反应生成的，发现它们能够轻松地与酯烯醇盐或酮亚胺阴离子进行[4+2]环加成反应，从而以简单的方式生成多样化的香豆素。
• Lanthanum(III)-Catalyzed Three-Component Reaction of Coumarin-3-carboxylates for the Synthesis of Indolylmalonamides and Analysis of Their Photophysical Properties
  作者：Julia J. Jennings、Chinmay P. Bhatt、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00541

  日期：2016.8.5

  First, the scandium(III)-catalyzed addition of diverse nucleophiles (e.g., indoles, N,N-dimethyl-m-anisidine, 2-ethylpyrrole, and 2-methylallylsilane) to coumarin-3-carboxylates has been developed to afford chromanone-3-carboxylates in high yields as a single diastereomer. Upon investigating a subsequent lanthanum(III)-catalyzed amidation reaction, a new multicomponent reaction was designed by bringing

  已经开发了用于路易斯酸催化的丙二酰胺合成的新方法。首先，the（III）催化添加各种亲核试剂（例如吲哚，N，N-二甲基-m-苯甲醚，2-乙基吡咯和2-甲基烯丙基硅烷）生成香豆素3-羧酸盐，以高收率得到单价非对映异构体的苯并二氢吡喃酮3-羧酸盐。在研究了随后的镧（III）催化的酰胺化反应后，通过将香豆素3-羧酸盐与吲哚和胺混合在一起，设计了一种新的多组分反应，从而得到了吲哚基丙二酰胺，这些化合物被证明具有荧光特性。分析了所选化合物的光物理性质，包括量子产率，摩尔吸收率和斯托克斯位移。对三组分反应的反应平衡网络中涉及的几种反应副产物的综合研究为该方法的发展提供了机械学的见解。
• Visible-Light-Driven Intermolecular [2+2] Cycloadditions between Coumarin-3-Carboxylates and Acrylamide Analogs
  作者：Qiang Liu、Fu-Ping Zhu、Xiao-Ling Jin、Xiao-Ju Wang、Han Chen、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201501176

  日期：2015.7.13

  This paper reports a room temperature visible‐light‐driven protocol for the intermolecular [2+2] cycloadditions between coumarin‐3‐carboxylates and acrylamides analogs by an energy‐transfer process. Using an iridium complex FIrPic as a photosensitizer and a 3 W blue LED as a light source, an array of cyclobutabenzocypyranones were prepared in moderate to excellent yields.

  本文报道了室温下可见光驱动的协议，涉及通过能量转移过程在香豆素-3-羧酸酯和丙烯酰胺类似物之间的分子间[2 + 2]环加成反应。使用铱配合物FIrPic作为光敏剂，并使用3 W蓝色LED作为光源，以中等到极好的收率制备了一系列的环丁苯并苯并吡喃酮。
• KPF₆-Mediated Esterification and Amidation of Carboxylic Acids
  作者：Sonam、Vikki N. Shinde、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02611

  日期：2022.3.4

  been developed for the synthesis of esters and amides. A wide range of carboxylic acids and alcohols or amines worked well under the developed reaction conditions, thus providing good to excellent (61–98%) yields of the corresponding esters and amides. The method worked well with bioactive substrates such as cholesterol, levulinic acid, and linoleic acid. Wide substrate scope, operational simplicity

  已经开发了一种新的 KPF 6促进的绿色方法来合成酯和酰胺。广泛的羧酸和醇或胺在开发的反应条件下工作良好，因此提供了良好至优异（61-98%）的相应酯和酰胺产率。该方法适用于胆固醇、乙酰丙酸和亚油酸等生物活性底物。广泛的底物范围、操作简单性、可扩展性和可持续性使该协议成为制备酯和酰胺的实用且经济上有吸引力的方法。