N-acetyl-4-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene | 78028-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-4-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene
• 英文别名: 4-acetyl-endo-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene；1-[(1S,2R,6S,7R)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]ethanone
• CAS: 78028-13-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: ICFPJGTWHKIUDQ-DTIDVZRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-4-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以11 %的产率得到N-acetyl-4-aza-tricyclo[5.2.1.0]-8,9-exo-epoxydecane
  参考文献：
  名称：

  在 Pd/Au-PVP- 或 Cu/Au-PVP- 催化氧化 endo-4-Oxatricyclo[5.2.1.02,6]-8-decene 和 Tetrahydro-γ 过程中双金属纳米团簇中 Pd-C 或 Cu-C 中间体的指示-咔啉

  摘要：

  在 H 2 O 2或t -BuOOH 作为氧化剂存在下，双金属纳米团簇 Cu/Au-PVP催化氧化三环内降冰片烯稠合四氢呋喃，导致与醚官能团相邻的 C-H 键氧化得到 4- oxa-tricyclo[5.2.1.0]-8,9- exo -epoxydecane，然而，Pd/Au-PVP 的氧化发生在 C=C 双键处，得到相同的环氧化物和氧化三键形成的二聚产物， dodecahydro-1,4:6,9-dimethanodibenzofurano[2,3- b :7,8- b']双氧戊环。后一种产物的形成表明反应性 Pd-C 中间体的参与。类似地，在 N2 - Boc-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉和 2,3-二羟基苯甲酸与 Cu/Au-PVP (2– 5 mol%) 和 H 2 O 2在 25 °C 下，提供形成双键的 [4+2] 环加合物。在类似的反应条件下，Pd/Au-PVP 没有产生

  DOI：

  10.1055/a-2001-6888
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-acetyl-4-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  在 Pd/Au-PVP- 或 Cu/Au-PVP- 催化氧化 endo-4-Oxatricyclo[5.2.1.02,6]-8-decene 和 Tetrahydro-γ 过程中双金属纳米团簇中 Pd-C 或 Cu-C 中间体的指示-咔啉

  摘要：

  在 H 2 O 2或t -BuOOH 作为氧化剂存在下，双金属纳米团簇 Cu/Au-PVP催化氧化三环内降冰片烯稠合四氢呋喃，导致与醚官能团相邻的 C-H 键氧化得到 4- oxa-tricyclo[5.2.1.0]-8,9- exo -epoxydecane，然而，Pd/Au-PVP 的氧化发生在 C=C 双键处，得到相同的环氧化物和氧化三键形成的二聚产物， dodecahydro-1,4:6,9-dimethanodibenzofurano[2,3- b :7,8- b']双氧戊环。后一种产物的形成表明反应性 Pd-C 中间体的参与。类似地，在 N2 - Boc-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉和 2,3-二羟基苯甲酸与 Cu/Au-PVP (2– 5 mol%) 和 H 2 O 2在 25 °C 下，提供形成双键的 [4+2] 环加合物。在类似的反应条件下，Pd/Au-PVP 没有产生

  DOI：

  10.1055/a-2001-6888

文献信息

• Synthesis of compounds of the bicyclo[2.2.1]heptane series that are fused with an oxazecine ring
  作者：N. K. Levchenko、G. M. Segal'、I. V. Torgov

  DOI：10.1007/bf00505988

  日期：1981.3
• Indication of Pd–C or Cu–C Intermediates in Bimetallic Nanoclusters During Pd/Au-PVP- or Cu/Au-PVP-Catalyzed Oxidations of endo-4-Oxatricyclo[5.2.1.02,6]-8-decene and Tetrahydro-γ-carbolines
  作者：Duy H. Hua、Shunya Morita、Zhaoyang Ren、Lingaraju Gorla、Zongbo Tong、Edruce Edouarzin、Boris Averkiev、Victor W. Day

  DOI：10.1055/a-2001-6888

  日期：2023.4

  and 2,3-dihydroxybenzoic acid with Cu/Au-PVP (2–5 mol%) and H2O2 at 25 °C, providing two-bond-forming [4+2] cycloadducts. Under similar reaction conditions, Pd/Au-PVP did not produce the corresponding cycloadduct, indicating a need for complexation between Cu and the carboxylic acid group of 2,3-dihydroxybenzoic acid and the allylic amine function of the γ-carbolines during the cyclization reaction

  在 H 2 O 2或t -BuOOH 作为氧化剂存在下，双金属纳米团簇 Cu/Au-PVP催化氧化三环内降冰片烯稠合四氢呋喃，导致与醚官能团相邻的 C-H 键氧化得到 4- oxa-tricyclo[5.2.1.0]-8,9- exo -epoxydecane，然而，Pd/Au-PVP 的氧化发生在 C=C 双键处，得到相同的环氧化物和氧化三键形成的二聚产物， dodecahydro-1,4:6,9-dimethanodibenzofurano[2,3- b :7,8- b']双氧戊环。后一种产物的形成表明反应性 Pd-C 中间体的参与。类似地，在 N2 - Boc-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉和 2,3-二羟基苯甲酸与 Cu/Au-PVP (2– 5 mol%) 和 H 2 O 2在 25 °C 下，提供形成双键的 [4+2] 环加合物。在类似的反应条件下，Pd/Au-PVP 没有产生