TBDPS(-3)2,6-deoxy-L-lyxHexf5N(a)-thymin-1-yl | 199458-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: TBDPS(-3)2,6-deoxy-L-lyxHexf5N(a)-thymin-1-yl
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[(1S)-1-aminoethyl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 199458-05-4
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₄Si
• 分子量: 493.678
• InChiKey: JYAQLQKGYJGIBE-ZMUKGBGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TBDPS(-3)2,6-deoxy-L-lyxHexf5N(a)-thymin-1-yl 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-{(S)-1-[(2R,3S,5R)-3-Hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl}-2-[(2S,3R,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有预组织骨架和呋喃糖环的酰胺修饰寡核苷酸：由其 RNA 和 DNA 互补物形成的双链体的热力学稳定性大大提高

  摘要：

  酰胺骨架修饰 C3'-CH2-CONH-C5' 已通过在 R 或 S 构型的 C5' 处引入甲基而进一步修饰。只有 S 立体异构体可以采用所需的几何形状以适应具有互补 RNA 的双链体。呋喃糖 C2' 处的额外 O-甲基基团产生反义寡核苷酸，其对互补 RNA 的结合亲和力显着提高（每次修改的ΔTm 高达 4.4 °C）。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1003
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-erythro-pentadialdo-1,4-furanosyl)-5-methyluracil 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 TBDPS(-3)2,6-deoxy-L-lyxHexf5N(a)-thymin-1-yl
  参考文献：
  名称：

  5'-氨基-5'-（S）-甲基-2'，5'-二脱氧核苷的高效合成新方法

  摘要：

  短，5'-氨基-5-的高效合成' - （小号） -甲基- 2'，5'-二脱氧核苷1已经通过非对映选择性加成甲基溴化镁或甲基锂至中间开发叔-butylsulfinimide。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02514-5

文献信息

• New and efficient synthesis of 5′-amino-5′-(S)-methyl-2′,5′-dideoxynucleosides
  作者：Pierre M.J. Jung、Renaud Beaudegnies、Alain De Mesmaeker、Sebastian Wendeborn

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02514-5

  日期：2003.1

  A short, efficient synthesis of 5′-amino-5′-(S)-methyl-2′,5′-dideoxynucleosides 1 has been developed through the diastereoselective addition of methylmagnesium bromide or methyllithium to an intermediate tert-butylsulfinimide.

  短，5'-氨基-5-的高效合成' - （小号） -甲基- 2'，5'-二脱氧核苷1已经通过非对映选择性加成甲基溴化镁或甲基锂至中间开发叔-butylsulfinimide。
• Amide-Modified Oligonucleotides with Preorganized Backbone and Furanose Rings: Highly Increased Thermodynamic Stability of the Duplexes Formed with their RNA and DNA Complements
  作者：Alain De Mesmaeker、Jacques Lebreton、Chantal Jouanno、Valérie Fritsch、Romain Wolf、Sebastian Wendeborn

  DOI：10.1055/s-1997-1003

  日期：1997.11

  in R or in S configuration. Only the S stereoisomer can adopt the required geometry to fit into a duplex with complementary RNA. Additional O-methyl groups at C2' of the furanose generate antisense oligonucleotides with considerably improved binding affinity to complementary RNA (ΔTm up to 4.4 °C per modification).

  酰胺骨架修饰 C3'-CH2-CONH-C5' 已通过在 R 或 S 构型的 C5' 处引入甲基而进一步修饰。只有 S 立体异构体可以采用所需的几何形状以适应具有互补 RNA 的双链体。呋喃糖 C2' 处的额外 O-甲基基团产生反义寡核苷酸，其对互补 RNA 的结合亲和力显着提高（每次修改的ΔTm 高达 4.4 °C）。