N-{(S)-1-[(2R,3S,5R)-3-Hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl}-2-[(2S,3R,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetamide | 201795-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-{(S)-1-[(2R,3S,5R)-3-Hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl}-2-[(2S,3R,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetamide
• CAS: 201795-45-1
• 化学式: C₂₃H₃₁N₅O₉
• 分子量: 521.527
• InChiKey: HZWQBOQTXQMKMH-KPFOBZAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.86
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  197.74
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 N-{(S)-1-[(2R,3S,5R)-3-Hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl}-2-[(2S,3R,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetamide 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有预组织骨架和呋喃糖环的酰胺修饰寡核苷酸：由其 RNA 和 DNA 互补物形成的双链体的热力学稳定性大大提高

  摘要：

  酰胺骨架修饰 C3'-CH2-CONH-C5' 已通过在 R 或 S 构型的 C5' 处引入甲基而进一步修饰。只有 S 立体异构体可以采用所需的几何形状以适应具有互补 RNA 的双链体。呋喃糖 C2' 处的额外 O-甲基基团产生反义寡核苷酸，其对互补 RNA 的结合亲和力显着提高（每次修改的ΔTm 高达 4.4 °C）。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1003
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-C-methylenecarboxylic-3'-deoxythymidine 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-{(S)-1-[(2R,3S,5R)-3-Hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl}-2-[(2S,3R,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有预组织骨架和呋喃糖环的酰胺修饰寡核苷酸：由其 RNA 和 DNA 互补物形成的双链体的热力学稳定性大大提高

  摘要：

  酰胺骨架修饰 C3'-CH2-CONH-C5' 已通过在 R 或 S 构型的 C5' 处引入甲基而进一步修饰。只有 S 立体异构体可以采用所需的几何形状以适应具有互补 RNA 的双链体。呋喃糖 C2' 处的额外 O-甲基基团产生反义寡核苷酸，其对互补 RNA 的结合亲和力显着提高（每次修改的ΔTm 高达 4.4 °C）。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1003