(2R,3S)-3-endo-isopropoxycarbonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-endo-isopropoxycarbonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-3-propan-2-yloxycarbonylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: YPLRAQYWVXRZHI-RGOKHQFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-endo-isopropoxycarbonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 (1S,2R,3S,4R)-3-Hydroxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  球磨机中的无溶剂不对称酸酐开口

  摘要：

  球磨的机械化学技术已应用于由金鸡纳生物碱奎尼丁介导的内消旋酸酐的不对称打开。一个简单的后处理程序可以以高收率提供高达64％ee的旋光二羧酸单酯产物。对于大多数底物，无需柱色谱法。各种醇和酸酐反应良好，因此证明了该方法的范围。即使是纯固体成分的混合物也会发生反应，并且不需要溶剂（后处理期间除外）。与标准溶液反应相比，几乎等摩尔量的起始原料的可能使用大大简化了产物分离。

  DOI：

  10.1021/op6002743
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 diisopropoxytitanium-TADDOLate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R)-3-endo-isopropoxycarbonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid 、 (2R,3S)-3-endo-isopropoxycarbonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Seebach, Dieter; Jaeschke, Georg; Wang, Yan Ming, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2605 - 2606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Ring Opening of Cyclic <i>Meso</i>-Anhydrides to Isopropyl Hemiesters with Ti−TADDOLates:  An Alternative to Hydrolytic Enzymes?
  作者：Georg Jaeschke、Dieter Seebach

  DOI：10.1021/jo971731t

  日期：1998.2.1

  The Lewis acid mediated transfer of an alkoxide ligand from the chiral ligand sphere of Ti-TADDOLate (1) to cyclic meso anhydrides to afford the corresponding hemiesters is described. By using this method a variety of structurally different anhydrides can be converted to isopropyl hemiesters with high enantioselectivities (enantiomer ratios up to 99:1). We have also investigated Lewis acidic titanium complexes, which differ from 1 in the chiral ligand or the alkoxide ligand that is transferred. Finally, a catalytic version, which allows the substoichiometric use of Ti-TADDOLate in the presence of stoichiometric amounts of Al(Oi-Pr)(3), is presented.
• Solvent-Free Asymmetric Anhydride Opening in a Ball Mill
  作者：Toni Rantanen、Ingo Schiffers、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/op6002743

  日期：2007.5.1

  The mechanochemical technique of ball milling has been applied to the asymmetric opening of meso-anhydrides, mediated by the cinchona alkaloid quinidine. A simple workup procedure affords the products, optically active dicarboxylic acid monoesters, in high yields, with up to 64% ee. With most substrates no column chromatography was needed. A range of various alcohols, as well as anhydrides, reacted

  球磨的机械化学技术已应用于由金鸡纳生物碱奎尼丁介导的内消旋酸酐的不对称打开。一个简单的后处理程序可以以高收率提供高达64％ee的旋光二羧酸单酯产物。对于大多数底物，无需柱色谱法。各种醇和酸酐反应良好，因此证明了该方法的范围。即使是纯固体成分的混合物也会发生反应，并且不需要溶剂（后处理期间除外）。与标准溶液反应相比，几乎等摩尔量的起始原料的可能使用大大简化了产物分离。
• Seebach, Dieter; Jaeschke, Georg; Wang, Yan Ming, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2605 - 2606
  作者：Seebach, Dieter、Jaeschke, Georg、Wang, Yan Ming

  DOI：——

  日期：——