1-(indolin-1-yl)-2-(methylthio)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(indolin-1-yl)-2-(methylthio)ethanone
• 英文别名: 1-[(Methylthio)acetyl]-2,3-dihydro-1H-indole；1-(2,3-dihydroindol-1-yl)-2-methylsulfanylethanone
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: BVBQHDIHQIUTGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(indolin-1-yl)-2-(methylthio)ethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[(2S,3R)-3-(2,3-dihydroindole-1-carbonyl)oxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  核苷型脂质体抗生素的一种融合的合成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，合成脂苷霉素是一种复杂的核苷类抗生素家族，其合成方法是基于由硫酰化物与尿苷醛衍生物6的反应衍生的环氧酰胺的合成。为此，立体选择性制备吲哚啉14的环氧酰胺衍生物，并用DDQ处理后，转化为相应的N-吲哚环氧酰胺15。吲哚15通过反应可容易地进入脂质体中与二氮杂酮核心有关的各种结构与各种胺。

  DOI：

  10.1021/ol0355074
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 (甲硫基)乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(indolin-1-yl)-2-(methylthio)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在直接催化不对称Aldol反应中设计酰胺作为Aldol供体

  摘要：

  直接催化不对称醛醇缩合反应可高效地获得β-羟基羰基实体。描述了α-硫烷基7-氮杂吲哚基酰胺的鲁棒的直接催化不对称醛醇缩合反应，从而提供了具有高ee 值的芳族和脂族β-羟基酰胺。这种转化的设计具有软和硬路易斯酸的协同作用，它们共同促进了硬布朗斯台德碱对具有挑战性的化学选择性烯醇化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201403118

文献信息

• MACROLIDES WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP1478653B1

  公开（公告）日：2014-07-02
• US7291602B2
  申请人：——

  公开号：US7291602B2

  公开（公告）日：2007-11-06
• A Designed Amide as an Aldol Donor in the Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Karin Weidner、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201403118

  日期：2014.6.10

  The direct catalytic asymmetric aldol reaction offers efficient access to β‐hydroxy carbonyl entities. Described is a robust direct catalytic asymmetric aldol reaction of α‐sulfanyl 7‐azaindolinylamide, thus affording both aromatic and aliphatic β‐hydroxy amides with high ee values. The design of this transformation features a cooperative interplay of a soft and a hard Lewis acid, which together facilitate

  直接催化不对称醛醇缩合反应可高效地获得β-羟基羰基实体。描述了α-硫烷基7-氮杂吲哚基酰胺的鲁棒的直接催化不对称醛醇缩合反应，从而提供了具有高ee 值的芳族和脂族β-羟基酰胺。这种转化的设计具有软和硬路易斯酸的协同作用，它们共同促进了硬布朗斯台德碱对具有挑战性的化学选择性烯醇化作用。
• A Convergent Synthetic Approach to the Nucleoside-Type Liposidomycin Antibiotics
  作者：Francisco Sarabia、Laura Martín-Ortiz、F. Jorge López-Herrera

  DOI：10.1021/ol0355074

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A synthetic approach toward the liposidomycins, a family of complex nucleoside-type antibiotics, is reported based on the synthesis of epoxy-amides derived from the reaction of sulfur ylides with the uridyl aldehyde derivative 6. To this end, the epoxy-amide derivative of indoline 14 was stereoselectively prepared and, after treatment with DDQ, transformed into the corresponding

  [反应：见正文]据报道，合成脂苷霉素是一种复杂的核苷类抗生素家族，其合成方法是基于由硫酰化物与尿苷醛衍生物6的反应衍生的环氧酰胺的合成。为此，立体选择性制备吲哚啉14的环氧酰胺衍生物，并用DDQ处理后，转化为相应的N-吲哚环氧酰胺15。吲哚15通过反应可容易地进入脂质体中与二氮杂酮核心有关的各种结构与各种胺。