(3aR*,4S*,7R*,7aS*)-2-(4-fluorophenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aR*,4S*,7R*,7aS*)-2-(4-fluorophenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R)-4-(4-fluorophenyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₂
• 分子量: 257.264
• InChiKey: AGQHHVCQDDDXAG-KGOITJQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR*,4S*,7R*,7aS*)-2-(4-fluorophenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 trans-[Ru((R)-BINAP)(H)2((R,R)-dpen)] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以99%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性单氢化反应去对称化中环酰亚胺

  摘要：

  使用反式-[Ru((R)-BINAP)(H)(2)((R,R)-dpen)] 和相关化合物，将内消旋酰亚胺单氢化以形成 88-97% ee 的相应羟基内酰胺THF 中碱的催化剂。氢化以高对映基团和化学选择性进行，它是一种去对称化反应，在一个反应​​中形成多达五个立体中心。羟基内酰胺转化为相应的亚胺离子，然后加入茚将立体中心的数量从 5 扩展到 7。

  DOI：

  10.1021/ja105783u
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到(3aR*,4S*,7R*,7aS*)-2-(4-fluorophenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性单氢化反应去对称化中环酰亚胺

  摘要：

  使用反式-[Ru((R)-BINAP)(H)(2)((R,R)-dpen)] 和相关化合物，将内消旋酰亚胺单氢化以形成 88-97% ee 的相应羟基内酰胺THF 中碱的催化剂。氢化以高对映基团和化学选择性进行，它是一种去对称化反应，在一个反应​​中形成多达五个立体中心。羟基内酰胺转化为相应的亚胺离子，然后加入茚将立体中心的数量从 5 扩展到 7。

  DOI：

  10.1021/ja105783u

文献信息

• Synthesis of Diels–Alder adducts of N-arylmaleimides by a multicomponent reaction between maleic anhydride, dienes, and anilines
  作者：J. Alberto Guevara-Salazar、Delia Quintana-Zavala、Hugo A. Jiménez-Vázquez、José Trujillo-Ferrara

  DOI：10.1007/s00706-011-0515-5

  日期：2011.8

  AbstractWe have carried out the synthesis and characterization of some hexahydroisoindolyl benzoic acids and their corresponding ethyl esters by a multicomponent reaction (MCR) between aminobenzoic acids or aminobenzoates, maleic anhydride, and isoprene in the absence of catalysts. According to additional experiments, the MCR takes place by sequential formation of N-arylmaleamic acids from the aminobenzoic

  摘要我们在不存在催化剂的情况下，通过氨基苯甲酸或氨基苯甲酸酯，马来酸酐和异戊二烯之间的多组分反应（MCR），对一些六氢异吲哚基苯甲酸及其相应的乙酯进行了合成和表征。根据其他实验，MCR是通过依次从氨基苯甲酸或氨基苯甲酸酯和顺丁烯二酸酐，酸和异戊二烯的Diels–Alder加合物，最后是酰亚胺形成N-芳基马来酰胺酸而发生的。加合物的1 H NMR数据（耦合常数）表明，相应的环己烯环的优选构型是顺式-船，由密度泛函理论（DFT）构象分析和相应构象异构体自旋-自旋耦合常数的DFT计算所支持的事实。我们的MCR合成方法在其他加合物的合成中成功进行了测试，其中使用了环戊二烯和其他苯胺。 图形概要
• Catalytic Diastereospecific and Enantioselective (3 + 2) Transannulations of 1,2,3-Thiadiazoles with Strained Norbornene Derivatives
  作者：Cunzhi Chen、Shuyan Fang、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00330

  日期：2022.3.25

  ring-strain-release strategy, iridium-catalyzed transannulations with norbornene derivatives are achieved in a diastereospecific and enantioselective manner. The first asymmetric transannulations of 1,2,3-thiadiazoles are reported.

  通过采用环应变释放策略，以非对映体和对映体选择性的方式实现了铱催化的降冰片烯衍生物的环化。报道了 1,2,3-噻二唑的第一个不对称环环化。
• Fused cyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：——

  公开号：US20040087548A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环状化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及包含这种化合物的制药组合物。
• Synthesis and antidepressant-like action of stereoisomers of imidobenzenesulfonylaziridines in mice evaluated in the forced swimming test
  作者：Filipe S. Duarte、Evilazio da S. Andrade、Ricardo A. Vieira、Marina Uieara、Ricardo J. Nunes、Thereza C.M. de Lima

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.036

  日期：2006.8

  The present study describes the chemical synthesis and pharmacological evaluation of a new series of eleven compounds stereoisomers of imidobenzenesulfonylaziridines in the forced-swimming test (FST) in mice. The pharmacological results of these compounds show that six of them, given intraperitoneally, reduced the immobility time of mice evaluated in the FST, an-antidepressant-like profile of action similar to imipramine, a well-known standard antidepressant drug used for comparison, without compromising the animals' motor performance. The putative antidepressant-like action demonstrated here indicates their viability for the development of new therapeutic options for the treatment of depression. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• PROCESS FOR THE ASYMMETRIC HYDROGENATION OF IMIDES
  申请人：Bergens Steven H.

  公开号：US20120165546A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present disclosure provides a process for the mono-reduction of one or more imide moieties in a compound comprising contacting the compound with hydrogen gas and a catalyst comprising a transition metal hydride in the presence of a base, under conditions for the mono-reduction of the one or more imide moieties to form a compound comprising one or more hydroxy amides.