methyl 2′-fluoro-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylate | 80254-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2′-fluoro-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(2-fluorophenyl)benzoate
• CAS: 80254-80-4
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: GVQITHHNPUNTEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2′-fluoro-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 水 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 苯并[c]苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  芳烃的通用和实用的羧基定向远程 C?H 氧化反应

  摘要：

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303511
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 、 2-氟苯硼酸 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2′-fluoro-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C–H漆基化方便地合成联芳基内酯和总合成大麻酚

  摘要：

  已开发出一种实用的Pd（II）/ Pd（IV）催化的羧基定向C–H活化/ C–O环化反应来构建联芳基内酯。该新反应的合成效用在天然经济的大麻素从市售原料中进行了原子经济且操作方便的全合成中得到了证明，其中新开发的方法用于两个关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol400877q

文献信息

• Arenediazonium Tosylates (ADTs) as Efficient Reagents for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling in Neat Water
  作者：Pavel Postnikov、Stefan Bräse、Ksenia Kutonova、Nicole Jung、Marina Trusova、Victor Filimonov

  DOI：10.1055/s-0036-1588919

  日期：——

  was developed. The use of arenediazonium tosylates and corresponding boron compounds allows a conversion in neat water in the presence of commercially available Pd(OAc)2 under mild conditions with tolerance to a wide range of functional groups. A procedure particularly useful for the synthesis of di-ortho-substituted biaryls was developed. A simple, convenient, and environment-friendly procedure for

  摘要 开发了一种简单，方便且环境友好的程序，可通过Suzuki-Miyaura交叉偶联制备取代的联芳基。甲苯磺酸二氮杂鎓盐和相应的硼化合物的使用允许在市售的Pd（OAc）2存在下，在温和条件下，对宽范围的官能团具有耐受性的情况下，在纯水中进行转化。开发了一种对合成二邻位取代的联芳基特别有用的方法。 开发了一种简单，方便且环境友好的程序，可通过Suzuki-Miyaura交叉偶联制备取代的联芳基。甲苯磺酸二氮杂鎓盐和相应的硼化合物的使用允许在市售的Pd（OAc）2存在下，在温和条件下，对宽范围的官能团具有耐受性的情况下，在纯水中进行转化。开发了一种对合成二邻位取代的联芳基特别有用的方法。
• Iodobenzene-Catalyzed Synthesis of Phenanthridinones via Oxidative C–H Amidation
  作者：Dongdong Liang、Wenbo Yu、Nam Nguyen、Jeffrey R. Deschamps、Gregory H. Imler、Yue Li、Alexander D. MacKerell、Chao Jiang、Fengtian Xue

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00106

  日期：2017.4.7

  synthesis of phenanthridinones from N-methoxybenzamides using an oxidative C–H amidation reaction at room temperature in open air with modest to excellent yields. This method demonstrated unprecedented substrate scope. In particular, it solved the long-standing challenge in the synthesis of phenanthridinones with sterically demanding substitutions.

  我们报告了一种在室温下在露天条件下使用氧化的C–H酰胺化反应从N-甲氧基苯甲酰胺合成一种新型的菲啶酮的方法，该方法适度地提高了产率。这种方法证明了前所未有的基板范围。特别是，它解决了在立体上需要取代的菲啶酮类化合物合成中的长期挑战。
• Identification of 2-(2′-fluoro-[1,1′-biphenyl]-2-yl)acetamide as a Sodium Valproate-like broad spectrum anti-epileptic drug candidate
  作者：Tomoyuki Tanaka、Nana Yajima、Tomoko Kiyoshi、Yoshiki Miura、Yoshifumi Inoue、Takuya Nishimaki、Seiji Iwama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.014

  日期：2019.1

  By further optimizing compound A [2'-fluoro-N-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-sulfonamide], we identified DSP-0565 [2-(2'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide, 17a] as a strong, broad-spectrum anti-epileptic drug (AED) candidate. Our efforts mainly focused on finding an alternative polar group for the sulfonamide in order to improve ADME profile of compound A including good metabolic stability and no reactive

  通过进一步优化化合物A [2'-氟-N-甲基-[1,1'-联苯] -2-磺酰胺]，我们确定了DSP-0565 [2-（2'-氟-[1,1'-联苯] ] -2-基）乙酰胺（17a]是一种强大的广谱抗癫痫药（AED）候选物。我们的努力主要集中在寻找磺酰胺的替代极性基团，以改善化合物A的ADME谱，包括良好的代谢稳定性和无反应性代谢产物。这导致联苯乙酰胺被鉴定为开发广谱AED候选物的新支架。DSP-0565在各种模型（scPTZ，MES，6 Hz和杏仁核点燃）中显示出抗惊厥活性，并具有良好的安全裕度，因此被选为临床候选药物。
• Phase-transfer-catalyzed Gomberg-Bachmann synthesis of unsymmetrical biarenes: a survey of catalysts and substrates
  作者：James R. Beadle、Stephen H. Korzeniowski、David E. Rosenberg、Blanche J. Garcia-Slanga、George W. Gokel

  DOI：10.1021/jo00183a021

  日期：1984.5
• F-NMR-spectroscopy for the identification of photo products generated from aromatic iodo compounds—IV
  作者：J. Kelm、K. Strauss

  DOI：10.1016/0584-8539(81)80068-2

  日期：1981.1