1,1'-bis(-tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4'-methylenediphenol | 156578-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-bis(-tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4'-methylenediphenol
• 英文别名: tert-butyl-[4-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 156578-22-2
• 化学式: C₂₅H₄₀O₂Si₂
• 分子量: 428.762
• InChiKey: MOGAAQZDKXNBAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-bis(-tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4'-methylenediphenol 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4,4'-二羟基二苯甲烷
  参考文献：
  名称：

  KHF2：苯酚叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 醚的温和选择性脱甲硅烷基化剂

  摘要：

  在室温下，各种酚的 TBDMS（t-BuMe2Si，t-丁基二甲基甲硅烷基）醚已在 MeOH 中用 KHF2 脱保护。在这些条件下，羧酸酯和不稳定的酚乙酸酯不受影响。在苯酚和两种伯醇的 TBDMS 醚之间的竞争反应中，酚醚发生裂解，而醇醚保持完整。从同时含有酚羟基和作为 TBDMS 醚保护的二级双苄基羟基的底物上，苯酚被快速且选择性地释放。还比较了苯酚的 TBDMS、TBDPS 和 TIPS 醚的裂解。TBDMS 和 TBDPS 醚在室温下在 30 分钟内发生裂解，而 TIPS 醚的去除需要 2.5 小时。易于切割似乎是 TBDMS ≈ TBDPS > TIPS。在 60 °C 时，伯苄醇、烯丙基醇和未活化醇的 TBDMS 醚可以在很长一段时间内（13-17 小时）有效地脱甲硅烷基化。因此，KHF2 被证明是一种温和且有效的试剂，用于在室温下对苯酚 TBDMS 醚进行选择性脱甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588350
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基二苯甲烷 、 叔丁基二甲基氯硅烷 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  de Bruyn Pauline J., Lim Audrey S. C., Looney Mark G., Solomon David H., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 26, S 4627-4630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Strategic synthesis of model novolac resins
  作者：Pauline J. de Bruyn、Audrey S.C. Lim、Mark G. Looney、David H. Solomon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60747-5

  日期：1994.6

  Model novolac resins which contain the maximum number of free ortho positions for reaction with the curing agent hexamethylenetetramine (HMTA) have been prepared. The key transformation was the ion assisted ortho-specific phenol-formaldehyde oligomerization of suitably protected precursors.
• The chemistry of novolac resins. Part 4. The strategic synthesis of model compounds
  作者：Pauline J. de Bruyn、Linda M. Foo、Audrey S.C. Lim、Mark G. Looney、David H. Solomon

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00903-4

  日期：1997.10

  An ion assisted ortho-specific phenol-formaldehyde condensation process, incorporating selective protecting-deprotecting methodology has been adapted to prepare a range of model novolac compounds which are ideal for studying crosslinking with hexamethylenetetramine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• de Bruyn Pauline J., Lim Audrey S. C., Looney Mark G., Solomon David H., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 26, S 4627-4630
  作者：de Bruyn Pauline J., Lim Audrey S. C., Looney Mark G., Solomon David H.

  DOI：——

  日期：——
• KHF2: A Mild and Selective Desilylating Agent for Phenol tert-­Butyldimethylsilyl (TBDMS) Ethers
  作者：Mahesh Lakshman、Barbara Zajc、Fatou Tine、Tashrique Khandaker、Vikram Basava、Nana Agyemang、Michael Benavidez、Marikone Gaši、Lisa Guerrera

  DOI：10.1055/s-0036-1588350

  日期：——

  TBDMS (t-BuMe2Si, t-butyldimethylsilyl) ethers of a variety of phenols have been deprotected with KHF2 in MeOH, at room temperature. Carboxylic ester and labile phenolic acetate were unaffected under these conditions. In competition reactions between TBDMS ethers of a phenol and two primary benzylic alcohols, the phenolic ether underwent cleavage whereas the alcohol ethers remained intact. From a substrate

  在室温下，各种酚的 TBDMS（t-BuMe2Si，t-丁基二甲基甲硅烷基）醚已在 MeOH 中用 KHF2 脱保护。在这些条件下，羧酸酯和不稳定的酚乙酸酯不受影响。在苯酚和两种伯醇的 TBDMS 醚之间的竞争反应中，酚醚发生裂解，而醇醚保持完整。从同时含有酚羟基和作为 TBDMS 醚保护的二级双苄基羟基的底物上，苯酚被快速且选择性地释放。还比较了苯酚的 TBDMS、TBDPS 和 TIPS 醚的裂解。TBDMS 和 TBDPS 醚在室温下在 30 分钟内发生裂解，而 TIPS 醚的去除需要 2.5 小时。易于切割似乎是 TBDMS ≈ TBDPS > TIPS。在 60 °C 时，伯苄醇、烯丙基醇和未活化醇的 TBDMS 醚可以在很长一段时间内（13-17 小时）有效地脱甲硅烷基化。因此，KHF2 被证明是一种温和且有效的试剂，用于在室温下对苯酚 TBDMS 醚进行选择性脱甲硅烷基化。