(E)-N-[3,4,5-tris(hexyloxy)benzylidene]aniline | 1031683-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-N-[3,4,5-tris(hexyloxy)benzylidene]aniline
• 英文别名: (E)-N-phenyl-3,4,5-trihexyloxybenzaldimine
• CAS: 1031683-80-3
• 化学式: C₃₁H₄₇NO₃
• 分子量: 481.719
• InChiKey: RTRXQCJXXHTTPM-HMZBKAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.31
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲基-反-二苯乙烯 、 (E)-N-[3,4,5-tris(hexyloxy)benzylidene]aniline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到(E,E,E)-4,4'-bis{2-[3,4,5-tris(hexyloxy)phenyl]vinyl}stilbene
  参考文献：
  名称：

  (E,E,E)-4,4'-二苯乙烯-二苯乙烯 - 合成、光物理学、光化学和相行为

  摘要：

  寡聚[2,5-双(丙氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基]s (1b) 的荧光量子产率 F(n) 达到溶液中三聚体 (n = 3) 的最大值 86%，几乎是是单体 (n = 1) 和八聚体或十一聚体 (n = 8, 11) 的两倍。后者代表 46% 的收敛极限。三聚体 6a-f 中的 4-单-、3,4-二-或 3,4,5-三取代的末端苯环不会产生棒状或相粒状液晶；然而，使用己氧基 (6h) 甚至 OCH3 基团 (6g) 进行 2,3,4-三取代会影响 LC 的形成。用富含能量的紫外线照射会引起最初共轭链的交联。在 6c 的情况下，也可以建立化学和立体选择性 [2π + 2π] 光环加成。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701046
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 3,4,5-tris(hexyloxy)benzaldehyde 80.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(E)-N-[3,4,5-tris(hexyloxy)benzylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  (E,E,E)-4,4'-二苯乙烯-二苯乙烯 - 合成、光物理学、光化学和相行为

  摘要：

  寡聚[2,5-双(丙氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基]s (1b) 的荧光量子产率 F(n) 达到溶液中三聚体 (n = 3) 的最大值 86%，几乎是是单体 (n = 1) 和八聚体或十一聚体 (n = 8, 11) 的两倍。后者代表 46% 的收敛极限。三聚体 6a-f 中的 4-单-、3,4-二-或 3,4,5-三取代的末端苯环不会产生棒状或相粒状液晶；然而，使用己氧基 (6h) 甚至 OCH3 基团 (6g) 进行 2,3,4-三取代会影响 LC 的形成。用富含能量的紫外线照射会引起最初共轭链的交联。在 6c 的情况下，也可以建立化学和立体选择性 [2π + 2π] 光环加成。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701046

文献信息

• Alkoxy substituted (E,E)-3,6-bis(styryl)pyridazine—a photosensitive mesogen for liquid crystals
  作者：Thorsten Lifka、Georg Zerban、Peter Seus、Annette Oehlhof、Herbert Meier

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.033

  日期：2008.6

  (E,E)-3,6-Bis(styryl)pyridazines (3a-t) bearing 2, 4 or 6 alkoxy chains were prepared by applying the Siegrist reaction of 3,6-dimethylpyridazine (13) and the corresponding azomethines 10a-t. The transversal dipole moment of these calamitic compounds effects an extremely high tendency for self-organization in thermotropic LC phases (N, S-A, S-B, S-C, S-E, S-1/F and Cub). The conjugated core structure represents moreover a chromophore with a high photosensitivity for (E,E) reversible arrow (E,Z) isomerization reactions: this property makes the compounds interesting for optical imaging and switching techniques. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  (E,E)-3,6-二联苯基吡喃系物(3a-t类)通过应用西格里反应制备，使用的底物是3,6-二甲基吡啶(13)和对应的亚胺4a-t或10a-t。这些变形色液态晶体相(N, S-A, S-B, S-C, S-E, S-1/F和 Cub)的交叉偶极矩导致它们展现出极强的自组织倾向，尤其是高热力学稳定性和极性。这些共轭中心结构也具有高感光性，尤其是对于(E,E)可逆逆向的(E,Z)异构转变反应，这种特性使其成为光学成像和转态切换技术中很有兴趣的研究对象。 (c) 2008 版权所有，Elsevier Ltd.