3-[(but-2-ynyloxy)carbonyl]norborn-5-ene-endo,cis-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(but-2-ynyloxy)carbonyl]norborn-5-ene-endo,cis-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S)-3-but-2-ynoxycarbonylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: ANXBPXZIBVNSBH-ZRUFSTJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(but-2-ynyloxy)carbonyl]norborn-5-ene-endo,cis-2-carboxylic acid 、 3-戊炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到but-2-ynyl pent-3-ynyl endo,cis-norborn-5-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用烯烃和炔烃的复分解反应合成环状和大环醚

  摘要：

  已经研究了带有烯丙基和/或炔丙基醚取代基的环己烷和环己烯的复分解转化。使用第一代和第二代明确定义的亚烷基钌催化剂获得了一系列含有稠合 6,8-双环系统的产物，这些产物由烯烃和/或烯炔复分解产生。然而，无应变的环己烯单元不参与任何这些复分解过程，即使这样做会导致热力学更稳定的产品。这与之前对类似化合物和相应的氨基取代环己烯的结果形成对比。还报道了通过涉及合适环己烯醚侧链的复分解过程合成二烯和二氢呋喃。当无应变的环己烯单元被降冰片烯基团取代时，紧张的烯烃确实参与了烯烃和烯炔复分解的级联反应。这种化学反应扩展到环己烯和降冰片烯酯的炔烃复分解反应，产生 6,12-稠合的环炔烃，随后将进行进一步的烯炔和/或烯烃复分解反应。这最终导致了第一个单锅复分解过程的发展，在该过程中，由两种不同催化剂引发的炔烃、烯炔和烯烃复分解反应依次发生，形成 5,12-稠合双环二烯产物。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700291
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔-1-醇 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到3-[(but-2-ynyloxy)carbonyl]norborn-5-ene-endo,cis-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用烯烃和炔烃的复分解反应合成环状和大环醚

  摘要：

  已经研究了带有烯丙基和/或炔丙基醚取代基的环己烷和环己烯的复分解转化。使用第一代和第二代明确定义的亚烷基钌催化剂获得了一系列含有稠合 6,8-双环系统的产物，这些产物由烯烃和/或烯炔复分解产生。然而，无应变的环己烯单元不参与任何这些复分解过程，即使这样做会导致热力学更稳定的产品。这与之前对类似化合物和相应的氨基取代环己烯的结果形成对比。还报道了通过涉及合适环己烯醚侧链的复分解过程合成二烯和二氢呋喃。当无应变的环己烯单元被降冰片烯基团取代时，紧张的烯烃确实参与了烯烃和烯炔复分解的级联反应。这种化学反应扩展到环己烯和降冰片烯酯的炔烃复分解反应，产生 6,12-稠合的环炔烃，随后将进行进一步的烯炔和/或烯烃复分解反应。这最终导致了第一个单锅复分解过程的发展，在该过程中，由两种不同催化剂引发的炔烃、烯炔和烯烃复分解反应依次发生，形成 5,12-稠合双环二烯产物。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700291

文献信息

• Synthesis of Cyclic and Macrocyclic Ethers Using Metathesis Reactions of Alkenes and Alkynes
  作者：Elisabetta Groaz、Donatella Banti、Michael North

  DOI：10.1002/ejoc.200700291

  日期：2007.8

  norbornene esters, leading to 6,12-fused cycloalkynes which would subsequently undergo further enyne and/or alkene metatheses. This culminated in the development of the first one-pot metathesis process in which alkyne, enyne and alkene metathesis reactions initiated by two different catalysts all occur sequentially to form a 5,12-fused bicyclic diene product. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  已经研究了带有烯丙基和/或炔丙基醚取代基的环己烷和环己烯的复分解转化。使用第一代和第二代明确定义的亚烷基钌催化剂获得了一系列含有稠合 6,8-双环系统的产物，这些产物由烯烃和/或烯炔复分解产生。然而，无应变的环己烯单元不参与任何这些复分解过程，即使这样做会导致热力学更稳定的产品。这与之前对类似化合物和相应的氨基取代环己烯的结果形成对比。还报道了通过涉及合适环己烯醚侧链的复分解过程合成二烯和二氢呋喃。当无应变的环己烯单元被降冰片烯基团取代时，紧张的烯烃确实参与了烯烃和烯炔复分解的级联反应。这种化学反应扩展到环己烯和降冰片烯酯的炔烃复分解反应，产生 6,12-稠合的环炔烃，随后将进行进一步的烯炔和/或烯烃复分解反应。这最终导致了第一个单锅复分解过程的发展，在该过程中，由两种不同催化剂引发的炔烃、烯炔和烯烃复分解反应依次发生，形成 5,12-稠合双环二烯产物。(© Wiley-VCH Verlag