methyl (2S)-2-[bis(2-bromobenzyl)amino]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[bis(2-bromobenzyl)amino]propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[bis[(2-bromophenyl)methyl]amino]propanoate
• 化学式: C₁₈H₁₉Br₂NO₂
• 分子量: 441.162
• InChiKey: ANXCIEMNRLILSG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 methyl (2S)-2-[bis(2-bromobenzyl)amino]propanoate 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到(3S,4S)-2-(2-bromobenzyl)-4-butyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-isoquinolinol
  参考文献：
  名称：

  双（α-杂芳基甲基）氨基酯双环化成具有 HIV 抑制活性的光学活性桥连 N-杂环

  摘要：

  从天然α-氨基酯2和邻-卤代芳基-或邻-溴代杂芳基甲基溴化物1开始，通过多种途径合成了1-氮杂双环[3.3.1]壬烷6。然后将起始氨基酯N-烷基化为5和3通过卤素/锂交换和双环化。在人类细胞 DNA 聚合酶不受影响的浓度下，环化产物 6 表现出对 RNase H 和 HIV-1 逆转录酶 (RT) 的 DNA 聚合酶活性的有趣抑制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400136
• 作为产物：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到methyl (2S)-2-[bis(2-bromobenzyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  双（α-杂芳基甲基）氨基酯双环化成具有 HIV 抑制活性的光学活性桥连 N-杂环

  摘要：

  从天然α-氨基酯2和邻-卤代芳基-或邻-溴代杂芳基甲基溴化物1开始，通过多种途径合成了1-氮杂双环[3.3.1]壬烷6。然后将起始氨基酯N-烷基化为5和3通过卤素/锂交换和双环化。在人类细胞 DNA 聚合酶不受影响的浓度下，环化产物 6 表现出对 RNase H 和 HIV-1 逆转录酶 (RT) 的 DNA 聚合酶活性的有趣抑制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400136

文献信息

• Synthesis of Optically Active Condensed Tetrahydropyridines from α-Amino Esters
  作者：Jürgen Liebscher、Heike Faltz、Christoph Bender

  DOI：10.1055/s-2006-950192

  日期：2006.9

  condensed dihydropyridones 6 could be synthesized from a-amino esters 2 or 3 and o-bromobenzyl bromides or heterocyclic analogues 1. These products resemble isoquinoline and β-carboline alkaloid structures and could be stereoselectively transformed into condensed 4-hydroxytetrahydropyridines 7 and 8 by reaction with Grignard reagents or reduction. Treatment of condensed 4-allyl or 4-homoallyl-4-hydroxypyridines

  光学活性缩合二氢吡啶酮 6 可以由α-氨基酯 2 或 3 和邻溴苄基溴或杂环类似物 1 合成。这些产物类似于异喹啉和 β-咔啉生物碱结构，可以通过以下方式立体选择性转化为缩合 4-羟基四氢吡啶 7 和 8与格氏试剂反应或还原。用 N-碘代琥珀酰亚胺处理缩合的 4-烯丙基或 4-高烯丙基-4-羟基吡啶 8 会发生卤环化成桥接的三环四氢吡啶 9 和 10。
• Double Cyclization of Bis(α-hetarylmethyl)amino Esters to Optically Active Bridged N-Heterocycles of HIV-Inhibiting Activity
  作者：Heike Faltz、Christoph Bender、Birgitta M. Wöhrl、Karin Vogel-Bachmayr、Ullrich Hübscher、Kristijan Ramadan、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ejoc.200400136

  日期：2004.8

  were synthesized by several routes starting from natural α-amino esters 2 and o-haloaryl- or o-bromohetarylmethyl bromides 1. N-Alkylation of the starting amino esters to 5 and 3 was followed by halogen/lithium exchange and double cyclization. The cyclization products 6 exhibit interesting inhibition of RNase H and DNA-polymerase activity of reverse transcriptase (RT) of HIV-1 at concentrations where

  从天然α-氨基酯2和邻-卤代芳基-或邻-溴代杂芳基甲基溴化物1开始，通过多种途径合成了1-氮杂双环[3.3.1]壬烷6。然后将起始氨基酯N-烷基化为5和3通过卤素/锂交换和双环化。在人类细胞 DNA 聚合酶不受影响的浓度下，环化产物 6 表现出对 RNase H 和 HIV-1 逆转录酶 (RT) 的 DNA 聚合酶活性的有趣抑制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)