thymidine 3'-[2,5-dichlorophenyl 2-(pyrazin-2-yl)ethyl phosphate]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thymidine 3'-[2,5-dichlorophenyl 2-(pyrazin-2-yl)ethyl phosphate]
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[(2,5-dichlorophenoxy)-oxido-(2-pyrazin-2-ylethoxy)phosphaniumyl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₂H₂₃Cl₂N₄O₈P
• 分子量: 573.326
• InChiKey: ADDRTHBOSYTJLB-GIYLQCKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡嗪-2-基乙醇 在 1H-1,2,4-三唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 thymidine 3'-[2,5-dichlorophenyl 2-(pyrazin-2-yl)ethyl phosphate]
  参考文献：
  名称：

  核苷酸，第 LXVI 部分，β-杂芳基乙基 - 用于磷酸三酯化学的新型磷酸盐保护基团

  摘要：

  合成了β-杂芳基取代的乙醇6-10，并与吡啶-2-乙醇和吡啶-4-乙醇一起作为磷酸三酯合成寡核苷酸中的新型磷酸保护基团进行了测试。5'-O-(单甲氧基三苯甲基)胸苷 3'-(β-杂芳基乙基 2,5-二氯苯基磷酸酯) 13-17 和 21 的合成提供了有用的单体结构单元，其中各种保护基团可以通过酸 (MeOTr )、肟酸盐（2,5-二氯苯基磷酸酯）和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU)（杂芳基乙基磷酸酯）处理。合成了新的、完全封闭的二聚体 38-41，在磷酸盐部分具有 β-杂芳基乙基保护基团。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001108)83:11<3053::aid-hlca3053>3.0.co;2-x