3-bromo-1-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-one | 1339348-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-bromo-1-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-one
• CAS: 1339348-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₂
• 分子量: 284.153
• InChiKey: ADDRTFSRBNLONX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到3-iodo-1-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷基亲电试剂对胺的对映聚合烷基化：铜催化的吲哚对消旋α-卤内酰胺的亲核取代

  摘要：

  过渡金属催化有可能解决胺与烷基亲电试剂的经典 SN2 反应在反应性和对映选择性方面的缺点。在这项研究中，我们描述了一种用户友好的方法（在室温下反应，与市售的催化剂组分）的开发，用于由吲哚对外消旋仲烷基卤化物（α-碘内酰胺）的对映聚合亲核取代。机理研究与铜 (I)-吲哚基复合物的形成一致，该复合物与亲电子试剂的两种对映异构体以不同的速率反应，它们在反应条件下相互转化（动态动力学拆分）。这项研究补充了早期光诱导对映会聚 N-烷基化的工作，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07875
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-哌啶-2-酮 在 仲丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-bromo-1-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷基亲电试剂对胺的对映聚合烷基化：铜催化的吲哚对消旋α-卤内酰胺的亲核取代

  摘要：

  过渡金属催化有可能解决胺与烷基亲电试剂的经典 SN2 反应在反应性和对映选择性方面的缺点。在这项研究中，我们描述了一种用户友好的方法（在室温下反应，与市售的催化剂组分）的开发，用于由吲哚对外消旋仲烷基卤化物（α-碘内酰胺）的对映聚合亲核取代。机理研究与铜 (I)-吲哚基复合物的形成一致，该复合物与亲电子试剂的两种对映异构体以不同的速率反应，它们在反应条件下相互转化（动态动力学拆分）。这项研究补充了早期光诱导对映会聚 N-烷基化的工作，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07875

文献信息

• Enantioconvergent Alkylations of Amines by Alkyl Electrophiles: Copper-Catalyzed Nucleophilic Substitutions of Racemic α-Halolactams by Indoles
  作者：Agnieszka Bartoszewicz、Carson D. Matier、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.9b07875

  日期：2019.9.18

  classic SN2 reaction of an amine with an alkyl electrophile, both with respect to reactivity and to enantioselectivity. In this study, we describe the development of a user-friendly method (reaction at room temperature, with commercially available catalyst components) for the enantioconvergent nucleophilic substitution of racemic secondary alkyl halides (α-iodolactams) by indoles. Mechanistic studies are

  过渡金属催化有可能解决胺与烷基亲电试剂的经典 SN2 反应在反应性和对映选择性方面的缺点。在这项研究中，我们描述了一种用户友好的方法（在室温下反应，与市售的催化剂组分）的开发，用于由吲哚对外消旋仲烷基卤化物（α-碘内酰胺）的对映聚合亲核取代。机理研究与铜 (I)-吲哚基复合物的形成一致，该复合物与亲电子试剂的两种对映异构体以不同的速率反应，它们在反应条件下相互转化（动态动力学拆分）。这项研究补充了早期光诱导对映会聚 N-烷基化的工作，