5,6-Dimethoxybenzotriazole | 117891-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 5,6-Dimethoxybenzotriazole
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；5,6-dimethoxy-1,2,3-benzotriazole；5,6-dimethoxy-1H-benzotriazole；5,6-Dimethoxy-1H-benzotriazol；5,6-Dimethoxy-1H-benzotriazole；5,6-dimethoxy-2H-benzotriazole
• CAS: 117891-22-2
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• 分子量: 179.178
• InChiKey: LDOWCTGCDBYSFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  395.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dimethoxybenzotriazole 在 溴 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 4,7-dibromo-5,6-dimethoxy-2-octyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  A₂–A₁–D–A₁–A₂ type non-fullerene acceptors based on methoxy substituted benzotriazole with three different end-capped groups for P3HT-based organic solar cells

  摘要：

  在过去的三年中，A₂–A₁–D–A₁–A₂骨架在设计非富勒烯受体（NFAs）方面越来越受欢迎，特别适合与经典的p型聚合物聚（3-己基噻吩）（P3HT）搭配使用。

  DOI：

  10.1039/c8tc03963a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氨基-4,5-二甲氧基苯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到5,6-Dimethoxybenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  A₂–A₁–D–A₁–A₂ type non-fullerene acceptors based on methoxy substituted benzotriazole with three different end-capped groups for P3HT-based organic solar cells

  摘要：

  在过去的三年中，A₂–A₁–D–A₁–A₂骨架在设计非富勒烯受体（NFAs）方面越来越受欢迎，特别适合与经典的p型聚合物聚（3-己基噻吩）（P3HT）搭配使用。

  DOI：

  10.1039/c8tc03963a

文献信息

• Discovery of a Potent, Long-Acting, and CNS-Active Inhibitor (BIA 10-2474) of Fatty Acid Amide Hydrolase
  作者：László E. Kiss、Alexandre Beliaev、Humberto S. Ferreira、Carla P. Rosa、Maria João Bonifácio、Ana I. Loureiro、Nuno M. Pires、P. Nuno Palma、Patrício Soares-da-Silva

  DOI：10.1002/cmdc.201800393

  日期：2018.10.22

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH) can be targeted for the treatment of pain associated with various medical conditions. Herein we report the design and synthesis of a novel series of heterocyclic-N-carboxamide FAAH inhibitors that have a good alignment of potency, metabolic stability and selectivity for FAAH over monoacylglycerol lipase (MAGL) and carboxylesterases (CEs). Lead optimization efforts

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）可以用于治疗与各种医学状况相关的疼痛。本文中，我们报告了一系列新颖的杂环N-羧酰胺FAAH抑制剂的设计和合成，这些抑制剂相对于单酰基甘油脂肪酶（MAGL）和羧酸酯酶（CEs）具有对FAAH的效力，代谢稳定性和选择性良好的一致性。使用苯并三唑基和咪唑基-N-羧酰胺系列进行的前导优化工作导致发现了临床候选药物8 l（3-（1-（环己基（甲基）氨基甲酰基）-1H-咪唑-4-基）吡啶1-氧化物; BIA 10-2474）作为FAAH的有效和长效抑制剂。但是，在使用化合物8 l进行的I期临床试验中，发生了意料不到且无法预测的严重神经系统不良事件，影响了五名健康志愿者，包括一名受试者的死亡。
• Thermal spin-crossover in the [M3Zn6Cl6L12] (M = Zn, FeII; L = 5,6-dimethoxy-1,2,3-benzotriazolate) system: structural, electrochemical, Mössbauer, and UV-Vis spectroscopic studies
  作者：Shyam Biswas、Markus Tonigold、Harald Kelm、Hans-Jörg Krüger、Dirk Volkmer

  DOI：10.1039/c0dt00556h

  日期：——

  Fusion of pentanuclear Kuratowski-type coordination units leads to homo- and heterononanuclear coordination compounds, two of which are presented, having structural formulae [Zn9Cl6(OMe2bta)12]·DMF (1), and [FeII3Zn6Cl6(OMe2bta)12]·DMF (2), respectively; (OMe2btaH = 5,6-dimethoxy-1,2,3-benzotriazole; DMF = N,N′-dimethylformamide). Single crystal X-ray structure analyses reveal the presence of M3Zn6L12}6+ cores (M = Zn or FeII; L = 5,6-dimethoxy-1,2,3-benzotriazolate) in which the MII ions are bridged by μ3-OMe2bta ligands. In both compounds, the six peripheral Zn ions are tetracoordinated, whereas the remaining three metal ions M are hexacoordinated. The charge of each M3Zn6L12}6+ moiety is balanced by six chloride anions that are monodentately bound to the peripheral Zn ions. Based on differences in experimental Fe–N-donor bond lengths (deduced from single crystal data of 2 recorded at 223 K), two out of three FeII ions are found in a high-spin (HS) state, whereas one FeII ion shows a low-spin (LS) state. The assignment of different energetic ground states of FeII ions is corroborated by spectroscopic studies: Both solid-state and solution UV-Vis spectra of 2 (at ambient temperature) display absorption bands owing to the presence of both HS and LS FeII ions. Removal of occluded DMF molecules from the crystal lattices of 1 and 2 in high vacuum leads to fully desolvated powders, termed hereafter 1a and 2a, respectively. Mössbauer studies on 2a show that all three FeII ions are in HS state at 160 K, and upon cooling to 7 K, the central FeII ion undergoes a HS→LS transition while the HS states of the other FeII ions remains unchanged. The cyclic voltammogram of 2 (chloroform solution) exhibits a single reversible oxidation regardless of different FeII spin states in the nonanuclear core of 2.

  五核 Kuratowski 型配位单元的融合产生了同核和异核配位化合物，其中两种化合物的结构式分别为 [Zn9Cl6(OMe2bta)12]-DMF (1) 和 [FeII3Zn6Cl6(OMe2bta)12]-DMF (2)；(OMe2btaH=5,6-二甲氧基-1,2,3-苯并三唑；DMF=N,N′-二甲基甲酰胺）。单晶 X 射线结构分析表明存在 M3Zn6L12}6+ 核心（M = Zn 或 FeII；L = 5,6-二甲氧基-1,2,3-苯并三唑），其中 MII 离子由 μ3-OMe2bta 配体桥接。在这两种化合物中，六个外围 Zn 离子是四配位的，而其余三个金属离子 M 是六配位的。每个M3Zn6L12}6+分子的电荷通过与外围 Zn 离子单价结合的六个氯阴离子来平衡。根据实验中 Fe-N-捐赠者键长的差异（根据在 223 K 下记录的 2 的单晶数据推断），发现三个 FeII 离子中有两个处于高自旋（HS）状态，而一个 FeII 离子则处于低自旋（LS）状态。光谱研究证实了 FeII 离子处于不同的高能基态：2 的固态和溶液紫外可见光谱（环境温度下）都显示出 HS 和 LS 两种 FeII 离子的吸收带。在高真空条件下从 1 和 2 的晶格中去除闭塞的 DMF 分子，可得到完全脱溶的粉末，以下分别称为 1a 和 2a。对 2a 的莫斯鲍尔研究表明，在 160 K 时，所有三个 FeII 离子都处于 HS 状态，冷却到 7 K 时，中心的 FeII 离子发生了 HS→LS 转变，而其他 FeII 离子的 HS 状态保持不变。2 的循环伏安图（氯仿溶液）显示出单一的可逆氧化，与 2 的非核心中不同的 FeII 自旋态无关。
• Benzotriazole based UV absorbing monomers and photographic elements containing polymers formed from them
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0704754A2

  公开（公告）日：1996-04-03

  An ultraviolet absorbing monomer of formula (A): wherein: R₄ and R5 are, independently, a substituted or unsubstituted alkylene with or without intervening oxygen, sulfur or nitrogen atoms; R₆ is H or a substituted or unsubstituted methyl; and the benzo ring, the hydroxy substituted phenyl ring and the phenyl ring of the styryl group may be further substituted or unsubstituted. A method of making such monomers and photographic elements containing UV absorbing polymers formed from such monomers are also provided.

  式 (A) 的紫外线吸收单体： 其中R₄ 和 R5 独立地是取代或未取代的亚烷基，中间有或没有氧原子、硫原子或氮原子；R₆ 是 H 或取代或未取代的甲基；苯偶氮环、羟基取代的苯基环和苯乙烯基团的苯基环可进一步被取代或未被取代。本发明还提供了制造此类单体的方法以及由此类单体形成的含有紫外线吸收聚合物的照相元件。
• DE838692
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Vazzana; Boido; Sparatore, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 3, p. 131 - 139
  作者：Vazzana、Boido、Sparatore、Di Carlo、Raso、Pacilio

  DOI：——

  日期：——