ethyl 2-[N-(carbobenzyloxy)sarcosyl-N-methylamino]-3-benzoyloxy-4-pentenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[N-(carbobenzyloxy)sarcosyl-N-methylamino]-3-benzoyloxy-4-pentenoate
• 英文别名: [(3R,4R)-5-ethoxy-4-[methyl-[2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]acetyl]amino]-5-oxopent-1-en-3-yl] benzoate
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₇
• 分子量: 482.533
• InChiKey: FBQLAZBWIXWRPU-FYYLOGMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[N-(carbobenzyloxy)sarcosyl-N-methylamino]-3-benzoyloxy-4-pentenoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 二甲基硫 、 氢气 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-carboxy-1,4-dimethyl-1(H)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-diazepin-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the liposidomycin diazepanone

  摘要：

  Acrolein and two sarcosines are combined to give the diazepanone substructure of the liposidomycin nucleoside antibiotics. Conformational analysis of the substituted diazepanone ring is presented.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61123-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-hydroxy-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 2-isobutoxy-1-isobutoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-[N-(carbobenzyloxy)sarcosyl-N-methylamino]-3-benzoyloxy-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the liposidomycin diazepanone

  摘要：

  Acrolein and two sarcosines are combined to give the diazepanone substructure of the liposidomycin nucleoside antibiotics. Conformational analysis of the substituted diazepanone ring is presented.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61123-1

文献信息

• Assignment of the Liposidomycin Diazepanone Stereochemistry
  作者：Spencer Knapp、Gregori J. Morriello、Santosh R. Nandan、Thomas J. Emge、George A. Doss、Ralph T. Mosley、Lijian Chen

  DOI：10.1021/jo010355g

  日期：2001.8.1

  and C-3'". An intramolecular reductive amination reaction has been used to prepare model diazepanones. Analysis of 40 and two of its diastereomers by NMR spectroscopy, X-ray crystallography, and molecular modeling indicates a close relative configurational and conformational match between 40 and the liposidomycin diazepanone degradation product 43 and allows the assignment of stereochemistry of the

  脂质霉素包括抑制细菌肽聚糖合成的复杂核苷类抗生素。它们的结构（1、2）具有核苷，呋喃核糖苷，二氮杂酮和脂质区域。几个立体定位中心尚未分配，包括在地西pan酮区域内的三个：C-6'，C-2'“和C-3'”。分子内还原胺化反应已用于制备模型二氮杂酮。通过NMR光谱，X射线晶体学和分子建模对40个及其两个非对映异构体进行分析，结果表明40与脂环霉素二氮杂酮降解产物43之间的构象和构象匹配非常接近，并且可以将天然产物的立体化学指定为[ C-6'（R），C-2'“（R），C-3'”（R）]或[C-6'（S），C-2'“（S），
• Synthesis of the liposidomycin diazepanone
  作者：Spencer Knapp、Santosh Nandan、Lynn Resnick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61123-1

  日期：1992.9

  Acrolein and two sarcosines are combined to give the diazepanone substructure of the liposidomycin nucleoside antibiotics. Conformational analysis of the substituted diazepanone ring is presented.