methyl S-(2-methoxy-2-oxoethyl)-L-cysteinate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl S-(2-methoxy-2-oxoethyl)-L-cysteinate hydrochloride
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanylpropanoate;hydrochloride
• 化学式: C₇H₁₃NO₄S*ClH
• 分子量: 243.711
• InChiKey: VZQKOGDLYCIAPE-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl S-(2-methoxy-2-oxoethyl)-L-cysteinate hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Dec-Gly-L-Cys(CH2-COCH3)-OCH3
  参考文献：
  名称：

  Gorlenko,V.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1623 - 1631

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-S-methoxycarbonylmethyl-L-cysteine methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl S-(2-methoxy-2-oxoethyl)-L-cysteinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  带有 S 修饰的半胱氨酸和同型半胱氨酸残基的官能化酰胺的钯 (II) 钳形复合物：细胞毒性活性及其对活细胞生物学影响的不同方面

  摘要：

  在寻找潜在的新型金属基抗肿瘤剂的过程中，基于具有 S 修饰的半胱氨酸和同型半胱氨酸残基的官能化酰胺，已制备了两个系列的非经典钯 (II) 钳形配合物，并通过 1D 和 2D NMR ( 1 H, 13 C、COSY、HMQC 或 HSQC、1 H– 13 C 和1 H– 15N HMBC）和红外光谱，在某些情况下，还有 X 射线衍射。大多数所得复合物对几种人类癌细胞系表现出高水平的细胞毒活性，包括结肠癌 (HCT116)、乳腺癌 (MCF7) 和前列腺癌 (PC3)。一些正在考虑的化合物在天然和多柔比星抗性转化的乳腺细胞 HBL100 中也有效，这表明基于能够克服耐药性的相关化合物的治疗剂的产生前景。对它们对活细胞生物影响的不同方面的分析表明，S-修饰衍生物具有显着的诱导细胞凋亡和荧光素偶联物有效细胞摄取的能力，

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01138

文献信息

• Berezovskii,V.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 2815 - 2820
  作者：Berezovskii,V.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 2',4'-Difluoro-4-hydroxy-(1,1'-diphenyl)-3-carboxylic derivatives of N-acetylcysteine and of S-carboxymethylcysteine having anti-inflammatory and mucolytic activity, process for their preparation and related pharmaceutical compositions
  申请人：LABORATORI GUIDOTTI S.P.A.

  公开号：EP0144519B1

  公开（公告）日：1987-06-10
• Gorlenko,V.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1623 - 1631
  作者：Gorlenko,V.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(II) Pincer Complexes of Functionalized Amides with S-Modified Cysteine and Homocysteine Residues: Cytotoxic Activity and Different Aspects of Their Biological Effect on Living Cells
  作者：Svetlana G. Churusova、Diana V. Aleksanyan、Ekaterina Yu. Rybalkina、Olga Yu. Susova、Alexander S. Peregudov、Valentina V. Brunova、Evgenii I. Gutsul、Zinaida S. Klemenkova、Yulia V. Nelyubina、Valentina N. Glushko、Vladimir A. Kozlov

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01138

  日期：2021.7.5

  creation of therapeutic agents based on the related compounds that would be able to overcome drug resistance. An analysis of different aspects of their biological effects on living cells has revealed a remarkable ability of the S-modified derivatives to induce cell apoptosis and efficient cellular uptake of their fluorescein-conjugated counterpart, confirming the high anticancer potential of Pd(II) pincer

  在寻找潜在的新型金属基抗肿瘤剂的过程中，基于具有 S 修饰的半胱氨酸和同型半胱氨酸残基的官能化酰胺，已制备了两个系列的非经典钯 (II) 钳形配合物，并通过 1D 和 2D NMR ( 1 H, 13 C、COSY、HMQC 或 HSQC、1 H– 13 C 和1 H– 15N HMBC）和红外光谱，在某些情况下，还有 X 射线衍射。大多数所得复合物对几种人类癌细胞系表现出高水平的细胞毒活性，包括结肠癌 (HCT116)、乳腺癌 (MCF7) 和前列腺癌 (PC3)。一些正在考虑的化合物在天然和多柔比星抗性转化的乳腺细胞 HBL100 中也有效，这表明基于能够克服耐药性的相关化合物的治疗剂的产生前景。对它们对活细胞生物影响的不同方面的分析表明，S-修饰衍生物具有显着的诱导细胞凋亡和荧光素偶联物有效细胞摄取的能力，