diphenyl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: diphenyl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: 1,1-Bis-(phenoxycarbonyl)-2-vinylcyclopropane；diphenyl 2-ethenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: PZJYDTOKJSITFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NaOH促进不饱和亚胺与环丙基酯的化学选择性级联环化：获得具有生物活性的环戊[c]吡啶衍生物。

  摘要：

  开发了一种化学选择性的级联环加成反应，可绿色高效地获得环戊[c]吡啶衍生物。简单和廉价的NaOH用作该过程的唯一催化剂。环丙基酯的δ-碳被激活为亲核碳，从而引发高度化学选择性的级联反应。以优异的产率提供带有各种取代基的环戊[c]吡啶。对所提供产品的生物活性的初步研究表明，其潜在的抗菌活性在植物保护中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02088
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 丙二酸二苯酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diphenyl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  级联 C-H 活化/氧化亚叶立德与乙烯基环丙烷的环化：获得环丙烷稠合的 α-四氢萘酮

  摘要：

  Rh 催化的弱和无痕定向基团辅助级联 C-H 活化和氧化亚叶立德与乙烯基环丙烷作为偶联伙伴的环化已经完成，以在中等温度下提供功能化的环丙烷稠合四氢萘酮。C-C键形成、环丙烷化、官能团耐受性、药物分子的后期多样化和放大是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00650

文献信息

• Bromine Radical Catalysis by Energy Transfer Photosensitization
  作者：Dian-Feng Chen、Cameron H. Chrisman、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/acscatal.0c00281

  日期：2020.2.21

  user-friendly bromine radical catalysis system that enables efficient [3 + 2] cycloaddition of diversely substituted vinyl- and ethynylcyclopropanes with a broad range of alkenes, including drug-like molecules and pharmaceuticals. Key to the success is the use of photosensitizing triplet-state β-fragmentation of a judiciously selected precatalyst, cinnamyl bromide, to generate bromine radicals in a

  我们在这里报告了一种温和，安全和用户友好的溴自由基催化系统，该系统能够使[3 + 2]取代的乙烯基和乙炔基环丙烷与各种烯烃（包括类药物分子和药物）进行有效的环加成。成功的关键是使用明智选择的预催化剂肉桂酰溴的光敏三重态β片段化，以百万分之几的光催化剂（即4CzIPN）加载量，以受控方式生成溴自由基。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Dearomative Annulation of Phenols with Vinyl Cyclopropanes
  作者：Wen-Dao Chu、Tian-Tian Liang、Hao Ni、Zhi-Hong Dong、Zhihui Shao、Yong Liu、Cheng-Yu He、Ruopeng Bai、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01594

  日期：2022.7.15

  Herein, we report the Pd(0)-catalyzed intermolecular asymmetric dearomative [3 + 2] annulation of phenols with vinyl cyclopropanes via in situ generated ortho-quinone methide intermediates. A series of highly functionalized spiro-[5,6] bicycles which bear three contiguous stereogenic centers including one all-carbon quaternary were obtained with excellent stereoselectivities. Density functional theory

  在此，我们报告了 Pd(0) 催化的分子间不对称脱芳烃 [3 + 2] 苯酚与乙烯基环丙烷通过原位生成的邻醌甲基化物中间体的环化反应。获得了一系列高度功能化的螺-[5,6] 自行车，它们具有三个连续的立体中心，包括一个全碳季铵盐，具有优异的立体选择性。密度泛函理论 (DFT) 计算表明反应受热力学控制。
• Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes with Alkenyl <i>N</i>-Heteroarenes Enabled by Palladium Catalysis
  作者：Wen-Dao Chu、Ya-Ting Wang、Tian-Tian Liang、Teng Long、Jia-Yu Zuo、Zhihui Shao、Bo Chen、Cheng-Yu He、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01326

  日期：2022.6.10

  The first catalytic enantioselective [3 + 2] cycloaddition reaction between vinylcyclopropanes and alkenyl N-heteroarenes in the presence of LiBr and a Pd(0)/SEGPHOS complex was developed. LiBr plays a key role in improving the reactivity of alkenyl N-heteroarenes as a mild Lewis acid.

  开发了在 LiBr 和 Pd(0)/SEGPHOS 配合物存在下乙烯基环丙烷和烯基N-杂芳烃之间的第一个催化对映选择性 [3 + 2] 环加成反应。LiBr作为一种温和的路易斯酸，在提高烯基N-杂芳烃的反应性方面起着关键作用。
• Synthesis of Stereoselective Multifused Cyclic Compounds via Palladium-Catalyzed C3-Allylative Dearomatization
  作者：Juno Im、Jiyun Jung、Hanbin Park、Taehwan Kim、Min Jae Kang、Eun Jeong Yoo

  DOI：10.1021/acscatal.3c05058

  日期：2024.1.5

  zwitterions and vinyl cyclopropanes. This protocol is significant for the synthesis of complex, multifused cyclic compounds characterized by meticulously controlled multistereogenic centers using π-allyl palladium species. The method developed herein presents an approach to overcoming the challenge of achieving stereoselective C3-functionalization. The SEGPHOS ligand plays an integral role in this process

  在这项研究中，进行了 Pd 催化的对映选择性 C3-烯丙基脱芳构化，该反应通过涉及喹啉鎓两性离子和乙烯基环丙烷的脱芳构 [3 + 2] 环加成进行。该方案对于合成复杂的多稠环化合物具有重要意义，该化合物的特征是使用 π-烯丙基钯物种精心控制的多立体中心。本文开发的方法提出了一种克服实现立体选择性 C3 功能化挑战的方法。SEGPHOS 配体通过提高转化率和立体选择性在此过程中发挥着不可或缺的作用。我们的研究还通过证明其构建立体控制稠合N环系统的潜力，强调了该方法的多功能性。本研究结果为进一步探索和完善不对称脱芳构化以战略性构建立体选择性N-杂环化合物奠定了基础。
• Multifunktionelle Vinylcy-clopropan-Derivate
  申请人：IVOCLAR AG

  公开号：EP0798286A1

  公开（公告）日：1997-10-01

  Es werden multifunktionelle polymerisierbare Vinylcyclopropan-Derivate beschrieben, die mindestens zwei Vinylcyclopropan-Einheiten aufweisen und sich insbesondere als Bestandteil von Dentalmaterialien eignen.

  所述的多功能可聚合乙烯基环丙烷衍生物至少有两个乙烯基环丙烷单元，特别适合用作牙科材料的成分。