N-(3-iodophenyl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-iodophenyl)picolinamide
• 英文别名: N-(3-iodophenyl)pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₉IN₂O
• mdl: MFCD06368347
• 分子量: 324.121
• InChiKey: RJGSQGOQQBPSED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 N-(3-iodophenyl)picolinamide 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到N-(5-iodo-2-morpholinophenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Electrophilic Ortho C(sp²)–H Amination of Aryl Amines: Dramatic Reactivity of Bicyclic System

  摘要：

  A practical copper-catalyzed, 2-picolinamide-directed ortho C-H amination of anilines with benzoyl-protected hydroxylamines has been disclosed that proceeds smoothly without any external stoichiometric oxidant or additives. Remarkably, besides anilines, bicyclic naphthyl or heterocyclic amines furnished amination products with five- and six-membered cyclic and acyclic amines at the ortho position selectively. This electrophilic C-H amination also proceeds smoothly in water under slightly modified reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01546
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-iodophenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Electrophilic Ortho C(sp²)–H Amination of Aryl Amines: Dramatic Reactivity of Bicyclic System

  摘要：

  A practical copper-catalyzed, 2-picolinamide-directed ortho C-H amination of anilines with benzoyl-protected hydroxylamines has been disclosed that proceeds smoothly without any external stoichiometric oxidant or additives. Remarkably, besides anilines, bicyclic naphthyl or heterocyclic amines furnished amination products with five- and six-membered cyclic and acyclic amines at the ortho position selectively. This electrophilic C-H amination also proceeds smoothly in water under slightly modified reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01546

文献信息

• Rhodium(III) Dihalido Complexes: The Effect of Ligand Substitution and Halido Coordination on Increasing Cancer Cell Potency
  作者：Rianne M. Lord、Markus Zegke、Aida M. Basri、Christopher M. Pask、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03704

  日期：2021.2.1

  complexes and overall highlight the Rh(III) trans diiodido complex to be ∼78× more cytotoxic than the analogous Rh(III) dichlorido complex, unlike the Ru(III) complexes which are equitoxic against all cell lines. Additionally, the Rh(III) trans diiodido complex is more selective toward cancerous cells, with selectivity index (SI) values >25-fold higher than cisplatin against colorectal carcinoma.

  这项工作介绍了八种新型铑(III)二卤络合物[RhX 2 (L)(LH)]（其中X = Cl或I）的合成，其中包含两个二齿N- (3-卤代苯基)吡啶酰胺配体。配合物中的配体具有不同的结合模式，一种是中性的，通过 N,N (LH) 配位结合，另一种是阴离子，通过 N,O (L) 配位结合。固态和溶液研究证实，当 X = Cl 时，存在多种异构体；然而，在与碘化钾 (X = I) 进行卤化物交换后，复合物仅以单一稳定的反式异构体形式存在。 NMR 研究表明，Rh(III)反式二碘络合物在水溶液中保持稳定，在 96 小时内没有报告配体交换。针对一系列癌细胞系的化学敏感性数据显示了两种细胞毒性复合物，其中 L = N- (3-溴苯基)吡啶酰胺配体。结果与类似的 Ru(III) 配合物进行了比较，总体上突出了 Rh(III)反式二碘配合物的细胞毒性比类似的 Rh(III) 二氯配合物高约 78 倍，这与