ethyl 5-methyl-2-methylsulfanyl-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-5,6-dihydro-1,3,4-thiadiazine-6-carboxylate | 207518-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-methyl-2-methylsulfanyl-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-5,6-dihydro-1,3,4-thiadiazine-6-carboxylate
• CAS: 207518-59-0
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃N₂O₃S₂
• 分子量: 330.352
• InChiKey: RJQUGMVOAANPHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-2-methylsulfanyl-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-5,6-dihydro-1,3,4-thiadiazine-6-carboxylate 在 aluminium amalgam 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 反式-2-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 2-Methylthio-4-trifluroacetyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazines into α,β-Unsaturated Esters via Carbanion-Induced Ring Opening and Desulfurization

  摘要：

  一种方便的方法可以将2-甲基硫代-5,6-二氢-4H-1,3,4-噁二唑啉1转化为α,β-不饱和酯。该过程包括对1进行三氟乙酰化、由碳阴离子诱导的三氟乙酰酰胺2的开环，以及还原去除所得到的S-烯基肼基二硫酸酯3的异原子官能团。将3在水相环境下与碱处理，也得到了相应的6-烷基烯基-4H-1,3,4-噁二唑啉-5-酮6。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.329
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 ethyl 5-methyl-2-methylsulfanyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazine-6-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以40%的产率得到ethyl 5-methyl-2-methylsulfanyl-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-5,6-dihydro-1,3,4-thiadiazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 2-Methylthio-4-trifluroacetyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazines into α,β-Unsaturated Esters via Carbanion-Induced Ring Opening and Desulfurization

  摘要：

  一种方便的方法可以将2-甲基硫代-5,6-二氢-4H-1,3,4-噁二唑啉1转化为α,β-不饱和酯。该过程包括对1进行三氟乙酰化、由碳阴离子诱导的三氟乙酰酰胺2的开环，以及还原去除所得到的S-烯基肼基二硫酸酯3的异原子官能团。将3在水相环境下与碱处理，也得到了相应的6-烷基烯基-4H-1,3,4-噁二唑啉-5-酮6。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.329