1-(iodomethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene | 870861-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(iodomethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-Iodomethyl-3,5-bis-trifluoromethyl-benzene
• CAS: 870861-33-9
• 化学式: C₉H₅F₆I
• 分子量: 354.034
• InChiKey: AGOQVXWWIHHHDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(iodomethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二丁醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 5-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)bicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  光催化Minisci反应合成杂环取代的双环[3.1.1]庚烷和氮杂双环[3.1.1]庚烷

  摘要：

  开发了一种杂环官能化双环[3.1.1]庚烷（BCHeps）和氮杂双环[3.1.1]庚烷（aza-BCHeps）的路线，使用温和的光催化Minisci样条件在桥头引入各种杂环位置来自容易获得的相应羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯。这种化学方法能够获得杂环官能化的含 BCHep 的结构，这些结构在药物化学研究中作为间位取代的芳烃和吡啶的潜在生物等排体高度相关。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03684
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苄基溴 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1-(iodomethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的化学和对映选择性氧化α-叠氮。

  摘要：

  我们报告了在双相中性相转移条件下使用叠氮化钠对羰基化合物进行氧化或脱羧氧化α-叠氮化的高性能I + / H 2 O 2催化。为了诱导更高的反应活性，尤其是对于1,3-二羰基化合物的α-叠氮化，我们设计了结构紧凑的异吲哚啉衍生的带有吸电子基团的季碘化铵催化剂。I + / H 2 O 2的非生产性分解途径催化量可以通过使用催化量的自由基捕获剂来抑制。这种氧化偶合耐受各种官能团，可以很容易地应用于结构多样的复杂分子的后期α-叠氮化。此外，我们实现了1,3-二羰基化合物的对映选择性α-叠氮化，这是手性次碘酸盐催化剂与对映选择性分子间氧化偶联的第一个成功实例。

  DOI：

  10.1002/anie.202007552

文献信息

• A General Route to Bicyclo[1.1.1]pentanes through Photoredox Catalysis
  作者：Jeremy Nugent、Carlos Arroniz、Bethany R. Shire、Alistair J. Sterling、Helena D. Pickford、Marie L. J. Wong、Steven J. Mansfield、Dimitri F. J. Caputo、Benjamin Owen、James J. Mousseau、Fernanda Duarte、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acscatal.9b03190

  日期：2019.10.4

  radical-based synthetic chemistry. Additions of radicals generated through photoredox catalysis to carbon–carbon π-bonds are well-established; however, this approach has yet to be applied to the functionalization of carbon–carbon σ-bonds. Here, we report the first such use of photoredox catalysis to promote the addition of organic halides to the carbocycle [1.1.1]propellane; the product bicyclo[1.1.1]pentanes

  光氧化还原催化改变了基于自由基的合成化学的面貌。通过光氧化还原催化产生的自由基向碳-碳π键的加成是公认的。但是，该方法尚未应用于碳-碳σ键的功能化。在这里，我们报道了第一个这样的使用光氧化还原催化来促进有机卤化物向碳环[1.1.1]丙炔的添加的方法。产物双环[1.1.1]戊烷（BCP）是制药工业和材料化学中高度重要的主题。显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，该方法导致了sp 2碳-卤素键双环戊基化以接近（杂）芳基化的BCP以及未稳定化的功能化的第一个实例sp 3部首。包含烯烃受体的底物允许通过空前的原子转移自由基环化级联反应一步构建多环双环戊烷产物，而通过类似天然产物和药物样分子的后期双环戊基化，可以证明加速药物发现的潜力。机理研究证明了光催化剂在该化学中的重要性，并提供了在反应循环中自由基稳定性与应力消除之间的平衡的见解。
• Synthesis and applications of highly functionalized 1-halo-3-substituted bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Dimitri F. J. Caputo、Carlos Arroniz、Alexander B. Dürr、James J. Mousseau、Antonia F. Stepan、Steven J. Mansfield、Edward A. Anderson

  DOI：10.1039/c8sc01355a

  日期：——

  1.1]pentanes (BCPs) are important bioisosteres of 1,4-disubstituted arenes, tert-butyl and acetylenic groups that can impart physicochemical benefits on drug candidates. Here we describe the synthesis of BCPs bearing carbon and halogen substituents under exceptionally mild reaction conditions, via triethylborane-initiated atom-transfer radical addition ring-opening of tricyclo[1.1.1.01,3]pentane (TCP)

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）是1,4-二取代的芳烃，叔丁基和炔属基团的重要生物等排体，它们可以使候选药物具有理化作用。在这里，我们通过三乙基硼烷引发的三环[1.1.1.0 1,3 ]戊烷（TCP）与烷基卤化物的三乙基硼烷引发的原子转移自由基加成开环，描述了在异常温和的反应条件下带有碳和卤素取代基的BCP的合成。这种化学方法显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，从而能够将生物相关靶标（例如肽，核苷和药物）应用于BCP类似物。BCP卤化物可以转化为母体苯基/叔丁基通过三乙基硼烷促进的脱卤作用或其他取代基（包括羰基，醇和杂环）生成正丁基替代物。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Defluoroalkylation Using Arylboronate-Activated Alkyl Grignard Reagents
  作者：Minyan Wang、Xinghui Pu、Yunfei Zhao、Panpan Wang、Zexian Li、Chendan Zhu、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.8b04902

  日期：2018.7.25

  A copper-catalyzed system has been introduced for the enantioselective defluoroalkylation of linear 1-(trifluoromethyl)alkenes through C-F activation to synthesize various gem-difluoroalkenes as carbonyl mimics. For the first time, arylboronate-activated alkyl Grignard reagents were uncovered in this cross-coupling reaction. Mechanistic studies confirmed that the tetraorganoborate complexes generated

  引入了一种铜催化系统，用于通过 CF 活化对线性 1-（三氟甲基）烯烃进行对映选择性脱氟烷基化，以合成各种作为羰基模拟物的双氟烯烃。在这种交叉偶联反应中，首次发现了芳基硼酸酯活化的烷基格氏试剂。机理研究证实，原位生成的四有机硼酸盐配合物是这种转化的关键反应物质。
• NK1 antagonists
  申请人：Segelstein E. Barbara

  公开号：US20050272800A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The invention is to compounds exhibiting neurokinin inhibitory properties, pharmaceutical compositions comprising same and methods of treatment for neurokinin-mediated conditions.

  这项发明涉及表现出神经激肽抑制性能的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及用于神经激肽介导疾病的治疗方法。
• Cinchona Alkaloid Derived Iodide Catalyzed Enantioselective Oxidative α-Amination of Carbonyl Compounds toward the Construction of Spiroindolyloxindole
  作者：Dangui Wang、Wentao Zhang、Xunbo Lu、Hongwei Zhou、Fangrui Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04118

  日期：2022.1.28

  Novel cinchona alkaloid derived iodide catalysts were developed for the enantioselective oxidative α-amination of 2-oxindoles, providing various functionalized spiropyrrolidine oxindoles in high yields and with good enantioselectivities. This iodide/ROOH catalytic system features a one-step synthesis of a catalyst with multiple functionalities, ease of operation, and good scalability, thereby enriching

  开发了新型金鸡纳生物碱衍生的碘化物催化剂，用于 2-羟吲哚的对映选择性氧化 α-胺化，以高收率和良好的对映选择性提供各种功能化的螺吡咯烷羟吲哚。这种碘化物/ROOH催化体系的特点是一步合成具有多种功能、易于操作和良好的可扩展性的催化剂，从而丰富了碘化物催化用于对映选择性氧化偶联反应的全部内容。