Boc-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Gly-Cys(Tacm)-Phe-Gly-OPac | 125700-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Gly-Cys(Tacm)-Phe-Gly-OPac
• 英文别名: cyclohexyl (3S)-4-[[(2S)-1-[[2-[[(2R)-3-[(2,2-dimethylpropanoylamino)methylsulfanyl]-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-1-[(2-oxo-2-phenacyloxyethyl)amino]-3-phenylpropan-2-yl]amino]propan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 125700-49-4
• 化学式: C₅₅H₇₃N₇O₁₄S
• 分子量: 1088.29
• InChiKey: CQIRYRARCAHRKV-MXGQMUSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  291.83
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Gly-Cys(Tacm)-Phe-Gly-OPac 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 H-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Gly-Cys(Tacm)-Phe-Gly-OPac
  参考文献：
  名称：

  使用四氟硼酸银对S-三甲基乙酰氨基甲基（Tacm）进行脱保护：应用于猪脑利钠肽32（pBNP-32）的合成。

  摘要：

  已发现三氟乙酸（TFA）中的四氟硼酸银（AgBF4）可以裂解S-三甲基-乙酰氨基甲基（Tacm）基团或S-乙酰氨基甲基（Acm）基团，而不会影响肽链中的其他官能团。通过结合使用S-Tacm基团和AgBF4脱保护合成了新分离的猪脑利钠肽-32（pBNP-32）。通过AgBF4方法比通过标准I2方法以更好的产率获得了合成的pBNP-32。合成的pBNP-32在房利钠肽-脑利钠肽（ANP-BNP）家族的已知成员中具有最高的雏鸡直肠松弛活性。还使用S-Tacm和AgBF4通过基于Fmoc的固相方法合成了生长抑素。在这个综合中

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1551
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Cys(Tacm)-Phe-Gly-OPac 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Gly-Cys(Tacm)-Phe-Gly-OPac
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase synthesis of porcine brain natriuretic peptide (pBNP) using S-trimethylacetamidomethylcysteine.

  摘要：

  通过溶液中四个片段的组装合成出对应于猪脑利钠肽（pBNP）整个氨基酸序列的十六肽，然后进行HF脱保护和随后的氧化以建立分子内二硫键。使用新开发的S-三甲基乙酰胺甲基半胱氨酸[Cys(Tacm)]衍生物进行合成，其产量优于使用S-2,4,6-三甲基苄基半胱氨酸[Cys(Tmb)]衍生物的合成。合成的pBNP对鸡直肠的松弛活性比α-大鼠心房利钠肽（α-rANP）强2.9倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1192

文献信息

• KISO, YOSHIAKI;YOSHIDA, MAKOTO;KIMURA, TOORU;FUJIWARA, YOICHI;SHIMOKURA, +, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 1979-1982
  作者：KISO, YOSHIAKI、YOSHIDA, MAKOTO、KIMURA, TOORU、FUJIWARA, YOICHI、SHIMOKURA, +

  DOI：——

  日期：——
• KISO, YOSHIAKI;YOSHIDA, MAKOTO;KIMURA, TOORU;FUJIWARA, YOICHI;SHIMOKURA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1192-1199
  作者：KISO, YOSHIAKI、YOSHIDA, MAKOTO、KIMURA, TOORU、FUJIWARA, YOICHI、SHIMOKURA, +

  DOI：——

  日期：——